tert-butyl 4-phenylbenzoate | 220333-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-phenylbenzoate
• 英文别名: tert-butyl [1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 220333-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: VLJBSNOHGZRLFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-phenylbenzoate 在 氨 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  关于联苯-4-羧酸的金属-氨还原

  摘要：

  与以前的报告相反，通过使用快速淬灭技术，Na-NH 3将联苯-4-羧酸还原为仅提供1,4-和1'，4'-二氢联苯-4-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c39800000210
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 tert-butyl 4-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  An Improvement of Nickel Catalyst for Cross-coupling Reaction of Arylboronic Acids with Aryl Carbonates by Using a Ferrocenyl Bisphosphine Ligand

  摘要：

  芳基碳酸酯在镍催化剂存在下，作为铃木–宫浦反应的电亲体底物，该催化剂由[Ni(cod)2]和铁烯基双磷酸酯DCyPF生成。镍催化剂促进了芳基硼酸与非苯并融合的芳基碳酸酯以及萘基底物的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.913

文献信息

• Mesityllithium as a Reagent for Chemoselective Halogen−Lithium Exchange Reaction
  作者：Yoshinori Kondo、Miho Asai、Tohru Miura、Masanobu Uchiyama、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/ol000253x

  日期：2001.1.1

  to prepare aryllithium compounds having alkoxycarbonyl groups. To extend our studies on chemoselective lithiation, an important precursor for the synthesis of camptothecin was prepared using a halogen-lithium exchange reaction followed by an intramolecular 1,2-addition.

  发现异丁基锂是制备具有烷氧基羰基的芳基锂化合物的优异的选择性锂化剂。为了扩展我们对化学选择性锂化的研究，使用卤素-锂交换反应，然后进行分子内1,2-加成制备了喜树碱合成的重要前体。
• Polymer-Supported Mukaiyama Reagent:  A Useful Coupling Reagent for the Synthesis of Esters and Amides
  作者：Stefano Crosignani、Jerome Gonzalez、Dominique Swinnen

  DOI：10.1021/ol0480372

  日期：2004.11.1

  Polymer-supported N-alkyl-2-chloro pyridinium triflate was synthesized in one step from Wang resin. This reagent proved to be a very effective coupling reagent for the synthesis of esters or amides from carboxylic acids and alcohols or amines (primary and secondary). [reaction: see text]

  由Wang树脂一步合成了聚合物负载的N-烷基-2-氯吡啶鎓三氟甲磺酸盐。该试剂被证明是从羧酸和醇或胺（伯和仲）合成​​酯或酰胺的非常有效的偶联剂。[反应：看文字]
• Base-Induced Mechanistic Variation in Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Iodides
  作者：Yanhe Hu、Jing Liu、Zhixin Lü、Xiancai Luo、Heng Zhang、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja909962f

  日期：2010.3.10

  facile alkoxycarbonylation and thiocarbonylation. The ethoxycarbonylation of aryl iodides under room temperature and balloon pressure of CO in the presence of EtONa were examined, and good to high yields were obtained; the t-butoxycarbonylation reactions in the presence of t-BuONa were achieved, and the alkylthiocarbonylation (including the t-butylthiocarbonylation) of aryl iodides in the presence of sodium

  提出了一种与使用醇钠代替叔胺的传统机制不同的机制，用于芳基碘化物的烷氧基羰基化。催化循环由氧化加成、随后的 ArPdOR 形成、CO 插入 Pd-OR 和 ArPdCOOR 的最终还原消除组成。芳基碘化物和醛从相应醇形成脱碘副产物的动力学同时性为 ArPdOR 物种的存在提供了有力证据。观察到硫醚作为钯催化芳基碘化物和烷基硫醇钠的硫代羰基化中的另一种竞争产物，也表明 ArPdI 和烷基硫醇钠之间可能发生复分解。初步动力学研究表明，氧化加成和还原消除都不是速率限制。DFT 计算显示 CO 插入 Pd-OR 键的偏好。这种新机制的优势已在容易的烷氧基羰基化和硫代羰基化中得到证明。研究了在 EtONa 存在下在室温和 CO 气球压力下芳基碘的乙氧基羰基化，并获得了良好的收率；实现了t-BuONa存在下的叔丁氧基羰基化反应，并研究了烷基硫醇钠存在下芳基碘化物的烷基硫代羰基化（包括叔丁基硫代羰基化）
• The Hiyama Cross‐Coupling Reaction at Parts Per Million Levels of Pd: In Situ Formation of Highly Active Spirosilicates in Glycol Solvents
  作者：Shun Ichii、Go Hamasaka、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/asia.201901155

  日期：2019.11.4

  A palladium NNC-pincer complex at a 5 mol ppm loading efficiently catalyzed the Hiyama coupling reaction of aryl bromides with aryl(trialkoxy)silanes in propylene glycol to give the corresponding biaryls in excellent yields. This method was applied to the syntheses of adapalene and a biaryl-type liquid-crystalline compound, as well as to the derivatization of dextromethorphan and norfloxacin. ESI-MS

  负载量为5 mol ppm的钯NNC-钳子络合物有效地催化了芳基溴化物与丙二醇中的芳基（三烷氧基）硅烷的Hiyama偶联反应，从而以优异的收率得到了相应的联芳基。该方法应用于阿达帕林和联芳基型液晶化合物的合成，以及右美沙芬和诺氟沙星的衍生化。反应混合物的ESI-MS和NMR分析表明原位形成五配位螺硅酸酯中间体。初步的理论研究表明，原位形成的乙二醇衍生的硅酸盐中间体在过渡金属化步骤中是反应性很强的硅试剂。
• Room-Temperature Photoinduced Direct C–H-Arylation via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution
  作者：María E. Budén、Javier F. Guastavino、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/ol3034687

  日期：2013.3.15

  biaryl syntheses by photoinduced direct C–H arylation of benzene and thiophene in the presence of t-BuOK is reported. The reaction proceeds through photo- and base-promoted homolytic aromatic substitution. The o-, m- and p- substituted ArI, as well as the electron-donating and electron-withdrawing nature of the substituents were found be good to excellent substrates. Heteroaryl, ArBr, ArCl and double C–H

  据报道，在存在t -BuOK的情况下，通过光诱导苯和噻吩的直接C–H芳基化，概念上实现联芳基合成的方法不同。反应通过光和碱促进的均相芳族取代进行。发现o-，m-和p-取代的ArI以及取代基的供电子和吸电子性质对于优良的底物而言是良好的。杂芳基，ArBr，ArCl和双CH芳基化成功实现。