N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester | 658072-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
• 英文别名: Fmoc-Ser(Ac4Gal-(β1->3)-α-GalNAc)-O-t-Bu；tert-butyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 658072-66-3
• 化学式: C₄₄H₅₆N₂O₁₉
• 分子量: 916.931
• InChiKey: JYZHDEWCDGZTQA-LUXFCOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]α-D-galactopyranosyl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  上皮钙粘蛋白同源识别域的肽和糖肽部分结构的合成

  摘要：

  采用Fmoc策略，基于酸敏感Wang锚固相技术合成上皮钙粘蛋白(E-cadherin)的同源识别位点的肽和糖肽序列。制备了具有 TN-、T-、(2-6)-唾液酸 T-抗原和 β-N-乙酰氨基葡萄糖侧链的 Fmoc 丝氨酸结构单元，用于构建 E-钙粘蛋白糖肽。T-和(2-6)-唾液酸T-丝氨酸衍生物已通过带有Fmoc/叔丁酯保护基组合的TN-抗原丝氨酸衍生物的化学糖基化获得。根据 NOESY 和 ROESY NMR 实验，在 N 端未酰化的 E-钙粘蛋白（糖）肽在水中更喜欢转弯型构象。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42429
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-desoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serin-tert-butylester 在 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl]-α-D-galactopyranosyl)-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tn/T 抗原 MUC1 糖肽 BSA 偶联物的合成及其作为疫苗的评价

  摘要：

  在大多数上皮肿瘤组织中过度表达的肿瘤相关粘蛋白 MUC1 被认为是免疫治疗的有希望的靶点。MUC1 的细胞外部分包含氨基酸序列 HGVTSAPDTRAPPGSTAPPA 的众多串联重复结构域，包括五个潜在的 O-糖基化位点。在本研究中，选择了 T9 和 S15 作为糖基化的位置。通过微波辅助 Fmoc 固相肽合成法合成了 N 端带有三甘醇间隔物的糖肽。从树脂上分离并脱保护后，将 MUC1 糖肽与牛血清白蛋白 (BSA) 结合。为了评估免疫学特性，用这些 BSA 疫苗免疫 balb/c 小鼠。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100304

文献信息

• Effective Assignment of α2,3/α2,6-Sialic Acid Isomers by LC-MS/MS-Based Glycoproteomics
  作者：Christian Pett、Waqas Nasir、Carina Sihlbom、Britt-Marie Olsson、Vanessa Caixeta、Manuel Schorlemer、René P. Zahedi、Göran Larson、Jonas Nilsson、Ulrika Westerlind

  DOI：10.1002/anie.201803540

  日期：2018.7.20

  Distinct structural changes of the α2,3/α2,6‐sialic acid glycosidic linkages on glycoproteins are of importance in cancer biology, inflammatory diseases, and virus tropism. Current glycoproteomic methodologies are, however, not amenable toward high‐throughput characterization of sialic acid isomers. To enable such assignments, a mass spectrometry method utilizing synthetic model glycopeptides for the

  糖蛋白上α2,3/α2,6-唾液酸糖苷键的明显结构变化在癌症生物学，炎性疾病和病毒嗜性中很重要。然而，当前的糖蛋白组学方法不适用于唾液酸异构体的高通量表征。为了进行这种分配，开发了一种利用合成模型糖肽分析氧离子强度比的质谱方法。该方法已成功应用于大规模的糖蛋白组学研究，因此可以进行唾液酸异构体的位点特异性结构表征。
• Saccharide-Induced Peptide Conformation in Glycopeptides of the Recognition Region of LI-Cadherin
  作者：Axel Kuhn、Horst Kunz

  DOI：10.1002/anie.200602494

  日期：2007.1.8