Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-OMe | 133343-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 133343-33-6
• 化学式: C₂₅H₃₉NO₁₀
• 分子量: 513.585
• InChiKey: ZMFZCXXAIYJALX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-OMe 在 sodium hydroxide 、 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Boc-[18-C-6]-β³-(L)-DOPA-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [18-C-6]-β3-(L)-DOPA, first β-amino acid with a crown-ether receptor side-chain

  摘要：

  Terminally protected Boc-beta(3)-(L)-DOPA-OMe has been synthesized from (L)-DOPA by the Arndt-Eistert homologation procedure. Then, a first crown-ether derivative, Boc-[18-C-6]-beta(3)-(L)-DOPA-OMe. has been obtained by bis-O-alkylation of the catechol function with cyclization, using Cs2CO3 as base and pentaethyleneglycol ditosylate as alkylating agent, in DMF at 60degreesC. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02035-x
• 作为产物：
  描述：

  L-3,4-二羟基苯基丙氨酸甲酯盐酸 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-[18-C-6]-(L)-DOPA-OMe
  参考文献：
  名称：

  冠醚修饰的环二肽作为超分子手性催化剂

  摘要：

  摘要 为了开发用于有用化学转化的超分子催化剂，我们在此报告了一种快速有效的新型环二肽（冠 CDP）的固相合成，具有多种 L-DOPA 衍生的冠醚取代基和立体化学。我们制备并表征了 14 种冠 CDP，并评估了它们在水/己烷双相体系中作为超分子环氧化催化剂的效率。尽管对映选择性取决于取代基的性质，但在冠 CDP 存在下产率显着增加。报告的结果构成了感兴趣的手性环氧化物的有用方法，并进一步说明了环肽作为超分子催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1392521

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of peptide nanostructures having ion channel activity
  作者：Eric Biron、François Otis、Jean-Christophe Meillon、Martin Robitaille、Julie Lamothe、Patrick Van Hove、Marie-Eve Cormier、Normand Voyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.037

  日期：2004.3

  We report the synthesis and the functional studies of multiple crown a-helical peptides designed to form artificial ion channels. The approach combines the versatility of solid phase peptide synthesis, the conformational predictability of peptidic molecules, and the solution synthesis of crown ethers with engineerable ion-binding abilities. Several biophysical methods were employed to characterize the activity and the mode of action of these crown peptide nanostructures. The 21 residue peptides bearing six 21-EC-7 turned out to facilitate the translocation of ions in a similar fashion to natural ion channels. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.