3,7,8,8a-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone | 109950-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7,8,8a-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
• CAS: 109950-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DJZLNLOVCHISHJ-SBNLOKMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8,8a-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 (Bu₃P*CuI)4 四氢吡咯 、 吡啶 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间甲基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 119.58h， 生成 1,4,4a,4b,5,6,10,10a-octahydro-10aβ-acetoxymethyl-2-methoxycarbonyl-4bβ,8-dimethyl-1α-vinylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 生成 3,7,8,8a-tetrahydro-2-methoxycarbonyl-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84809-1