3,7,8,8a-tetrahydro-2β-methoxycarbonyl-5,8aβ-dimethyl-2α-(3-oxobutyl)-1(2H)-naphthalenone | 109950-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,7,8,8a-tetrahydro-2β-methoxycarbonyl-5,8aβ-dimethyl-2α-(3-oxobutyl)-1(2H)-naphthalenone
• CAS: 109950-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: RAHVNJAHLUZYDM-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8,8a-tetrahydro-2β-methoxycarbonyl-5,8aβ-dimethyl-2α-(3-oxobutyl)-1(2H)-naphthalenone 在 (Bu₃P*CuI)4 四氢吡咯 、 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间甲基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 116.08h， 生成 (1S,4aR,4bR,10aR)-10a-(2-Ethoxy-ethoxymethyl)-3-methanesulfonyloxy-4b,8-dimethyl-1-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydro-phenanthrene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  3,7,8,8a-tetrahydro-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7,8,8a-tetrahydro-2β-methoxycarbonyl-5,8aβ-dimethyl-2α-(3-oxobutyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587

文献信息

• Synthesis of bruceantin skeleton
  作者：Tatsushi Murae、Makoto Sasaki、Toshiyuki Konosu、Hisaaki Matsuo、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84809-1

  日期：1986.1