tert-butyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate | 1257307-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate
• CAS: 1257307-76-8
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₉
• 分子量: 570.599
• InChiKey: TXKBNTLQHQISCB-NUIZIRNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192.54
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl]-O-[O-(2'',3'',4''-6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1''-3)-(2-azido-4O,6O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)]-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的肿瘤相关糖基氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol402845e
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-O-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化的肿瘤相关糖基氨基酸的立体选择性合成

  摘要：

  适当保护的唾液酸Ť Ñ和2,6-唾液酸Ť肿瘤相关糖抗原衍生的氨基酸已经被使用恶唑烷酮衍生的唾液酸苷供体来制备立体选择性。这些糖基氨基酸可直接用于糖肽的固相合成，如有效制备肿瘤相关MUC1糖肽片段所证明的。

  DOI：

  10.1021/ol402845e

文献信息

• Highly efficient chemoenzymatic synthesis of β1–3-linked galactosides
  作者：Hai Yu、Vireak Thon、Kam Lau、Li Cai、Yi Chen、Shengmao Mu、Yanhong Li、Peng George Wang、Xi Chen

  DOI：10.1039/c0cc02850a

  日期：——

  A novel D-galactosyl-β1–3-N-acetyl-D-hexosamine phosphorylase cloned from Bifidobacterium infantis (BiGalHexNAcP) was used with a recombinant E. coli K-12 galactokinase (GalK) for efficient one-pot two-enzyme synthesis of T-antigens, galacto-N-biose (Galβ1–3GalNAc), lacto-N-biose (Galβ1–3GlcNAc), and their derivatives.

  一种从婴儿双歧杆菌（Bifidobacterium infantis）中克隆的新型 D-半乳糖基-δ1â3-N-乙酰基-D-己糖胺磷酸化酶（BiGalHexNAcP）与重组大肠杆菌（E.大肠杆菌 K-12 半乳糖激酶（GalK），高效地实现了 T-抗原、半乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GalNAc）、乳糖-N-生物糖（Galδ1â3GlcNAc）及其衍生物的一步法双酶合成。