4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 | 3274-12-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮
• 中文别名: 4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadiene-1-one；4-methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one；4-methyl-4-trichloromethylcyclohexa-2,5-dienone；4-methyl-4-trichloromethyl-cyclohexa-2,5-dienone；4-Methyl-4-trichlormethyl-cyclohexa-2,5-dienon；1¹.1¹.1¹-Trichlor-1.1-dimethyl-cyclohexadien-(2.5)-on-(4)
• CAS: 3274-12-2
• 化学式: C₈H₇Cl₃O
• 分子量: 225.502
• InChiKey: RCHALGLCCGJUAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104℃ (ligroine )
• 沸点：
  289.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，存放在干燥密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H7Cl3O
分子式
: 225.5 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Methyl-4-trichloromethyl-2,5-cyclohexadien-1-one
-
CAS 号 3274-12-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 104 - 107 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，4-甲基-4-三氯甲基-2,5-环己二烯-1-酮可作为有机合成中间体及医药中间体。它主要应用于实验室研发和化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N'-Bis-(4-methyl-4-trichloromethyl-cyclohexa-2,5-dienylidene)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  六元二氮桥连环烯-二氢环烯配体系列中的双对半醌型双环钯化

  摘要：

  在一系列环烯杂有机配体中已知的环金属化反应扩展到具有二氮桥的六元二氢环烯。4-甲基-4-三氯甲基环己-2,5-二烯-1-酮吖嗪的双环钯化产生了一类新的交叉共轭二氮杂二钯四环的第一个代表，即5,10-双（乙酰丙酮）-2,7 -二甲基-2,7-双(三氯甲基)-2,7-二氢-4b,9b-二氮杂-5,10-二钯茚并[2,1-a]茚，以非手性内消旋形式（E -异构体）和外消旋体（Z-异构体）。该反应提供了一种过渡金属介导的活化环六-2,5-二亚甲基系统位置 2 处的非反应性 C-H 键的方法，并提供了一条通往具有旋转对称性的非常罕见的手性多杂元素系统的途径。

  DOI：

  10.1007/bf02496230
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 对甲酚 在 二硫化碳 、 三氯化铝 作用下， 生成 4-甲基-4-(三氯甲基)环己-2,5-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  缩醛-IVL的NMR实验：一些4,4-二取代-1,1-二甲氧基环己烷中的构象平衡。“加性”原则的挑战

  摘要：

  已经合成了九种4,4-二取代-1,1-二甲氧基环己烷。4个基团的取代基是：甲基-新戊基，甲基-环己基，甲基-苄基，甲基-乙烯基，甲基-苯基，甲基-氯甲基，甲基-二氯甲基，甲基-三氯甲基和异丙基-苯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97037-1

文献信息

• Toluene as a novel carrier of xanthates—preparation, use and surrogate of S-tri- and di-chloromethyl xanthates
  作者：Raphaël Dumeunier、Annika Huber

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.030

  日期：2014.7

  Toluene has been identified as a novel carrier of xanthates. Their corresponding fragmentative precursors proved to behave efficiently in radical group transfer reactions. As examples, unprecedented S-tri/di-chloromethyl xanthates could be prepared, isolated and further used in radical additions to olefins. Their precursors (de-aromatized toluene upon which is grafted, at one end, a tri/di-chloromethyl-group

  甲苯已被确定为黄药的新型载体。事实证明，它们相应的片段化前体在自由基基团转移反应中可有效发挥作用。作为实例，可以制备，分离和进一步用于烯烃的自由基加成中空前的S-三/二氯甲基黄原酸酯。它们的前体（去芳香化的甲苯，其一端接有三/二氯甲基，而另一端接有二硫代羰基）也可直接用于两个基团向烯烃的转移。因此，通过前体的自由基引发的断裂而重新芳香化损失的甲苯给黄原酸酯的化学带来了新的机会，在此以新的S -tri /二氯甲基黄原酸酯的分子间加成为例。
• Synthesis and reactions of some cyclohexadienones. Part II
  作者：J. R. Merchant、V. B. Desai

  DOI：10.1039/j39680000499

  日期：——

  The synthesis of 4-alkyl-4-trihalogenomethylcyclohexa-2,5-dienone derivatives by the application of the Zincke–Suhl reaction on p-alkyl-phenols is described. In some cases, only benzophenone derivatives were obtained. When the dienones were treated with reagents like phosphorus pentachloride and sulphuric acid, migration of the groups from the gem-C-atom occurred giving rise to halogenated benzoic

  描述了通过在对烷基苯酚上应用Zincke-Suhl反应合成4-烷基-4-三卤代甲基环己2,5-二烯酮衍生物。在某些情况下，仅获得二苯甲酮衍生物。当二烯酮用五氯化磷和硫酸之类的试剂处理时，基团从宝石-C原子发生迁移，生成卤代苯甲酸衍生物，在大多数情况下，卤代苯甲酸衍生物是通过独立途径合成的。在少数情况下，在与五氯化磷反应期间也观察到烷基的消除。
• Condensation of p-cresol with carbon tetrachloride
  作者：S. C. Chan、J. E. Driver

  DOI：10.1039/j39660001519

  日期：——

  p-Cresol has been condensed with carbon tetrachloride in the presence of anhydrous zinc chloride as catalyst. The products were di-p-tolyl carbonate, p-tolyl 2-hydroxy-5-methylbenzoate, 2,7-dimethylxanthone, 2,2′-dihydroxy-5,5′-dimethyldiphenylmethane, and 2,2′,2″-trihydroxy-5,5′,5″-trimethyltriphenylmethane. The predicted dihydroxydimethylbenzophenone was not isolable, but a considerable amount of

  在无水氯化锌存在下，将对甲酚与四氯化碳缩合。的产品是二- p -甲苯基碳酸酯，p -甲苯基2-羟基-5-甲基苯甲酸甲酯，2,7- dimethylxanthone，2,2'-二羟基-5,5'-二甲基二苯基，和2,2'，2“ -三羟基-5,5'，5''-三甲基三苯基甲烷。预测的二羟基二甲基二苯甲酮是不可分离的，但是获得了大量的还原产物二羟基二甲基二苯甲烷。后者的同系物以前没有从类似的缩合物中分离出来，也可以通过在氯化锌存在下使对甲酚与氯仿反应来制备。
• Asymmetric organocatalytic desymmetrization of 4,4-disubstituted cyclohexadienones at high pressure: a new powerful strategy for the synthesis of highly congested chiral cyclohexenones
  作者：Naomu Miyamae、Naruhisa Watanabe、Maya Moritaka、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1039/c4ob00733f

  日期：——

  A highly diastereoselective and enantioselective method for the asymmetric desymmetrization of 4,4-disubstituted cyclohexadienones using the Michael addition reaction of malonates under catalysis with the primary amine-thiourea conjugate catalyst and PPY at high pressure was developed.

  提出了一种丙二酸酯的迈克尔加成反应，伯胺-硫脲共轭催化剂和PPY在高压下催化4,4-二取代的环己二酮不对称脱对称的高度非对映选择性和对映选择性的方法。
• π-cyclohexadienone derivatives of rhodium(I) acetylacetonate. Crystal and molecular structure of rhodium (η4-4-methyl-4-exo-trichloromethyl-2,5-cyclohexadiene-1-one)(pentane-O,O′-2,4-dionate)
  作者：V.A Nikanorov、V.I Rozenberg、A.I Yanovsky、Yu.T Struchkov、O.A Reutov、B.I Ginzburg、V.V Kaverin、V.P Yur'ev

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)98960-5

  日期：1986.7

  endo-configuration are formed. Reaction with the ligand (XIII) is stereospecific and results in the formation of a complex with only exo-configuration, whose crystal and molecular structure have been determined by an X-ray structural study. The crystals are monoclinic with space group P21/c, a 7.673(3), b 10.794(4), c 18.38(1) Å, β 100.89(4)°, Z = 4. Stereospecificity of the ligand exchange reaction is evidently

  通过Rh（acac）（C 2 H 4）2（VII）与对-半醌环己二酮配体（4,4-二甲基-（VI），4-甲基-4-正丁基-（（ IX），4-甲基-4-二氯甲基-（X），4-甲基-4-三氯甲基-（XIII）-环己二烯-2,5-ones-1）Rh（acac）（η已获得4-二烯酮），并通过1 H NMR和IR光谱进行了表征。在与配体IX和X的反应中，形成具有外-和内-构型的非对映体复合物的混合物（）。与配体（XIII）的反应具有立体特异性，导致仅与exo形成络合物-构型，其晶体和分子结构已经通过X射线结构研究确定。晶体为单斜晶，空间群为P 2 1 / c，a为7.673（3），b为10.794（4），c为18.38（1）Å，β为100.89（4）°，Z = 4。显然由于来自所述空间较少拥挤的金属原子攻击的优选方向外-site的semiquinoid配体。