(3R,4R)-4-isopropyl-3-methyl-3-(2-((2S)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethyl)-2-methylenecyclopentan-1-one | 914651-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-4-isopropyl-3-methyl-3-(2-((2S)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethyl)-2-methylenecyclopentan-1-one
• CAS: 914651-37-9
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: FMOTWTRHBQGLGY-JVDIXKJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-isopropyl-3-methyl-3-(2-((2S)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethyl)-2-methylenecyclopentan-1-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1R,3R,4R)-3-methyl-2-methylidene-3-[2-[(2S)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]ethyl]-4-propan-2-ylcyclopentyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-环戊烯-1-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.83h， 生成 (3R,4R)-4-isopropyl-3-methyl-3-(2-((2S)-2-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl)ethyl)-2-methylenecyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用不常见的 7-Endo Heck 环化作为关键步骤，对映选择性全合成胍基乙酸 N

  摘要：

  开发了 (+)-guanacastepene N 的收敛、对映选择性全合成，其特征是 7-endo Heck 环化作为关键步骤。在该合成过程中，开发了对映异构纯环戊烯酮和环己烯结构单元 5 和 6 的短合成，它们构成了胍那卡司汀 N 的 A 和 C 环片段。这些片段通过具有挑战性的共轭加成反应连接，该反应也产生了 C11 季碳立体中心。区域选择性 7-endo Heck 环化产生了一个三环中间体，该中间体经过精心设计以完成 guanacastepene N 的第一次全合成和 guanacastepene 天然产物的第二次对映选择性全合成。

  DOI：

  10.1021/ja0650504