(S)-methyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate | 125228-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: (S)-3-(3,4-Bis-benzyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylaminopropionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 125228-11-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₆
• 分子量: 491.584
• InChiKey: WNTNRJOSPPCGFR-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于外科应用的基因工程多肽粘合剂凝聚层

  摘要：

  粘性水凝胶已被开发用于伤口愈合应用。然而，由于它们在湿纸巾上的高溶胀，它们的粘合性能受到显着损害。为了应对这一挑战，我们制造了一种用于水下和体内应用的新型非溶胀蛋白质粘合剂。在这种软材料中，超荷电多肽与含有3,4-二羟基苯丙氨酸或偶氮苯部分的带相反电荷的表面活性剂之间的静电络合对于超强粘合凝聚层的形成起着重要作用。值得注意的是，在环境条件下测试时，其粘合能力优于商业氰基丙烯酸酯。此外，在水下环境中的粘合力比其他报道的蛋白质基粘合剂更强。离体和体内实验证明了其持久的粘合性能以及伤口密封和愈合的出色表现。

  DOI：

  10.1002/anie.202100064
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-methyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)phenyl)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于外科应用的基因工程多肽粘合剂凝聚层

  摘要：

  粘性水凝胶已被开发用于伤口愈合应用。然而，由于它们在湿纸巾上的高溶胀，它们的粘合性能受到显着损害。为了应对这一挑战，我们制造了一种用于水下和体内应用的新型非溶胀蛋白质粘合剂。在这种软材料中，超荷电多肽与含有3,4-二羟基苯丙氨酸或偶氮苯部分的带相反电荷的表面活性剂之间的静电络合对于超强粘合凝聚层的形成起着重要作用。值得注意的是，在环境条件下测试时，其粘合能力优于商业氰基丙烯酸酯。此外，在水下环境中的粘合力比其他报道的蛋白质基粘合剂更强。离体和体内实验证明了其持久的粘合性能以及伤口密封和愈合的出色表现。

  DOI：

  10.1002/anie.202100064

文献信息

• 水溶性L-DOPA酯
  申请人：伯里兰有限责任公司

  公开号：CN107848954A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及式I的新型化合物、其制备方法和它们用于治疗疾病的用途。本发明公开了通过将多羟基化合物或其衍生物与L‑DOPA羧基偶联来合成左旋多巴(L‑DOPA)酯。所述合成允许产生在水以及水性和生物相容性液体中高度可溶且在水或水性和生物相容性介质中经施加几天具有改善的水解稳定性的L‑DOPA衍生物。本发明有助于生产应用于医药、生物和医学工程领域以及制药工业的L‑DOPA物质。
• Synthesis and .alpha.2-adrenoceptor effects of substituted catecholimidazoline and catecholimidazole analogs in human platelets
  作者：Duane D. Miller、Akihiko Hamada、Michael T. Clark、Adeboye Adejare、Popat N. Patil、Gamal Shams、Karl J. Romstedt、Sung U. Kim、Urusa Intrasuksri

  DOI：10.1021/jm00166a009

  日期：1990.4

  with alpha 1- and alpha 2-adrenoceptors are different. New analogues of desoxycatecholimidazoline (1), desoxycatecholimidazole (3), benzylic hydroxyl substituted imidazole (4), and the aromatic fluorine substitution analogues of 1 at the 2 (5), 5 (6), and 6 (7) positions, and a set of asymmetric 4-substituted catecholimidazolines, S-8 and R-8, were prepared and tested for interaction with alpha 2-adrenoceptors

  已知儿茶酚胺和儿茶酚酰咪唑啉与α1和α2肾上腺素受体相互作用的空间要求是不同的。Deoxycatecholimidazoline（1），desoxycatecholimidazole（3），苄基羟基取代的咪唑（4）的新类似物以及在2（5），5（6）和6（7）位置处的芳族氟取代类似物1和制备一组不对称的4-取代的儿茶酚咪唑啉S-8和R-8，并测试与人血小板中的α2-肾上腺素受体的相互作用。除3外，所有化合物均对人血小板中α-肾上腺素受体介导的反应具有选择性。在咪唑啉1中引入双键以生成咪唑3或在3中引入苄基羟基，如在图4中所示：降低了对血小板凝集的抑制，等级效力为1大于3大于4。2位，5位或6位的氟原子取代仅轻微改变了1的抑制活性。每个类似物（1、3 -7）产生α2介导的对血小板腺苷酸环化酶的抑制作用，可以归类为部分激动剂。S-8和R-8对肾上腺素诱导的聚集反应的抑制力有很大不同，只有R-8和
• Design, synthesis and biological evaluation of l-dopa amide derivatives as potential prodrugs for the treatment of Parkinson’s disease
  作者：Tao Zhou、Robert C. Hider、Peter Jenner、Bruce Campbell、Christopher J. Hobbs、Sarah Rose、Mark Jairaj、Kayhan A. Tayarani-Binazir、Alexander Syme

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.062

  日期：2010.9

  A range of amide derivatives of l-dopa were synthesized and investigated for their pharmacological activity and their ability to be converted to l-dopa using the unilaterally 6-hydroxydopamine (6-OHDA)-lesioned rat, as an experimental model of Parkinson’s disease. The diacetyl derivative of l-dopa amide (11b) was found to be more active than l-dopa after its oral administration and generated plasma

  合成了一系列1-多巴的酰胺衍生物，并使用单侧6-羟基多巴胺（6-OHDA）损伤的大鼠作为帕金森氏病的实验模型，研究了它们的药理活性以及将其转化为1-多巴的能力。发现1-多巴酰胺的二乙酰衍生物（11b）在口服后比1-多巴具有更高的活性，并且产生的1-多巴的血浆水平在治疗范围内对人具有抗帕金森病的作用。
• GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20160200755A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  An object of the present invention is to provide glycoamino acid as an amino acid precursor with improved properties (particularly water-solubility, stability in water, bitter taste etc.). The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明的一个目的是提供甘氨酸作为氨基酸前体，具有改善性能（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）。本发明涉及一种由下式（I）表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其盐。
• Boc‐Protection on L‐DOPA: an Easy Way to Promote Underwater Adhesion
  作者：Demetra Giuri、Kiran A. Jacob、Paolo Ravarino、Claudia Tomasini

  DOI：10.1002/ejoc.202001264

  日期：2020.12.13

  Among four compounds of the family Bocx‐(L‐DOPA)n‐OMe (x = 1–3; n = 1,2), three of them show good adhesiveness. The introduction of protecting groups stabilizes L‐DOPA, preventing the oxidation of the catechol moiety and enhances the hydrophobicity. These materials show good adhesiveness, with different properties, so they may find applications as green and biocompatible adhesives.

  在Boc x-（L-DOPA）n - OMe族的四种化合物中（x = 1-3；n = 1,2），其中三个具有良好的粘合性。引入保护基可稳定L-DOPA，防止儿茶酚部分氧化并增强疏水性。这些材料显示出良好的粘合性，并具有不同的性能，因此它们可以用作绿色和生物相容性粘合剂。

表征谱图