(4’S,8a’R) 4’-hydroxy-5’,8a’-dimethyl-3’,4’,8’,8a’-tetrahydro-2’Hspiro[[1,3]dioxolane-2,1’-naphthalen]-6’(7’H)-one | 1018479-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4’S,8a’R) 4’-hydroxy-5’,8a’-dimethyl-3’,4’,8’,8a’-tetrahydro-2’Hspiro[[1,3]dioxolane-2,1’-naphthalen]-6’(7’H)-one
• 英文别名: (4'aR,8'S)-8'-hydroxy-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-4,6,7,8-tetrahydro-3H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 1018479-80-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FUWHULFCKLGXQJ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4’S,8a’R) 4’-hydroxy-5’,8a’-dimethyl-3’,4’,8’,8a’-tetrahydro-2’Hspiro[[1,3]dioxolane-2,1’-naphthalen]-6’(7’H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 ethyl 2-((1R,4aR,8S,8aS)-1,4a-dimethyl-2,5-dioxo-8-((triethylsilyl)oxy)decahydronaphthalen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 的正式全合成

  摘要：

  通过γ-羟基化、烯酮双键氢化和氰醇形成、消除和还原腈来精制维兰德-米歇尔酮，得到烯丙醇。 Johnson-Claisen 重排产生了 Salvinorin A (53%) 和非对映异构体 (20%) 的先进核心结构。重排中的面部选择性似乎受到空间和立体电子效应的控制。

  DOI：

  10.1002/open.202200015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 D-苯丙氨酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 (4’S,8a’R) 4’-hydroxy-5’,8a’-dimethyl-3’,4’,8’,8a’-tetrahydro-2’Hspiro[[1,3]dioxolane-2,1’-naphthalen]-6’(7’H)-one
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 的正式全合成

  摘要：

  通过γ-羟基化、烯酮双键氢化和氰醇形成、消除和还原腈来精制维兰德-米歇尔酮，得到烯丙醇。 Johnson-Claisen 重排产生了 Salvinorin A (53%) 和非对映异构体 (20%) 的先进核心结构。重排中的面部选择性似乎受到空间和立体电子效应的控制。

  DOI：

  10.1002/open.202200015

文献信息

• Total Synthesis of the Hallucinogenic Neoclerodane Diterpenoid Salvinorin A
  作者：Masato Nozawa、Yuhki Suka、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1021/ol800101v

  日期：2008.4.1

  Total synthesis of salvinorin A (1), a neoclerodane diterpenoid having the most potent hallucinogenic activity and a selective K-opioid agonist, was completed in 20 steps starting from enantiomerically pure hydroxy-Wieland-Miescher ketone 5.
• Formal Total Synthesis of Salvinorin A
  作者：Marc Halang、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/open.202200015

  日期：2022.10

  Elaboration of the Wieland-Miescher ketone through γ-hydroxylation, hydrogenation of the enone double bond and cyanohydrin formation, elimination and reduction of the nitrile led to an allyl alcohol. A Johnson-Claisen rearrangement gave rise to an advanced core structure of salvinorin A (53 %) and a diastereomer (20 %). It seems that the facial selectivity in the rearrangement is governed by steric

  通过γ-羟基化、烯酮双键氢化和氰醇形成、消除和还原腈来精制维兰德-米歇尔酮，得到烯丙醇。 Johnson-Claisen 重排产生了 Salvinorin A (53%) 和非对映异构体 (20%) 的先进核心结构。重排中的面部选择性似乎受到空间和立体电子效应的控制。