methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate | 197523-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 197523-93-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₇
• 分子量: 398.497
• InChiKey: MKZRZXXYNBNJQQ-RONHJBCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-((1S,2R,3S,5R)-5-Acetoxy-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-cyclopentyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325
• 作为产物：
  描述：

  <3aR(3aα,4α,5β,6aα)>-(-)-5-(1,1'-biphenyl-4-carbonyloxy)hexahydro-4-hydroxymethyl-2H-cyclopentafuran-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-dimethylpyridine 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl (Z)-7-[(1S,2R,3S,5R)-5-acetyloxy-2-(hydroxymethyl)-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prostanoids: Synthesis of Enantiomers of 15-Deoxy-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1

  摘要：

  使用一个与经典的Corey程序相反的方法，合成了甲基11,16-二羟基-16-甲基-9-酮基前列腺素-13-烯酸酯的四种光学纯异构体（1a-1d），关键中间体是易于获取的(-)-和(+)-Corey内酯的对映体2a和2b。

  DOI：

  10.1135/cccc19971325

文献信息

• Prostaglandin analogues, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0196380B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• US4128720A
  申请人：——

  公开号：US4128720A

  公开（公告）日：1978-12-05
• US4140712A
  申请人：——

  公开号：US4140712A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4180675A
  申请人：——

  公开号：US4180675A

  公开（公告）日：1979-12-25
• US4935446A
  申请人：——

  公开号：US4935446A

  公开（公告）日：1990-06-19