1,4b,5,6,10,10a-hexahydro-10aβ-methoxycarbonyl-4bβ,8-dimethyl-3(2H)-phenanthrenone | 109969-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4b,5,6,10,10a-hexahydro-10aβ-methoxycarbonyl-4bβ,8-dimethyl-3(2H)-phenanthrenone
• CAS: 109969-20-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃
• 分子量: 286.371
• InChiKey: XBUWYYWRXHQDII-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4b,5,6,10,10a-hexahydro-10aβ-methoxycarbonyl-4bβ,8-dimethyl-3(2H)-phenanthrenone 在 (Bu₃P*CuI)4 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 98.58h， 生成 1,4,4a,4b,5,6,10,10a-octahydro-10aβ-<(1-ethoxyethoxy)methyl>-2-methoxycarbonyl-4bβ,8-dimethyl-1α-vinyl-3(2H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间甲基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 1,4b,5,6,10,10a-hexahydro-10aβ-methoxycarbonyl-4bβ,8-dimethyl-3(2H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84809-1