(S)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-β³-homo-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate | 503416-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-β³-homo-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate
• 英文别名: Boc-β³-(L)-DOPA-OMe；methyl (3S)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 503416-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: CLFPCOLEIWYRPP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-β³-homo-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate 、 (-)-(S)-2,2'-bis[5-tosyloxy-3-oxa-1-pentyloxy]-1,1'-binaphthyl 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.25h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  包含（S）-β3-HDOPA（冠醚）衍生物的螺旋β肽结构的合成和表征。

  摘要：

  一套新的β-氨基酸，在其侧链的通式（S）-β（3）-HDOPA（冠醚）（HDOPA：homo-3,4-dihydroxyphenylalanine;（冠醚）：[15] crown-5（[15-C-5]），[18] crown-6（[18-C-6]），[21] crown-7（[21-C-7]）， 1,2-Benzo- [24] crown-8（[Benzo-24-C-8]）和（R）-Binol- [20] crown-6（[（R）-Binol-20-C-6] ））已经准备好了。基于这些新的加冠β-氨基酸与（1S，2S）-ACHC（2-氨基环己烷羧酸）（已知是有效的3（14）-螺旋诱导剂）结合到六聚体水平的肽，其中两个通过使用Boc-Nα-保护（Boc：叔丁氧羰基）和EDC / HOAt C活化方法逐步偶联，在溶液中合成了主链的i和i + 3位置的加冠残基。他们的构象分析是通过FTIR吸收进

  DOI：

  10.1002/chem.200701360
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-羟基-L-酪氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (S)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-β³-homo-3,4-bis(hydroxy)phenylalanine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminally protected (S)-β3-H-DOPA by Arndt–Eistert homologation: an approach to crowned β-peptides

  摘要：

  Terminally protected Boc-(,S)-beta(3)-H-DOPA-OMe has been synthesized from L-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. During the synthesis, the side-chain catechol group was temporarily protected by benzylation. The absence of racemization was demonstrated by F-19 NMR analysis of the (+)-(R)- and (-)-(S)-alpha-methoxy-alpha-trifluoromethyl-alpha-phenyl-acetamide derivatives. The catechol function of Boc-(S)-beta(3)-H-DOPA-OMe may be used for crown-ether formation, a step towards the construction of crowned beta-peptides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.089

文献信息

• Synthesis of [18-C-6]-β3-(L)-DOPA, first β-amino acid with a crown-ether receptor side-chain
  作者：Anne Gaucher、Olivier Barbeau、Wahib Hamchaoui、Lucie Vandromme、Karen Wright、Michel Wakselman、Jean-Paul Mazaleyrat

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02035-x

  日期：2002.11

  Terminally protected Boc-beta(3)-(L)-DOPA-OMe has been synthesized from (L)-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. Then, a first crown-ether derivative, Boc-[18-C-6]-beta(3)-(L)-DOPA-OMe. has been obtained by bis-O-alkylation of the catechol function with cyclization, using Cs2CO3 as base and pentaethyleneglycol ditosylate as alkylating agent, in DMF at 60degreesC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.