(1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | 96243-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid；bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid monomethyl ester；(1R,2S,3R,4S)-3-methoxycarbonylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 96243-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: JYZKYCYHXBQTCY-FKSUSPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到(3aS,4R,7S,7aR)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的3-内-磺酰基甲基取代的双环[2.2.1]庚烷-2-内-羧酸的制备

  摘要：

  标题酸的两种对映异构体均由单酯rac-合成。还描述了通过PLE催化的内消旋二酯水解的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89192-4
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  8,8'-二羟基-1,1'-联萘用作不对称Diels-Alder环加成反应的手性助剂

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，在各种条件下研究了具有轴向手性8,8'-二羟基-1,1'-联萘1的不对称马来酸酯2和富马酸酯10的Diels-Alder反应与环戊二烯的反应。非对映选择性和内/外选择性都取决于所用的路易斯酸。用TiCl（O i Pr）3作为马来酸酯的内加合物和SnCl 4达到了很高的非对映选择性。对于富马酸盐。结果表明，在这些环加成反应中，助剂的游离羟基在诱导高水平的非对映选择性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00474-6
• 作为试剂：
  描述：

  5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride 、 甲苯 、 奎宁 、 甲醇 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 (1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.33h， 以to afford the desired product, (1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (4.8 g, 24.5 mmol, 98%)的产率得到(1R,2S,3R,4S)-3-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-dihydro-1H-pyridin-2-one compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I中的5,6-二氢-1H-吡啶-2-酮化合物，其中X为N，A为，以及包含这种化合物的制药组合物，对治疗丙型肝炎病毒感染有用。

  公开号：

  US07939524B2

文献信息

• Bifunctional organocatalyst for methanolytic desymmetrization of cyclic anhydrides: increasing enantioselectivity by catalyst dilution
  作者：Ho Sik Rho、Sang Ho Oh、Ji Woong Lee、Jin Yong Lee、Jik Chin、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b719811f

  日期：——

  Highly enantioselective methanolysis of meso-cyclic anhydride was achieved with bifunctional organocatalyst containing a quinine-thiourea moiety; unusual concentration, temperature and solvent effects on the enantioselectivity can be explained in terms of a mechanism involving monomer-dimer equilibration of the catalyst.

  用含有奎宁-硫脲部分的双功能有机催化剂可以实现对环酐的高对映选择性甲醇分解。可以通过涉及催化剂的单体-二聚体平衡的机理来解释不寻常的浓度，温度和溶剂对对映选择性的影响。
• [EN] NEUROPEPTIDE S RECEPTOR (NPSR) AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DU NEUROPEPTIDE S (NPSR)
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2017176461A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Neuropeptide S receptor agonists are provided. The NPS agonists include peptidomimetic analogs exhibiting affinity for and activity at the neuropeptide S receptor. The molecules may be useful in the treatment of disorders, syndromes and conditions mediated by modulation of the neuropeptide S receptor such as substance abuse, narcolepsy, insomnia, obesity, cognitive decline, dementia, Alzheimer's disease, panic disorder, generalized anxiety, PTSD, phobias, schizophrenia and as supportive medication during any kind of cessation program in cognitive behavioral therapy, such as drug addiction, eating disorders and gambling.

  提供了神经肽S受体激动剂。NPS激动剂包括具有亲和力和活性的肽类模拟物类似物，在神经肽S受体上表现出活性。这些分子可能在治疗通过调节神经肽S受体介导的疾病、综合征和症状方面有用，如物质滥用、嗜睡症、失眠、肥胖、认知衰退、痴呆症、阿尔茨海默病、惊恐症、广泛性焦虑、创伤后应激障碍、恐惧症、精神分裂症，以及作为认知行为疗法中任何类型戒断计划的支持性药物，如药物成瘾、进食障碍和赌博。
• Practical and Highly Enantioselective Ring Opening of Cyclic <i>Meso</i>-Anhydrides Mediated by Cinchona Alkaloids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Christian L. Dinter、Arne Gerlach

  DOI：10.1021/jo000638t

  日期：2000.10.1

  The cinchona alkaloid-mediated opening of prochiral cyclic anhydrides in the presence of methanol leading to optically active hemiesters is described. Very structurally diverse anhydrides are converted into their corresponding methyl monoesters, and either enantiomer can be obtained with up to 99% ee by using quinine or quinidine as directing additive. After the reaction, the alkaloids can be recovered

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。
• Simple and Highly Enantioselective Nonenzymatic Ring Opening of Cyclic Prochiral Anhydrides
  作者：Carsten Bolm、Arne Gerlach、Christian L. Dinter

  DOI：10.1055/s-1999-2570

  日期：1999.2

  A convenient highly enantioselective methanolysis of cyclic meso-anhydrides only requires one equivalent cinchona alkaloid and low temperature. Both enantiomers can be easily obtained with up to 98% ee by using either quinine or quinidine.

  一种便利的高对映选择性环状内消旋酸酐的甲醇分解反应，仅需等量的金鸡纳生物碱和低温条件。通过使用奎宁或奎尼丁，可以轻松获得最高达98%的对映体过量率。
• A polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide catalyst: a highly enantioselective, recyclable heterogeneous organocatalyst
  作者：Sung Hun Youk、Sang Ho Oh、Ho Sik Rho、Je Eun Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/b821483b

  日期：——

  The design, synthesis, and catalytic application of a highly enantioselective and indefinitely stable polymer-supported Cinchona-based bifunctional sulfonamide is reported.

  报道了一种高度对映选择性且无限期稳定的聚合物支载的基于金鸡纳碱的双功能磺酰胺的设计、合成及其催化应用。