纳迪克酸酐 | 826-62-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 纳迪克酸酐
• 中文别名: NA-酸酐；5-降冰片烯-2,3-二酸酐；内次甲基四氢苯酐；降冰片烯二酸酐；5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐；内亚甲基四氢苯酐；NA酸酐
• 英文名称: 5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-3,6-methanophthalic anhydride；nadic anhydride；4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 826-62-0
• 化学式: C₉H₈O₃
• mdl: MFCD00151106
• 分子量: 164.161
• InChiKey: KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C(lit.)
• 沸点：
  251.61°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2132 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醚：可溶0.1g/10 mL，透明，无色
• LogP：
  -0.040 (est)
• 物理描述：
  DryPowder; Liquid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引发的 可逆性支气管收缩（支气管小管狭窄）。

Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R42/43,R41
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1325
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H317,H318,H334
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P342 + P311
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,2,3,6-Tetrahydro-3,6-methanophthalic anhydride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别3)
严重的眼损伤 (类别1)
呼吸敏化作用 (类别1)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H316 造成轻微皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H318 造成严重眼损伤。
H334 吸入可能导致过敏或哮喘病症状或呼吸困难。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
P285 如通风不足，须戴呼吸防护面罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P341 如误吸入：如呼吸困难，将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休
息姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H8O3
分子式
: 164.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,2,3,6-Tetrahydro-3,6-methanophthalic anhydride
-
CAS 号 826-62-0
EC-编号 212-557-9
索引编号 607-105-00-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 158 - 166 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.145
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 轻度的皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
可能会引起呼吸过敏或皮肤反应
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DT5600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
纳迪克酸酐（NA）又称为顺-5-降冰片烯-2，3-二酸酐，具有双环结构，并存在内型和外型两种空间异构体。其外观为白色柱状结晶，熔点高于150℃，相对密度为1.417，能溶于苯、甲苯、丙酮及氯仿等有机溶剂，且具有潮解性。

用途
纳迪克酸酐是一种重要的化工原料，在有机合成过程中可作为溶剂和催化剂，用于制造助剂等多种用途。它还被用作聚氨酯塑料的发泡催化剂，并因其优异性能而受到青睐。此外，该化合物还可作为硬化玻璃的固化剂、橡胶软化剂的中间体以及塑料、钢丝、搪瓷、树脂等材料的表面活化剂和杀虫剂。

具体应用方面：

1. 在不饱和聚脂树脂中使用时，相较于苯酐或四氢苯酐制成的树脂，具有更好的气干性、更高的耐热性和光洁度，并能提供更强的电性能和耐腐蚀能力及机械强度。
2. 作为环氧树脂固化剂时，适用于浇铸、层压及粉体成型等工艺，生成物展现出优秀的耐候性、耐热性和电性能。
3. 在醇酸树脂、脲醛树脂及三聚氰胺树脂的改性中发挥着重要作用。
4. 还可用于杀虫剂、硫化调节剂、增塑剂、表面活性剂以及纺织整理渗透剂等。

生产方法
纳迪克酸酐可通过以下合成步骤制备：在带有搅拌器、温度计和冷凝管的四口烧瓶内加入30g马来酸酐（MA）与180mL甲苯，通入氮气后加热至适当温度使马来酸酐溶解，然后降温并滴加一定比例的环戊二稀(CPD)。待滴加完成，升温进行反应一段时间后，将产物通过旋转蒸发去除溶剂和未反应完的MA及CPD，最终得到白色粉末状结晶的纳迪克酸酐（NA）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纳迪克酸酐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 双环[2,21]庚烷-2,3-二甲酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  配体促进的meta-C-H胺化和炔化

  摘要：

  使用改性降冰片烯（甲基双环[2.2.1]庚-2-烯-2-羧酸酯）作为瞬态介质，首次开发了苯胺和苯酚底物的间位CH胺化和间位CH炔基化。单保护的 3-氨基-2-羟基吡啶/吡啶酮型配体的鉴定和使用修饰的降冰片烯作为介体对于实现这两个前所未有的间 CH 转化至关重要。多种底物与间位 CH 胺化和间位 CH 炔化均兼容。包括吲哚、二氢吲哚和吲唑在内的杂环底物的胺化和炔基化以中等至高产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08942
• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 纳迪克酸酐
  参考文献：
  名称：

  Polyimide Aerogels by Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)

  摘要：

  Polyimide aerogel monoliths are prepared by ring-opening metathesis polymerization (ROMP) of a norbornene end-capped diimide, bis-NAD, obtained as the condensation product of radic anhydride with 4,4'-methylenedianiline. The density of the material was varied in the range of 0.13-0.66 g cm(-3) by varying the concentration of bis-NAD in the sol. Wet gels experience significant shrinkage, relative to their molds (28%-39% in linear dimensions), but the final aerogels retain high porosities (50%-90% v/v), high surface areas (210-632 m(2) g(-1), of which up to 25% is traced to micropores), and pore size distributions in the mesoporous range (20-33 nm). The skeletal framework consists of primary particles 16-17 nm in diameter, assembling to form secondary aggregates (by SANS and SEM) 60-85 nm in diameter. At lower densities (e.g., 0.26 g cm(-3)), secondary particles are mass fractals (D-m = 2.34 +/- 0.03) turning to closed-packed surface fractal objects (D-S = 3.0) as the bulk density increases (>= 0.34 g cm(-3)), suggesting a change in the network-forming mechanism from diffusion-limited aggregation of primary particles to a space-filling bond percolation model. The new materials combine facile one-step synthesis with heat resistance up to 200 C, high mechanical compressive strength and specific energy absorption (168 MPa and 50J g(-1), respectively, at 0,39 g cm(-3) and 88% ultimate strain), low speed of sound (351 m s(-1) at 0.39 g cm(-3)) and styrofoam-like thermal conductivity (0.031 W m(-1) K-1 at 0.34 g cm(-3) and 25 degrees C); hence, they are reasonable multifunctional candidate materials for further exploration as thermal/acoustic insulation at elevated temperatures.

  DOI：

  10.1021/cm200323e
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 methyloxirane 在 纳迪克酸酐 、 C₅₀H₈₄CoN₅O₅⁽²⁺⁾*2NO₃^(1-) 作用下， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 碳酸丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化碳，环氧丙烷和降冰片烯酸酐异构体的三元聚合反应合成聚酯（酯-嵌段-碳酸酯）共聚物的高活性双官能钴-沙仑配合物：酸酐构象的考虑

  摘要：

  本文介绍了一种有效的合成方法，该方法定义了反应性聚酯嵌段-聚碳酸酯共聚物，利用双功能SalenCoNO 3配合物作为催化剂，用于降冰片烯酸酐（NA），环氧丙烷和二氧化碳的一步式三元聚合。NA的几何异构体在聚合效率和所得的聚合物微观结构中起重要作用，包括碳酸盐含量，聚碳酸酯部分的序列异构体和分子量。通过硫醇-烯反应合成了羟基官能化的聚酯-聚碳酸酯嵌段共聚物。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，789-795

  DOI：

  10.1002/pola.27057

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Catalytic Hydroetherification of Unactivated Alkenes Enabled by Proton‐Coupled Electron Transfer
  作者：Elaine Tsui、Anthony J. Metrano、Yuto Tsuchiya、Robert R. Knowles

  DOI：10.1002/anie.202003959

  日期：2020.7.13

  We report a catalytic, light‐driven method for the intramolecular hydroetherification of unactivated alkenols to furnish cyclic ether products. These reactions occur under visible‐light irradiation in the presence of an IrIII‐based photoredox catalyst, a Brønsted base catalyst, and a hydrogen‐atom transfer (HAT) co‐catalyst. Reactive alkoxy radicals are proposed as key intermediates, generated by direct

  我们报告了一种催化光驱动方法，用于未活化烯醇的分子内加氢醚化以提供环醚产品。这些反应在 Ir III基光氧化还原催化剂、布朗斯台德碱催化剂和氢原子转移 (HAT) 助催化剂存在下在可见光照射下发生。反应性烷氧基被认为是关键中间体，是通过质子耦合电子转移机制直接均裂激活醇 O−H 键而产生的。该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且适应多种烯烃取代模式。还提出了证明该催化系统扩展到碳醚化反应的结果。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• Enhanced dielectric and electrical energy storage capability of polymers with combined azobenzene and triphenylamine side groups by ring-opening metathesis polymerization
  作者：Yu Zhu、Fengwang Ma、Cuihong Ma、Huijing Han、Ruyi Sun、Hui Peng、Meiran Xie

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.121886

  日期：2019.12

  Polymers with strong polar side groups of combined push-pull azobenzene and triphenylamine were synthesized by ring-opening metathesis polymerization, and exhibited excellent dielectric and energy storage properties mainly due to highly dipolar polarization. The dielectric constant of polymer containing one azobenzene group and one triphenylamine group was 13.5, which was enhanced to 15.7 when one

  通过开环易位聚合反应合成了具有推挽式偶氮苯和三苯胺组合的强极性侧基的聚合物，其聚合物具有优异的介电和储能性能，这主要归因于高度偶极极化。含有一个偶氮苯基和一个三苯胺基的聚合物的介电常数为13.5，当其具有较高的偶极密度时，当将一个偶氮苯基和两个三苯胺基引入聚合物中时，介电常数提高到15.7。此外，在270 MV m -1的电场强度下，聚合物的介电损耗降低至0.004-0.025，聚合物的储能密度可以达到5.09 J cm -3。充放电效率达86.4％。因此，聚合物有望用于介电和电能存储应用。
• WNT INHIBITORS FOR HUMAN STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Cashman John

  公开号：US20130177535A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation and treatment of animals with diseases are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound of Formula I and II: or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein A, X, Q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are as described herein.

  提供了用于干细胞分化和治疗患有疾病的动物的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由式I和II表示： 或其药用可接受的盐或溶剂，其中A、X、Q、R1、R2、R3、R4如本文所述。

表征谱图