Boc-[18-C-6]-β³-(L)-DOPA-OMe | 503416-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Boc-[18-C-6]-β³-(L)-DOPA-OMe
• 英文别名: methyl (3S)-4-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 503416-75-9
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₁₀
• 分子量: 527.612
• InChiKey: WHFKOXNXELLCNW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-[18-C-6]-β³-(L)-DOPA-OMe 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin-18-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  包含（S）-β3-HDOPA（冠醚）衍生物的螺旋β肽结构的合成和表征。

  摘要：

  一套新的β-氨基酸，在其侧链的通式（S）-β（3）-HDOPA（冠醚）（HDOPA：homo-3,4-dihydroxyphenylalanine;（冠醚）：[15] crown-5（[15-C-5]），[18] crown-6（[18-C-6]），[21] crown-7（[21-C-7]）， 1,2-Benzo- [24] crown-8（[Benzo-24-C-8]）和（R）-Binol- [20] crown-6（[（R）-Binol-20-C-6] ））已经准备好了。基于这些新的加冠β-氨基酸与（1S，2S）-ACHC（2-氨基环己烷羧酸）（已知是有效的3（14）-螺旋诱导剂）结合到六聚体水平的肽，其中两个通过使用Boc-Nα-保护（Boc：叔丁氧羰基）和EDC / HOAt C活化方法逐步偶联，在溶液中合成了主链的i和i + 3位置的加冠残基。他们的构象分析是通过FTIR吸收进

  DOI：

  10.1002/chem.200701360
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -25.0~60.0 ℃ 、344.5 kPa 条件下， 反应 36.25h， 生成 Boc-[18-C-6]-β³-(L)-DOPA-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18-C-6]-β3-(L)-DOPA, first β-amino acid with a crown-ether receptor side-chain

  摘要：

  Terminally protected Boc-beta(3)-(L)-DOPA-OMe has been synthesized from (L)-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. Then, a first crown-ether derivative, Boc-[18-C-6]-beta(3)-(L)-DOPA-OMe. has been obtained by bis-O-alkylation of the catechol function with cyclization, using Cs2CO3 as base and pentaethyleneglycol ditosylate as alkylating agent, in DMF at 60degreesC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02035-x