N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester | 658072-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser(Ac4Gal-(β1->3)-α-Ac2GalNAc)-O-t-Bu；tert-butyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 658072-67-4
• 化学式: C₄₈H₆₀N₂O₂₁
• 分子量: 1001.01
• InChiKey: WGALAKUGMVOCSL-UQHWSSEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  989.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester 在 吡啶 、 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tn/T 抗原 MUC1 糖肽 BSA 偶联物的合成及其作为疫苗的评价

  摘要：

  在大多数上皮肿瘤组织中过度表达的肿瘤相关粘蛋白 MUC1 被认为是免疫治疗的有希望的靶点。MUC1 的细胞外部分包含氨基酸序列 HGVTSAPDTRAPPGSTAPPA 的众多串联重复结构域，包括五个潜在的 O-糖基化位点。在本研究中，选择了 T9 和 S15 作为糖基化的位置。通过微波辅助 Fmoc 固相肽合成法合成了 N 端带有三甘醇间隔物的糖肽。从树脂上分离并脱保护后，将 MUC1 糖肽与牛血清白蛋白 (BSA) 结合。为了评估免疫学特性，用这些 BSA 疫苗免疫 balb/c 小鼠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100304

文献信息

• Saccharide-Induced Peptide Conformation in Glycopeptides of the Recognition Region of LI-Cadherin
  作者：Axel Kuhn、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200602494

  日期：2007.1.8