4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 | 65874-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲酰基苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyl)benzaldehyde
• 英文别名: tert-butyl 4-formylbenzoate；4-formyl-benzoic acid tert-butyl ester
• CAS: 65874-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD01111994
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DUNFNBQQWYQKFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52.0 to 56.0 °C
• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 (2S)-2-[[4-[3-(2,4-二氨基-7H-吡咯并[4,5-e]嘧啶-5-基)丙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸药物：合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并有效合成了新的抗叶酸药，其特征在于6-5稠合环系统，吡咯并[2,3-d]嘧啶环和5位的三亚甲基桥（12a，b和13a，b）。合成方法包括（1）构建关键的中间体无环骨架5- [4-（叔丁氧基羰基）苯基] -2-（二氰基甲基）戊酸酯（6a，b），（2）用胍环化，然后还原吡咯并[2，3-d]嘧啶衍生物（8a，b和9a，b），和（3）随后的谷氨酸偶联和皂化。在体外培养中，这些抗叶酸药物比甲氨蝶呤（MTX）对KB人表皮样癌细胞和A549人非小细胞肺癌细胞的生长抑制作用大约1个数量级。N- [4- [3-（2,4-二氨基-7H-吡咯并[2，针对KB和A549的3-d]嘧啶-5-（丙基）丙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（12a）分别为0.27和4.5ng / mL，而MTX的分别为5.0和35ng / mL。此类抗叶酸药物的其他成员12b和13a，b显示出与12a几乎相同的良好活性。

  DOI：

  10.1021/jm00106a012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸叔丁酯 在 9-(benzoyl(cyclohexyl)carbamoyl)-10-phenylacridinium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-甲酰基苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Metal- and additive-free C–H oxygenation of alkylarenes by visible-light photoredox catalysis

  摘要：

  一种无金属和添加剂的方法，可在空气中对烷基芳烃进行高选择性的光催化C-H氧化反应，生成相应的酮化合物。

  DOI：

  10.1039/d1gc00463h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Hapten Design and Monoclonal Antibody to Fluoroacetamide, a Small and Highly Toxic Chemical
  作者：Ling Yang、Xiya Zhang、Dongshuai Shen、Xuezhi Yu、Yuan Li、Kai Wen、Jianzhong Shen、Zhanhui Wang

  DOI：10.3390/biom10070986

  日期：——

  Fluoroacetamide (FAM) is a small (77 Da) and highly toxic chemical, formerly used as a rodenticide and potentially as a poison by terrorists. Poisoning with FAM has occurred in humans, but few reliably rapid detection methods and antidotes have been reported. Therefore, producing a specific antibody to FAM is not only critical for the development of a fast diagnostic but also a potential treatment

  氟乙酰胺（FAM）是一种小型（77 Da）的剧毒化学品，以前用作杀鼠剂，并有可能被恐怖分子用作毒药。FAM中毒已在人类中发生，但几乎没有可靠的快速检测方法和解毒剂的报道。因此，产生针对FAM的特异性抗体不仅对快速诊断的发展至关重要，而且对潜在治疗也至关重要。但是，实现这一目标是一个巨大的挑战，主要是由于FAM的分子量非常低。在这里，我们首次设计了两组FAM半抗原，借助线性脂肪族或苯基间隔基臂最大限度地暴露了氟或氨基。有趣的是，在半抗原末端带有氟的半抗原并未诱导针对FAM的抗体反应，在远端带有氨基的半抗原和含苯基的间隔臂触发了明显的特异性抗体反应。最后，使用IC成功获得了名为5D11的单克隆抗体（mAb）50的值为97μgmL -1，与其他9个功能和结构类似物的交叉反应性可忽略不计。
• Metal-Free Trifluoromethylation of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Yupu Qiao、Tuda Si、Ming-Hsiu Yang、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/jo501289v

  日期：2014.8.1

  derivatives under mild conditions remains an important goal for medicinal and agricultural chemists. One representative example of a desirable transformation involves the conversion of aromatic and heteroaromatic ketones and aldehydes into aryl and heteroaryl β,β,β-trifluoroethylarenes and -heteroarenes. The traditional approach for this net transformation involves stoichiometric metals and/or multistep reaction

  在温和条件下将简单和常见的底物转化为氟烷基衍生物的能力仍然是医药和农业化学家的一个重要目标。理想转化的一个代表性实例包括将芳族和杂芳族酮和醛转化为芳基和杂芳基β,β,β-三氟乙基芳烃和-杂芳烃。这种净转化的传统方法涉及化学计量的金属和/或多步反应序列，它们消耗过多的时间、材料和劳动力资源，同时提供低产率的产品。为了补充这些传统策略，我们报告了一种一锅式无金属脱羧程序，用于从容易获得的酮和醛中获取 β,β,β-三氟乙基芳烃和 - 杂芳烃。这种方法有几个好处，
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of a Novel Series of GluN2C-Selective Potentiators
  作者：Sommer S. Zimmerman、Alpa Khatri、Ethel C. Garnier-Amblard、Praseeda Mullasseril、Natalie L. Kurtkaya、Stefka Gyoneva、Kasper B. Hansen、Stephen F. Traynelis、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jm401695d

  日期：2014.3.27

  herein describe a novel series of pyrrolidinones that selectively potentiate only NMDA receptors that contain the GluN2C subunit. The most active analogues tested were over 100-fold selective for recombinant GluN2C-containing receptors over GluN2A/B/D-containing NMDA receptors as well as AMPA and kainate receptors. This series represents the first class of allosteric potentiators that are selective

  NMDA受体是介导慢速的Ca GluN1和GluN2A-d亚基组成的四聚体复合2+ -兴奋性突触传递的渗透组分。NMDA 受体与广泛的神经系统疾病有关，因此代表了一个重要的治疗靶点。我们在此描述了一系列新型吡咯烷酮，它们选择性地仅增强含有 GluN2C 亚基的 NMDA 受体。测试的最活跃的类似物对重组 GluN2C 受体的选择性是对 GluN2A/B/D 含 NMDA 受体以及 AMPA 和红藻氨酸受体的 100 倍以上。该系列代表了第一类对含二异聚体 GluN2C 的 NMDA 受体具有选择性的变构增效剂。
• DIAZANAPHTHALEN-3-YL CARBOXAMIDES AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：Samumed, LLC

  公开号：US20190127370A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Diazanaphthalene compounds for treating various diseases and pathologies are disclosed. More particularly, the present disclosure concerns the use of a diazanaphthalene compound or analogs thereof, in the treatment of disorders characterized by the activation of Wnt pathway signaling (e.g., cancer, abnormal cellular proliferation, angiogenesis, Alzheimer's disease, lung disease, inflammation, auto-immune diseases and osteoarthritis), the modulation of cellular events mediated by Wnt pathway signaling, as well as neurological conditions/disorders/diseases linked to overexpression of DYRK1A.

  本公开涉及使用二氮萘化合物或其类似物治疗通过激活Wnt途径信号传导特征的疾病的方法。更具体地，本公开涉及在治疗由Wnt途径信号传导激活所特征化的疾病（例如癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、炎症、自身免疫疾病和骨关节炎）中使用二氮萘化合物或其类似物，以及调节由Wnt途径信号传导介导的细胞事件，以及与DYRK1A过表达相关的神经病症/紊乱/疾病。