紫苏子醇 | 57717-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 紫苏子醇
• 中文别名: (+)-紫苏醇
• 英文名称: (R)-Perillyl alcohol
• 英文别名: (-)-perillyl alcohol；[(4R)-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-en-1-yl]methanol；[(4R)-4-prop-1-en-2-ylcyclohexen-1-yl]methanol
• CAS: 57717-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NDTYTMIUWGWIMO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  119-121 °C/11 mmHg(lit.)
• 密度：
  0.958 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  110 °C
• LogP：
  3.077 (est)
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 储存条件：
  存储于2-8°C阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫苏子醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 Cyclohexene, 4-(1-methylethenyl)-1-pentyl-, (R)-
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 硝酸铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 紫苏子醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral liquid crystalline compounds from monoterpenes

  摘要：

  Chiral liquid crystalline compounds 1-9 have been synthesized enantioselectively from monoterpenes. The optical purities of (S)-(-)- and (R)-(+)-perillalcohol (16, 27). (S)-(-)- and (R)-(+)-1-pentyl-4-hydroxymethyl-1-cyclohexene (33, 34) and (2S,5S)-2-pentyl-5-hydroxymethyl-1-cyclohexanone (53) have been determined by H-1 NMR analysis using chiral shift reagents. The mesomorphic phases and transition temperatures of compounds 2,3,5,6,7,8 and 9 have been characterized.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86265-7

文献信息

• [EN] 2-CYCLOALKYL RESORCINOL CANNABINERGIC LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS CANNABINERGIQUES DE 2-CYCLOALKYL RÉSORCINOL
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014062965A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel 2-cycloalkyl resorcinol compounds; to pharmaceutical compositions comprising the compounds; and to methods of preparing the compounds and uses thereof. The disclosed compounds can bind to and modulate the cannabinoid receptors and thus, they are specific ligands for these receptors. The invented compounds, when administered in a therapeutically effective amount to an individual or animal, results in a sufficiently high level of that compound in the individual or animal to cause a physiological response. The physiological response may be useful to treat a number of physiological conditions.

  本发明涉及新型2-环烷基间苯二酚化合物；包括这些化合物的药物组合物；以及制备这些化合物和它们的用途的方法。所披露的化合物可以结合并调节大麻素受体，因此它们是这些受体的特异性配体。当将这些发明的化合物以治疗有效剂量的方式给予个体或动物时，会在个体或动物体内产生足够高水平的该化合物，从而引起生理反应。这种生理反应可能有助于治疗多种生理状况。
• Site‐Selective Alkoxylation of Benzylic C−H Bonds by Photoredox Catalysis
  作者：Byung Joo Lee、Kimberly S. DeGlopper、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201910602

  日期：2020.1.2

  strategies for C-N and C-C bond formation. In particular, almost all methods for the incorporation of alcohols by C-H oxidation require the use of the alcohol component as a solvent or co-solvent. This condition limits the practical scope of these reactions to simple, inexpensive alcohols. Reported here is a photocatalytic protocol for the functionalization of benzylic C-H bonds with a wide range of oxygen

  特别是与CN和CC键形成的类似策略相比，能够使复杂有机分子直接进行CH烷氧基化的方法还远远不够。特别地，几乎所有用于通过CH氧化引入醇的方法都需要使用醇组分作为溶剂或助溶剂。该条件将这些反应的实际范围限制为简单，廉价的醇。此处报道的是一种光催化方案，用于使用多种氧亲核试剂对苄基CH键进行官能化。此策略将芳烃的光氧化还原活化与铜（II）介导的所得苄基自由基的氧化合并，从而可以高位点选择性，化学选择性，高选择性地引入苄基CO键，仅使用两当量的醇偶合剂就可以实现对官能团和官能团的耐受。这种方法可以将复杂的烷氧基后期引入生物活性分子中，提供了一种实用的新工具，在合成和药物化学中具有潜在的应用前景。
• Reduction of Carboxylic Acids Using Esters of Benzotriazole as High-Reactivity Intermediates
  作者：Jorge Cárdenas、José Morales-Serna、Eréndira García-Ríos、Jorge Bernal、Ehecatl Paleo、Rubén Gaviño

  DOI：10.1055/s-0030-1259988

  日期：2011.5

  we describe a simple and practical protocol for the reduction of carboxylic acids via the in situ formation of hydroxy­benzotriazole esters followed by reaction with sodium borohydride to give the corresponding alcohols. The reaction proceeds with excellent yields in the presence of water. alcohol - carboxylic acids - reduction - benzotriazole esters - carbodiimide

  在本文中，我们描述了一种简单而实用的方案，用于通过原位形成羟基苯并三唑酯，然后与硼氢化钠反应生成相应的醇来还原羧酸。在水的存在下，反应以优异的产率进行。 醇-羧酸-还原-苯并三唑酯-碳二亚胺
• Ternary Catalysis Enabled Three-Component Asymmetric Allylic Alkylation as a Concise Track to Chiral α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Zhenghui Kang、Wenju Chang、Xue Tian、Xiang Fu、Wenxuan Zhao、Xinfang Xu、Yong Liang、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c09148

  日期：2021.12.15

  unknown. Herein, a three-component asymmetric allylation of α-diazo carbonyl compounds with alcohols and allyl carbonates is disclosed by employing a ternary cooperative catalysis of achiral Pd-complex, Rh2(OAc)4, and chiral phosphoric acid CPA. This method represents the first example of three-component asymmetric allylic alkylation through an SN1-type trapping process, which involves a convergent assembly

  涉及通过 Aldol、Mannich 和 Michael 加成拦截鎓叶立德与相应的台式受体的多组分反应已证明在合成化学中具有广泛的应用。然而，由于这些原位生成的中间体的高反应性和瞬时存活，取代型拦截过程，尤其是不对称催化形式，至今仍是未知的。在此，通过采用非手性 Pd 络合物 Rh 2 (OAc) 4的三元协同催化，公开了 α-重氮羰基化合物与醇和碳酸烯丙酯的三组分不对称烯丙基化反应。, 和手性磷酸 CPA。该方法代表了通过 S N 1 型捕获过程的三组分不对称烯丙基烷基化的第一个示例，该过程涉及两种活性中间体 Pd-烯丙基物质和源自鎓叶立德的烯醇的聚合组装，提供了快速获得手性 α,α-二取代酮，产率好至高，对映选择性高至优异。结合实验和计算研究揭示了这种新型三组分反应的机制，包括 Xantphos 配体的关键作用和对映选择性的起源。
• Zn(ClO4)2·6H2O as a Powerful Catalyst for a Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200300458

  日期：2003.12

  new protocol for the acylation of alcohols with anhydrides in the presence of Zn(ClO4)2·6H2O as the catalyst is reported. The activity of Zn(ClO4)2·6H2O has been proven to be superior to that exerted by dry Mg(ClO4)2 and by metal triflates. Its efficiency allows reactions between poorly reactive substrates, such as sterically hindered tertiary alcohols and aromatic anhydrides. All of the reactions

  报道了一种在 Zn(ClO4)2·6H2O 作为催化剂的情况下用酸酐酰化醇的新方案。已证明 Zn( )2·6H2O 的活性优于干燥的 Mg( )2 和金属三氟甲磺酸盐。其效率允许反应性较差的底物（例如位阻叔醇和芳香酸酐）之间发生反应。所有反应均以1:1.05的醇/酸酐比进行。从实用和经济的角度来看，这些条件非常方便，因为它们避免了试剂的浪费并允许简单的后处理程序。Zn( )2·6H2O 的催化作用对酸酐的活化非常特殊，以至于在酯化过程中对酸敏感的官能团和起始材料的立体化学构型保持不变。在所有情况下，酰化产物都是以纯形式定量获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)