4-溴苯肼盐酸盐 | 41931-18-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴苯肼盐酸盐
• 中文别名: 对溴苯肼盐酸盐；盐酸4-溴苯肼；4-溴苯肼HC；4-溴苯基肼盐酸盐；4-溴苯肼单盐酸盐
• 英文名称: 4-bromophenylhydrazine hydrochloride
• 英文别名: p-bromophenylhydrazine hydrochloride；1-(4-bromophenyl)hydrazine hydrochloride；4-bromophenylhydrazine monohydrochloride；(4‐bromophenyl)hydrazine hydrochloride；4-bromophenylhydrazine；(4-bromophenyl) hydrazine HCl salt；(4-Bromophenyl)hydrazine;hydron;chloride；(4-bromophenyl)hydrazine;hydron;chloride
• CAS: 41931-18-4；622-88-8
• 化学式: C₆H₈BrN₂*Cl
• mdl: MFCD00012941
• 分子量: 223.5
• InChiKey: RGGOWBBBHWTTRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-230 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT, TOXIC
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MV0800000
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P280,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险性描述：
  H314

制备方法与用途

用途：4-溴苯肼盐酸盐用于有机合成和医药中间体。

化学性质：

• 类白色结晶

类别：有毒物品，毒性分级为中毒。

急性毒性（口服） - 大鼠 LD₅₀: 500 毫克/公斤。

可燃性危险特性：

• 遇明火可燃
• 燃烧时释放有毒氮氧化物和溴化物烟雾

储运特性：

• 库房应通风、低温干燥
• 与氧化剂、酸类及食品添加剂分开存放

灭火方法：

• 使用二氧化碳、泡沫、砂土或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 三溴化硼 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1,4-二溴苯
  参考文献：
  名称：

  由芳基肼无金属和无碱合成芳基溴化物

  摘要：

  通过在空气中于80°C在DMSO / CPME（环戊基甲基醚）中使用BBr 3，在不使用碱或金属催化剂的情况下，开发了一种从芳基肼盐酸盐合成溴化芳族化合物的有效方法。特别地，该方法可以使用吸电子基团令人满意地进行，以中等至优异的产率提供芳基溴化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151959
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-溴苯肼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 在 4-溴苯肼盐酸盐 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空气中盐酸芳肼对碘催化的二氮杂烯基化

  摘要：

  在碱性好氧条件下，在碘的存在下，开发了一种温和的方法，用碘化肼盐酸盐将活性亚甲基化合物和N-杂环化合物二氮杂烯基化。该反应可以在加热下或在蓝色LED灯的存在下进行，尽管发现后者条件是相对有效的。据推测，由芳基肼盐酸盐的氧化反应制得的芳基二氮烯是在碘存在下由活性亚甲基化合物产生的自由基中间体的氮清除剂，以产生重氮化合物。介绍了该协议的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03149

文献信息

• <i>tert-</i> Butyl Iodide Mediated Reductive Fischer Indolization of Conjugated Hydrazones
  作者：Yuta Ito、Masafumi Ueda、Norihiko Takeda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/chem.201504010

  日期：2016.2.18

  available N‐aryl conjugated hydrazones with tert‐butyl iodide has been developed. In this reaction, tert‐butyl iodide is used as anhydrous HI source, and the generated HI acts as a Brønsted acid and a reducing agent. This operationally simple method allows access to various indole derivatives. Furthermore, the procedure can be applied to the synthesis of biologically active compounds.

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 1(2H)- PHTHALAZINONE DERIVATIVES USING HETEROPOLYACIDS AS HETEROGENEOUS AND RECYCLABLE CATALYSTS
  作者：Majid M. Heravi、Bita Baghernejad、Hossein A. Oskooie、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1515/hc.2008.14.5.375

  日期：2008.1

  A simple and efficient synthesis of 1(2H)phthalazinone derivatives was achieved via a reaction of phthalaldehydic acid and various phenyl hydrazines in CHCI3 in the presence of a catalytic amount of different heteropolyacids (HPAs) in very good yields.

  在催化量的不同杂多酸 (HPA) 存在下，通过邻苯二甲酸和各种苯肼在 CHCl3 中的反应，以非常好的收率实现了 1(2H) 酞嗪酮衍生物的简单有效合成。
• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Transition metal free K2CO3 mediated thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimides at ambient temperature
  作者：Mohit Saroha、Gaurav Bartwal、Jitender M. Khurana

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130486

  日期：2019.9

  Transition metal free thioarylation, selenoarylation and arylation of 2-aminomaleimide, using thiophenols, diaryl diselenides and arylhydrazine hydrochlorides respectively, has been reported in DMSO under aerobic condition in presence of K2CO3 at room temperature. The reaction occurs smoothly without prerequisite N-protection of 2-aminomaleimide. The synthesis of novel, polyfunctionalized maleimides

  已经报道了在DMSO中在有氧条件下在室温下在室温下存在K 2 CO 3的情况下分别使用硫酚，二芳基二硒化物和芳基肼盐酸盐的过渡金属游离的硫代芳基化，2-氨基马来酰亚胺的芳基化和芳基化。该反应平稳进行而没有先决条件的2-氨基马来酰亚胺的N-保护。新型，多官能化的马来酰亚胺的合成已通过烯胺的直接C–H活化而实现。Thioarylation和selenoarylation提出要继续经由二硫化物/ diselenides和芳基化已提议将继续经由芳自由基。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。

表征谱图