Fmoc-Ser(αGalNAc)-OtBu | 912840-54-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Ser(αGalNAc)-OtBu
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-O-(2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
• CAS: 912840-54-1
• 化学式: C₃₀H₃₈N₂O₁₀
• 分子量: 586.639
• InChiKey: MQGDTINOEWSXBV-QDNGFUOWSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172.88
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(αGalNAc)-OtBu 在 mercury(II) cyanide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tn/T 抗原 MUC1 糖肽 BSA 偶联物的合成及其作为疫苗的评价

  摘要：

  在大多数上皮肿瘤组织中过度表达的肿瘤相关粘蛋白 MUC1 被认为是免疫治疗的有希望的靶点。MUC1 的细胞外部分包含氨基酸序列 HGVTSAPDTRAPPGSTAPPA 的众多串联重复结构域，包括五个潜在的 O-糖基化位点。在本研究中，选择了 T9 和 S15 作为糖基化的位置。通过微波辅助 Fmoc 固相肽合成法合成了 N 端带有三甘醇间隔物的糖肽。从树脂上分离并脱保护后，将 MUC1 糖肽与牛血清白蛋白 (BSA) 结合。为了评估免疫学特性，用这些 BSA 疫苗免疫 balb/c 小鼠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100304
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Fmoc-Ser(αGalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Tn/T 抗原 MUC1 糖肽 BSA 偶联物的合成及其作为疫苗的评价

  摘要：

  在大多数上皮肿瘤组织中过度表达的肿瘤相关粘蛋白 MUC1 被认为是免疫治疗的有希望的靶点。MUC1 的细胞外部分包含氨基酸序列 HGVTSAPDTRAPPGSTAPPA 的众多串联重复结构域，包括五个潜在的 O-糖基化位点。在本研究中，选择了 T9 和 S15 作为糖基化的位置。通过微波辅助 Fmoc 固相肽合成法合成了 N 端带有三甘醇间隔物的糖肽。从树脂上分离并脱保护后，将 MUC1 糖肽与牛血清白蛋白 (BSA) 结合。为了评估免疫学特性，用这些 BSA 疫苗免疫 balb/c 小鼠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100304

文献信息

• Synthetic Antitumor Vaccines Containing MUC1 Glycopeptides with Two Immunodominant Domains-Induction of a Strong Immune Response against Breast Tumor Tissues
  作者：Nikola Gaidzik、Anton Kaiser、Danuta Kowalczyk、Ulrika Westerlind、Bastian Gerlitzki、Hans Peter Sinn、Edgar Schmitt、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.201104529

  日期：2011.10.10

  A shot in the arm for cancer treatment: Two MUC1 tetanus toxoid vaccines were synthesized and induced a strong immune response in mice. The antibodies elicited by the vaccines show a high selectivity for the tumor cells in mammary carcinoma tissues and also distinguish between tumor tissues at different stages.

  癌症治疗方面的一枪：合成了两种MUC1破伤风类毒素疫苗，并在小鼠中诱导了强烈的免疫反应。疫苗引发的抗体对乳腺癌组织中的肿瘤细胞显示出高选择性，并且还可以区分处于不同阶段的肿瘤组织。
• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides
  作者：Hai Yu、Vireak Thon、Kam Lau、Li Cai、Yi Chen、Shengmao Mu、Yanhong Li、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc02850a

  日期：——

  A novel D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase cloned from Bifidobacterium infantis (BiGalHexNAcP) was used with a recombinant E. coli K-12 galactokinase (GalK) for efficient one-pot two-enzyme synthesis of T-antigens, galacto-N-biose (Galβ1–3GalNAc), lacto-N-biose (Galβ1–3GlcNAc), and their derivatives.

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。
• Saccharide-Induced Peptide Conformation in Glycopeptides of the Recognition Region of LI-Cadherin
  作者：Axel Kuhn、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200602494

  日期：2007.1.8
• Hydrophilic photolabelling of glycopeptides from the murine liver–intestine (LI) cadherin recognition domain
  作者：S HEINER、H DETERT、A KUHN、H KUNZ

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.014

  日期：2006.9.15

  LI-Cadherin is a transmembrane glycoprotein involved in cell adhesion of epithelial cells. Its supposed recognition domain contains the peptide motif AAL and is distinctly hydrophobic. In order to obtain sufficiently soluble model compounds, glycan side chains of T-antigen, (2,6)sialyl T-antigen and sialyl T-N-antigen structure were linked to the serine located in the supposed turn sequence of the LI-cadherin recognition domain. A quinic acid-glycine-7-amino-coumarine (Quiglac) chromophore was constructed in order to enhance the solubility of labelled LI-cadherin (glyco)peptides in water. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.