4-溴苯甲酸叔丁酯 | 59247-47-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯甲酸叔丁酯
• 中文别名: 叔-丁基4-溴苯甲酸；4-溴苯甲酸叔丁醇酯；叔-丁基 4-溴苯甲酸
• 英文名称: tert-butyl-4-bromobenzoate
• 英文别名: 4-bromobenzoic acid tert-butyl ester；t-butyl 4-bromobenzoate；tert-butyl p-bromobenzoate；4-bromo-tert-butylbenzoate；1,1-dimethylethyl 4-bromobenzoate；4-t-butoxycarbonylphenyl bromide；Tert-butyl 4-bromobenzoate
• CAS: 59247-47-1
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: BFJJYXUCGYOXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酸叔丁酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(diphenylamino)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-溴苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of perylene–bithiophene–triphenylamine triads: studies on the effect of alkyl-substitution in p-type NiO based photocathodes

  摘要：

  我们报道了新型供体-π-受体（D-π-A）染料的合成及其在基于氧化镍（NiO）光阴极的染料敏化太阳能电池（DSC）中的应用。这些D-π-A敏化剂包含三苯胺供体、联噻吩π桥和苝酰亚胺（PMI）受体基团。两个连在三苯胺上的羧酸基团使染料与NiO表面牢固锚定。该系列染料首先通过在联噻吩和三苯胺单元之间引入乙炔连接基团（1 vs. 2）来变化，从而增加了共轭桥的长度。尽管光电性质非常相似，但含乙炔的染料2在p-DSC中与1相比显示了约25%的功率转换效率提升，这主要归因于电流密度的增加。与最初的预期相反，纳米秒瞬态吸收光谱（TAS）测量的结果显示，染料的PMI单元与NiO表面之间的距离对光诱导的染料阴离子寿命没有主要影响。此外，改变连接桥上的联噻吩上的烷基链的位置（3和4）导致染料吸收光谱的轻微红移，这是由于PMI和π桥之间的电荷离域增加，这是由于PMI和相邻噻吩单元之间的扭转角减小。进行了量子化学DFT计算，以评估这些扭转角并研究它们对相关分子轨道中电子密度分布的影响。异构体染料3和4的分子结构的这些变化并没有转化为光伏性能的改善，这主要是由于瞬态吸收光谱探测到的较低的电荷光生率。尽管对于p型DSC，在全太阳光照下（模拟AM1.5G阳光，100 mW cm⁻²）展示了令人印象深刻的总体光-电转换效率（0.04-0.10%）和广泛的入射光子-电流效率（IPCE）响应（350-700 nm），但对于这些新型染料的研究清楚地表明，在用于光阴极DSC的p型敏化剂的设计中，需要谨慎的设计规则。

  DOI：

  10.1039/c2jm16847b

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Sustainable ppm level palladium-catalyzed aminations in nanoreactors under mild, aqueous conditions
  作者：Yitao Zhang、Balaram S. Takale、Fabrice Gallou、John Reilly、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c9sc03710a

  日期：——

  Greening-up aminations: a well-defined palladium pre-catalyst enables ppm-level Pd-catalyzed C–N cross couplings in water under very mild conditions. Comparisons using this protocol vs. traditional amination conditions for preparing key medicinal intermediates are demonstrated.

  绿色氨化：一个明确定义的钯前驱催化剂使得在非常温和的条件下，水中进行ppm级钯催化的C-N交叉偶联成为可能。使用这种方案与传统的氨化条件进行比较，以制备关键的药用中间体。
• Pd-Catalyzed α-Arylation of Trimethylsilyl Enolates of α,α-Difluoroacetamides
  作者：Shaozhong Ge、Sophie I. Arlow、Michael G. Mormino、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja508590k

  日期：2014.10.15

  ilyl)acetamides with aryl and heteroaryl bromides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)2Cy as ligand. A broad range of electronically varied aryl and heteroaryl bromides underwent this transformation to afford α-aryl-α,α-difluoroacetamides in high yields. Due to the electrophilicity of the fluorinated amide, this palladium-catalyzed cross-coupling reaction

  我们报道了由含有 P(t-Bu)2Cy 作为配体的空气和湿气稳定的钯环配合物催化的 α,α-二氟-α-(三甲基硅基)乙酰胺与芳基和杂芳基溴的芳基化和杂芳基化。多种电子变化的芳基和杂芳基溴化物经历了这种转化，以高产率提供 α-芳基-α,α-二氟乙酰胺。由于氟化酰胺的亲电性，这种钯催化的交叉偶联反应提供了一个通用平台来生成一系列 α,α-二氟羰基化合物，例如 α-芳基-α,α-二氟酮、-乙醛、-在温和条件下，可以制备乙酸酯、乙酸和二氟烷基衍生物，例如2-芳基-2,2-二氟乙醇和乙胺。
• Cross-Coupling of Aryllithiums with Aryl and Vinyl Halides in Flow Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuya Moriwaki、Suguru Haraki、Akira Kenmoku、Naofumi Takabayashi、Atsushi Hayashi、Jun-Ichi Yoshida

  DOI：10.1002/asia.201101019

  日期：2012.5

  speeded up the Murahashi coupling of ArLi with ArBr, by enabling its integration with the Br/Li exchange of ArBr with BuLi in flow. Space integration realized the rapid cross‐coupling of two different ArBr substrates. However, the cross‐coupling reaction with vinyl halides could not be achieved under similar conditions. Pd(OAc)2 was an effective catalyst, and the space integration of the Br/Li exchange

  通过使用含碳烯配体的Pd催化剂（例如PEPPSI-SIPr），可以使其与ArBr的Br / Li交换与BuLi的流动进行整合，从而加快了ArLi与ArBr的Murahashi偶联。空间整合实现了两种不同ArBr衬底的快速交叉耦合。但是，在类似条件下无法实现与卤乙烯的交叉偶联反应。Pd（OAc）2是一种有效的催化剂，成功实现了ArBr与BuLi的Br / Li交换和Murahashi与乙烯基卤化物的空间交换。