(3aS,4R,5S,6aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one | 58707-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-hydroxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3aS,4R,5S,6aR)-hexahydro-5-hydroxy-4-tert-butyldimethylsiloxymethyl-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；TCOD；V6W4HJ3Wnn；(3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 58707-50-9
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄Si
• 分子量: 286.444
• InChiKey: FFONLBDIZPCEQL-FIQHERPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 在 吡啶 、 4-dimethylpyridine 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  <3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one 在 咪唑 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• TWI588146
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Efficient Resolution of Some Monoprotected Derivatives of Corey Lactone
  作者：Vladimir V. Loza、Nikolay S. Vostrikov、Mansur S. Miftakhov

  DOI：10.1016/j.mencom.2012.05.002

  日期：2012.5

  Racemic monoprotected at primary hydroxy group Corey lactones were resolved using (1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-2-ol as a chiral auxiliary reagent of hemiacylal chemotype.
• ENTECAVIR SYNTHESIS METHOD AND INTERMEDIATE COMPOUND THEREOF
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2594569B1

  公开（公告）日：2019-03-20
• CN117024324
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——