5-<<<(S)-1-methyl-3-phenylpropyl>(phenylmethyl)amino>acetyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide | 83167-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<<<(S)-1-methyl-3-phenylpropyl>(phenylmethyl)amino>acetyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
• 英文别名: 5-{[((S)-1-methyl-3-phenylpropyl)(phenylmethyl)amino]acetyl}-2-(phenylmethoxy)benzamide；5-[2-[benzyl-[(2S)-4-phenylbutan-2-yl]amino]acetyl]-2-phenylmethoxybenzamide
• CAS: 83167-22-0
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₃
• 分子量: 506.645
• InChiKey: ZXASYAJIPGDMEA-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<<(S)-1-methyl-3-phenylpropyl>(phenylmethyl)amino>acetyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (-)-2-hydroxy-5-<(R)-1-hydroxy-2-<(S)-(1-methyl-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-(苯基甲氧基)苯甲酰胺 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5-<<<(S)-1-methyl-3-phenylpropyl>(phenylmethyl)amino>acetyl>-2-(phenylmethoxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  拉贝洛尔立体异构体的一些心血管特性的合成与比较。

  摘要：

  描述了将拉贝洛尔分离成其两个外消旋非对映异构体以及其四个立体异构体的立体选择性合成的有用方法。通过DC光谱分析确定每种异构体的绝对立体化学，并通过X射线分析确认。已经在大鼠中测量了α-和β1-肾上腺素阻断特性以及相对的降压活性。R，R异构体2a（SCH 19927），实际上具有拉贝洛尔引起的所有β1阻断活性，几乎没有α阻断活性。相反，S，R异构体3a具有大部分的alpha阻滞活性。在四种异构体中，只有2a具有与拉贝洛尔相当的降压效能。这些发现，

  DOI：

  10.1021/jm00353a017

文献信息

• GOLD, E. H.;CHANG, WEI;COHEN, M.;BAUM, TH.;EHRREICH, S.;JOHNSON, G.;PRIOL+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 11, 1363-1370
  作者：GOLD, E. H.、CHANG, WEI、COHEN, M.、BAUM, TH.、EHRREICH, S.、JOHNSON, G.、PRIOL+

  DOI：——

  日期：——