Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-CHN2 | 503416-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-CHN2
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-diazo-1-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-3-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 503416-74-8
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₉
• 分子量: 523.583
• InChiKey: SGJZKIXWFSTGEN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-CHN2 在 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 生成 Boc-[18-C-6]-β³-(L)-DOPA-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18-C-6]-β3-(L)-DOPA, first β-amino acid with a crown-ether receptor side-chain

  摘要：

  Terminally protected Boc-beta(3)-(L)-DOPA-OMe has been synthesized from (L)-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. Then, a first crown-ether derivative, Boc-[18-C-6]-beta(3)-(L)-DOPA-OMe. has been obtained by bis-O-alkylation of the catechol function with cyclization, using Cs2CO3 as base and pentaethyleneglycol ditosylate as alkylating agent, in DMF at 60degreesC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02035-x
• 作为产物：
  描述：

  Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-OMe 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-CHN2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18-C-6]-β3-(L)-DOPA, first β-amino acid with a crown-ether receptor side-chain

  摘要：

  Terminally protected Boc-beta(3)-(L)-DOPA-OMe has been synthesized from (L)-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. Then, a first crown-ether derivative, Boc-[18-C-6]-beta(3)-(L)-DOPA-OMe. has been obtained by bis-O-alkylation of the catechol function with cyclization, using Cs2CO3 as base and pentaethyleneglycol ditosylate as alkylating agent, in DMF at 60degreesC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02035-x