4-甲基庚烷 | 589-53-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 4-甲基庚烷
• 中文别名: 甲基二丙基甲烷
• 英文名称: 4-methylheptane
• CAS: 589-53-7
• 化学式: C₈H₁₈
• mdl: MFCD00009409
• 分子量: 114.231
• InChiKey: CHBAWFGIXDBEBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −121 °C(lit.)
• 沸点：
  117-118 °C(lit.)
• 密度：
  0.705 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  44 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.627 (est)
• 蒸汽压力：
  20.50 mmHg
• 保留指数：
  768.4;762.88;763.26;760.4;765.6;777.73;762.5;762.5;763.78;763.91;767;764.38;764.57;765;766.8;767.7;768.5;767.75;768.05;768.28;756;762;766.8;767.2;765.6;766;765.8;770;768;766;767;767;767.5;767.6;767.8;768;766;766;766;767;767;767;768.1;768.1;762;767;768;768;757;769;771;771;768;767;768;768;767;765.9;765;769;767.8;769.4;767;767;758.8;766;767.6;765;765;768;767;766;769;767;767;768;770
• 稳定性/保质期：
  稳定性和反应活性： 禁配物：氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量时，也可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、头晕、呼吸缓慢和浅表、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R67,R38,R50/53,R11,R65
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，储存在密封的主容器中，并放置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

合成制备方法

二、生产方法：暂无。

用途

三、用途：暂无。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基庚烷 、 苄烯丙二腈 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 、 二溴甲烷 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methyl-1-phenyl-2-propylpentyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  光促进的溴-自由基介导的选择性烷基化和未活化的C（sp 3）-H键的胺化

  摘要：

  目前正致力于选择性C（sp 3）-H键的功能化，光催化已在该研究领域提供了巨大的潜在机会。在这里，我们通过有机光氧化还原催化剂和溴基氢原子转移剂的协同作用，开发了可见光诱导的未激活的C（sp 3）–H键的官能化。通过同时使用CH 2 Br 2作为溶剂和溴自由基源，可将叔C（sp 3）– H键以高度选择性的方式实现。这项研究代表了溴自由基以无金属催化方式选择性活化未活化烷烃的第一个实例。通过使用密封的微管反应器或添加适量的水可获得良好的反应性。这种高度选择性的C（sp 3）–H功能化方案为以便捷，绿色的方式从丰富的烷烃原料直接合成有价值的化合物提供了新的范例。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.04.022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-庚醇 在 氢碘酸 作用下， 生成 4-甲基庚烷
  参考文献：
  名称：

  Clarke, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 353

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrodeoxygenation of the Angelica Lactone Dimer, a Cellulose-Based Feedstock: Simple, High-Yield Synthesis of Branched C₇-C₁₀Gasoline-like Hydrocarbons
  作者：Mark Mascal、Saikat Dutta、Inaki Gandarias

  DOI：10.1002/anie.201308143

  日期：2014.2.10

  solid acid catalysis and treatment of the resulting angelica lactone with catalytic K2CO3 produces the angelica lactone dimer in excellent yield. This dimer serves as a novel feedstock for hydrodeoxygenation, which proceeds under relatively mild conditions with a combination of oxophilic metal and noble metal catalysts to yield branched C7–C10 hydrocarbons in the gasoline volatility range. Considering that

  生物质衍生的乙酰丙酸在固体酸催化下脱水，然后用催化的K 2 CO 3处理所得当归内酯，从而以极佳的收率生产了当归内酯二聚体。该二聚体可作为新型的加氢脱氧原料，在相对温和的条件下，结合亲氧性金属和贵金属催化剂进行合成，以产生汽油挥发性范围内的支链C 7 -C 10碳氢化合物。考虑到乙酰丙酸可从原始生物质中以> 80％的转化率获得，因此现场种植到桶装的纤维素汽油的产量可能会> 60％。
• Site-selective and stereoselective functionalization of non-activated tertiary C–H bonds
  作者：Kuangbiao Liao、Thomas C. Pickel、Vyacheslav Boyarskikh、John Bacsa、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1038/nature24641

  日期：2017.11

  procedures so far rely on the use of substrate control, in which the substrate has one inherently more reactive C–H bond or contains a directing group or the reaction is conducted intramolecularly so that a specific C–H bond is favoured. A more versatile but more challenging approach is to use catalysts to control which site in the substrate is functionalized. p450 enzymes exhibit C–H oxidation site-selectivity

  复杂有机化合物的合成通常依赖于控制官能团的反应。近年来，可以直接在 C-H 键上进行反应，以前被认为是非反应性的。主要挑战之一是控制位点选择性，因为大多数有机化合物具有许多相似的 C-H 键。迄今为止最完善的程序依赖于底物控制的使用，其中底物具有一个固有的更具反应性的 C-H 键或包含一个导向基团，或者反应在分子内进行，以便有利于特定的 C-H 键。一种更通用但更具挑战性的方法是使用催化剂来控制底物中的哪个位点被功能化。p450 酶表现出 C-H 氧化位点选择性，其中酶支架通过将其靠近铁氧血红素复合物而导致特定的 C-H 键被功能化。几项研究旨在通过设计的过渡金属催化剂来模拟这种酶促位点选择性，但很难实现极高水平的位点选择性。最近，我们报道了一种用于通过铑-卡宾诱导的 C-H 插入对最容易获得的未活化（即，不在官能团旁边）二级 C-H 键进行位点选择性官能化的二铑催化剂。在这里，我们描述了
• Cobalt-Catalyzed Intermolecular C–H Amidation of Unactivated Alkanes
  作者：Jeonghyo Lee、Seongho Jin、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c01524

  日期：2021.4.7

  tailored Cp*Co(III)(LX)-catalyzed efficient and site-selective intermolecular amidation of unactivated hydrocarbons including light alkanes. Electronic modulation of the cobalt complexes led to the enhanced amidation efficiency, and these effects were theoretically rationalized by the FMO analysis of presupposed cobalt nitrenoid species. Under the current cobalt protocol, a secondary C–H bond selectivity

  烷烃是一种丰富且廉价的碳氢化合物来源；因此，开发将碳氢化合物原料转化为具有附加值的化学品的新方法备受关注。然而，由于其 C-H 键的内在惰性，以直接和选择性的方式实现这种转变具有挑战性。我们在此报告了定制的 Cp*Co(III)(LX) 催化的未活化烃（包括轻质烷烃）的高效和位点选择性分子间酰胺化。钴配合物的电子调制导致酰胺化效率提高，并且这些影响通过对预设的钴氮烯类物质的 FMO 分析在理论上合理化。在目前的钴方案下，在各种未活化的烷烃中观察到二级 C-H 键选择性，以逆转内在的三级偏好，这归因于钴系统的空间需求，这给获得叔 C-H 键带来了困难。实验和计算研究表明，假定的三线态 Co 氮烯化合物通过类似自由基的夺氢途径转移到烷烃的 C-H 键上。
• The Association between Trading Recommendations and Broker‐Analysts’ Earnings Forecasts
  作者：Michael Eames、Steven M. Glover、Jane Kennedy

  DOI：10.1111/1475-679x.00040

  日期：2002.3

  optimism for buys and pessimism for sells) is opposite in direction to that predicted by the management relations hypothesis—a commonly cited hypothesis for analyst forecast bias. We find broker‐analyst earnings forecast errors are significantly optimistic for buy recommendations and significantly pessimistic for sell recommendations, consistent with the objectivity illusion and trade boosting hypotheses

  本研究在股票推荐的背景下检查了分析师的预测误差。我们对购买建议预测为正的预测误差（即乐观），对销售建议预测为负的预测误差（即悲观）。我们对此预测提供两种解释：（1）无意识地以支持一个人的目标的方式处理信息的趋势，我们称之为“客观幻觉”假设；（2）促进贸易的经济动机，称为“贸易促进”假说。我们预测的分析师预测偏差的模式（即购买乐观和出售悲观）的方向与管理关系假设所预测的相反。管理关系假设是分析师预测偏见的一种普遍引用的假设。我们发现经纪人-分析师的收益预测错误对于买入建议非常乐观，而对卖出建议则非常悲观，这与客观幻想和贸易刺激假设相一致。我们的研究表明，先前研究报告的结果模式（即，随着对股票推荐的偏好降低，收益预测越来越乐观）可能是由相关的遗漏变量实际收益驱动的。区分贸易促进和客观错觉的分析结果似乎与客观错觉更加一致。由于推荐股票的偏好降低，对收益的预测也越来越乐观）可能是由相关的遗漏变量实
• Octreotide labeled aggregates containing platinum complexes as nanovectors for drug delivery
  作者：Antonella Accardo、Gaetano Mangiapia、Luigi Paduano、Giancarlo Morelli、Diego Tesauro

  DOI：10.1002/psc.2481

  日期：2013.4

  liposomal aggregates obtained by co‐assembling an amphiphilic molecule containing a platinum complex, Peg1500‐Lys(Pt‐aminoEtGly)‐Lys(C18)2, (abbreviated as (C18)2‐PKAG‐Pt), with a second amphiphilic monomer, (C18H37)2NCO(CH2)2CO(AdOO)5‐Oct ((C18)2L5‐Oct), containing the octreotide bioactive peptide, is reported. Liposomes of (C18)2‐PKAG‐Pt present a radius of 48 nm, whereas the mixed aggregates (C18)2

  通过动态光散射和小角度中子散射技术，通过共组装包含铂配合物Peg 1500 -Lys（Pt-aminoEtGly）-的两亲分子获得的新脂质体聚集体的合成，配制和完整的理化特性。Lys（C18）2（缩写为（C18）2 -PKAG-Pt），带有第二个两亲单体（C 18 H 37）2 NCO（CH 2）2 CO（AdOO）5 -Oct（（C18）2据报道，L 5-10月）含有奥曲肽生物活性肽。（C18）2的脂质体‐PKAG‐Pt的半径为48 nm，而混合聚集体（C18）2‐‐ PKAG‐Pt /（C18）2 L 5‐ Oct以90/10 M的比率生成较大的脂质体，半径为84 nm。在这两种情况下，双层厚度均为〜5.3 nm。阿霉素在混合脂质体中的包封也可以通过使用pH梯度法获得。所获得的脂质体可能代表了一种新的目标选择性载货系统，用于在过表达sstr2和sstr5生长抑素受体的细胞上递送基于顺铂

表征谱图