(1R,2R,5S,6S,7S)-5-bromomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one | 144864-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,6S,7S)-5-bromomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one
• CAS: 144864-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: IDGNWSKQYBNVRS-XDQCBXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6S,7S)-5-bromomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 phosphorus pentoxide 、 氢气 、 dipyridine chromium trioxide 、 二甲基亚砜 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2-formyl-3-(6-methoxycarbonyl-2Z-hexenyl)bicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Valeev, F. A.; Gaisina, I. N.; Miftakhov, M. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 8.2, p. 1357 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,2S,3S,6R,7R,9R)-10,12-dioxatetracyclo<7.2.1.1^3,6.0^2,7>tridecan-8-one 在 甲醇 、 过氧乙酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,5S,6S,7S)-5-bromomethyl-4-oxatricyclo(5.2.1.0^2,6)decan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Valeev, F. A.; Gaisina, I. N.; Miftakhov, M. S., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 8.2, p. 1357 - 1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective production of homochiral (+)-(1R,2S,3S,4S)- and (−)-(1S,2R,3R,4R)-bicyclo(2.2.1)heptane-2,3-dicarboxylic acid, 2-methyl esters. Formal synthesis of the TXA2 antagonist S-1452.
  作者：Ramon Casas、Rosa M. Oituõ

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82106-0

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the title half ester have been synthesized from -mannitol as single chiral precursor. The -enantiomer is the key intermediate in the synthesis of the TXA2 antagonistic drug S-1452.

  标题半酯的两种对映体均由-甘露醇合成为单一手性前体。所述对映体是在TXA的合成中的关键中间体2拮抗药物S-1452。