2,8-dibromoindolo[3,2-b]carbazole | 536757-96-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,8-dibromoindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 2,8-dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• CAS: 536757-96-7
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 414.099
• InChiKey: DLMIVUNTHGHHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromoindolo[3,2-b]carbazole 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 8-(benzothiazol-2-yl)-2-bromo-5,11-dihexyl-indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  新型不对称吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的合成，光物理性质和电荷传输性质，其包含苯并噻唑和二苯氨基部分。

  摘要：

  通过引入苯并噻唑基团（如前所述）成功合成了新型的不对称供体-π-供体-π-受体化合物2-苯并噻唑基-8-二苯氨基-5,11-二己基吲哚[3,2-b]咔唑（BDDAICZ）。电子受体）和二苯氨基部分（作为电子给体）的吲哚[3,2-b]咔唑部分（作为骨架和电子给体）的2位和8位，其特征是元素分析，（1）1 H NMR，（13）C NMR和MS。通过热重分析结合电化学表征了BDDAICZ的热，电化学性质。在几种溶剂中通过实验确定了BDDAICZ的吸收和发射光谱，并使用密度泛函理论（DFT）和时变密度泛函理论（TDDFT）进行了计算。计算的吸收和发射波长与测量数据一致。BDDAICZ的电离势（IP），电子亲和力（EA）和重组能也用密度泛函理论（DFT）进行了研究。BDDAICZ的电荷传输性质是通过将其用作电荷传输层而制造的OLED器件来表征的。结果表明，BDDAICZ具有优异的热稳定性，电化学稳定

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.06.011
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexane-1,4-dione bis[(p-bromophenyl)hydrazone] 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2,8-dibromoindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池的新型基于吲哚咔唑的非富勒烯n型半导体†

  摘要：

  在这项工作中，两个新的基于吲哚-[3,2- b ]-咔唑（ICz）核心的非富勒烯受体（ICz-Rd 2和ICz-RdCN 2）具有A–π–D–π–A主链设计，合成和表征了分子，并系统地研究了分子工程对末端基团对其在有机太阳能电池（OSC）中的性能的影响。所述ICZ-RD 2和ICZ-RdCN 2种受体在溶液和膜的6.6×10高的摩尔消光系数表现出较强的和广泛的吸收曲线从350-800纳米4中号-1厘米-1和1.0×10 5中号-1cm -1。这些受体与低带隙D–A共轭聚合物P一起用作聚合物太阳能电池的施主，在优化了有源层之后，使用了基于P：ICz-Rd 2-和基于P：ICz-RdCN 2的器件提供的总功率转换效率为7.88％和9.76％，高于PC 71 BM处理的同类产品（5.89％）。这些非富勒烯受体的功率转换效率提高可能与活性层的宽吸收光谱及其低电压损耗有关。

  DOI：

  10.1039/c8tc05318a

文献信息

• Multinuclear 2-(Quinolin-2-yl)quinoxaline-Coordinated Iridium(III) Complexes Tethered by Carbazole Derivatives: Synthesis and Photophysics
  作者：Xiaolin Zhu、Bingqing Liu、Peng Cui、Svetlana Kilina、Wenfang Sun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02366

  日期：2020.12.7

  Five mono/di/trinuclear iridium(III) complexes (1–5) bearing the carbazole-derivative-tethered 2-(quinolin-2-yl)quinoxaline (quqo) diimine (N^N) ligand were synthesized and characterized. The photophysical properties of these complexes and their corresponding diimine ligands were systematically studied via UV–vis absorption, emission, and transient absorption (TA) spectroscopy and simulated by time-dependent

  五个单/二/三核铱（III）配合物（1 - 5）轴承咔唑衍生物拴-2-（喹啉-2-基）喹喔啉（quqo）二亚胺（N ^ N）配体的合成和表征。通过紫外可见吸收，发射和瞬态吸收（TA）光谱系统地研究了这些配合物及其相应的二亚胺配体的光物理性质，并通过时变密度泛函理论进行了模拟。所有配合物附体强在良好分辨的吸收带<400nm的具有主要配体为基础的1个π，π*跃迁以及广泛的无结构的电荷转移（1 CT）吸收在400-700纳米的频带。这些1的能量或强度当束缚的Ir（quqo）（piq）2 +（piq表示1-苯基异喹啉）单元的数目，咔唑衍生物连接基的π共轭或咔唑连接基上的连接位置发生变化时，CT带会发生明显变化。所有复合物在室温下发光的，与1 - 3示出了近红外（NIR）3 MLCT（金属-配体电荷转移）/ 3 LLCT（配体-配体电荷转移）发射在~710 nm和图4和5在CH 2 Cl 2中显示红色或NIR
• Two novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing dimesitylboron moieties: synthesis, photoluminescent and electroluminescent properties
  作者：Heping Shi、Jiandong Yuan、Xiaohuan Wu、Xiuqing Dong、Li Fang、Yanqin Miao、Hua Wang、Fangqin Cheng

  DOI：10.1039/c4nj00140k

  日期：——

  The OLED devices fabricated using two novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing dimesitylboron groups as electroluminescent materials show reasonably good performance.

  使用两种新型含有二甲基苯基硼基团的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物作为电致发光材料制备的OLED器件表现出相当不错的性能。
• Synthesis, photophysical and electrochemical properties and theoretical studies on three novel indolo[3,2-b]carbazole derivatives containing benzothiazole units
  作者：He-ping Shi、Li-wen Shi、Jian-xin Dai、Lei Xu、Mei-hua Wang、Xiao-huan Wu、Li Fang、Chuan Dong、Martin M.F. Choi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.012

  日期：2012.11

  Three novel indolo[3,2-b]carbazoles derivatives were successfully synthesized by condensation reaction and structurally characterized by elemental analysis, mass spectrometry and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy methods, which belong to donor-π-acceptor systems comprising an indolo[3,2-b]carbazole group as an electron donor and two benzothiazole rings as electron acceptors. The thermal

  通过缩合反应成功合成了三种新颖的吲哚[3,2- b ]咔唑衍生物，并通过元素分析，质谱和质子核磁共振波谱法对结构进行了表征，它们属于包含吲哚[3，3]的供体-π-受体体系。 2- b]咔唑基团作为电子给体，两个苯并噻唑环作为电子受体。化合物的热，电化学和光物理性质通过热重分析与电化学，紫外可见吸收光谱和荧光光谱相结合来表征。另一方面，通过量子化学计算确定了几何形状，分子轨道，电荷注入和传输性质。结果表明，合成的化合物具有良好的热稳定性和较高的荧光量子产率，表明其在光电材料中的潜在应用。
• Four new bipolar Indolo[3,2-b]carbazole derivatives for blue OLEDs
  作者：Hongyan Yang、Yanmei Li、Yuling Zhao、Shupei Yu、Hailin Ma、Long Qian、Ruidong Wang、Tianzhi Yu、Wenming Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109096

  日期：2021.3

  Four new indolo [3,2-b]carbazole derivatives containing imidazole-derived moieties, 2,8-bis(4-(9-(4-(tert-butyl)phenyl)-9H-pyreno [4,5-d]imidazol-10-yl)phenyl)-5,11-bis(2-ethylhexyl)-5,11-dihydroindolo [3,2-b]carbazole (Py-ICZ-Py), 2,8-bis(4-(1-(4-(tert-butyl)phenyl)-1H-phenanthro [9,10-d]imidazol-2-yl)phenyl)-5,11-bis(2-ethylhexyl)-5,11-dihydroindolo [3,2-b]carbazole (PI-ICZ-PI), 5,11-bis(2-ethylhexyl)-2

  四种新的吲哚[3,2- b ]咔唑衍生物，含咪唑衍生的部分，2,8-双（4-（9-（4-（叔丁基）苯基）-9 H-吡喃诺[4,5- d []咪唑-10-基）苯基）-5,11-双（2-乙基己基）-5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑（Py-ICZ-Py），2,8-双（4- （1-（4-（叔丁基）苯基）-1 H-菲并[ 9,10- d ]咪唑-2-基）苯基）-5,11-双（2-乙基己基）-5,11-二氢吲哚[3,2- b ]咔唑（PI-ICZ-PI），5,11-双（2-乙基己基）-2,8-双（4-（1-苯基-1 H-苯并[ d ]]咪唑-2 -基）苯基）-5,11-二氢吲哚[3,2- b]咔唑（BI-ICZ-BI）和2,8-双（4-（1-（4-（叔丁基）苯基）-4,5-二苯基-1 H-咪唑-2-基）苯基）-成功合成了5,11-双（2-乙基己基）-5,11-二氢吲哚并[3,2- b ]咔唑（
• Yellow-to-blue switching of indole[3,2-b]carbazole-based electrochromic polymers and the corresponding electrochromic devices with outstanding photopic contrast, fast switching speed, and satisfactory cycling stability
  作者：Zhen Xu、Yuling Zhang、Bozhen Wang、Zhi Liu、Jinsheng Zhao、Yu Xie

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.02.054

  日期：2019.4

  indolo[3,2-b]carbazole derivatives, 2,8-di(thiophen-2-yl)-5,11-dioctyl-indolo[3,2-b] carbazole (TICZ), 2,8-bis(4-ethylthiophen-2-yl)-5,11-dioctyl-indolo[3,2-b]carbazole (ETICZ) and 2,8-bis(2-(3,4-ethylenedioxythiophene))-5,11-dioctyl-indolo[3,2-b]carbazole (EDTICZ), were synthesized and electrochemically polymerized to afford the corresponding polymers. The effects of different substituent groups on thiophen

  三种新颖的π-共轭吲哚[3,2-b]咔唑衍生物2,8-二（噻吩-2-基）-5,11-二辛基-吲哚[3,2-b]咔唑（TICZ），2， 8-双（4-乙基噻吩-2-基）-5,11-二辛基-吲哚[3,2-b]咔唑（ETICZ）和2,8-双（2-（3,4-乙撑二氧噻吩））-5合成了11，11-二辛基-吲哚并[3，2-b]咔唑（EDTICZ），并进行了电化学聚合，得到了相应的聚合物。详细研究了不同取代基对噻吩单元的光学，电化学和电致变色性能以及电致变色器件（ECD）性能的影响。电化学和光学分析表明，结合强的消色基团导致聚合物PEDTICZ具有较低的氧化电位，红移吸收峰和相应的窄带隙值，但是不利于引入乙基。光谱电化学研究表明，在施加外部电势后，所有聚合物薄膜的吸收光谱都有明显变化，并且颜色发生了显着变化。PTICZ在可见光下的光学对比度高（58.6％），切换速度快（0.92 s），着色效果令人满意（167