3,7,8,8a-tetrahydro-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone | 109950-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7,8,8a-tetrahydro-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (8aS)-5,8a-dimethyl-2,3,7,8-tetrahydronaphthalen-1-one
• CAS: 109950-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: WRVOXXHEPVQQRQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,8,8a-tetrahydro-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone 在 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7,8,8a-tetrahydro-2β-methoxycarbonyl-5,8aβ-dimethyl-2α-(3-oxobutyl)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤类拟杆菌骨架的合成

  摘要：

  根据以下策略制备了具有抗肿瘤类拟甙元的骨架的化合物，bruceantin；1) 通过受阻 1,5-二酮环化从环 AB 构建环 ABC；2) 通过打开 12,13-环氧化物环，然后在 C-20 处向 C-13 进行氧攻击来构建环 E（醚环）；3) 通过用 PPTS 处理 7α-羟基-16-al 二甲基缩醛形成环 D（半缩醛环）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3587
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 3,7,8,8a-tetrahydro-5,8a-dimethyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bruceantin skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84809-1