1,2-di-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranose | 117107-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-2-acetyloxy-5-azido-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 117107-69-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₆
• 分子量: 363.37
• InChiKey: CAGNWLLJNQGWHT-GKWWCQFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 、 silver trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 methyl 4-amino-2-O-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranosyl)-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 二环己烷并-18-冠醚-6 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 叠氮化钾 、 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.84h， 生成 1,2-di-O-acetyl-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用有效衍生自D-甘露糖的甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷合成布鲁氏菌A抗原的抗原决定簇。

  摘要：

  描述了一种合成含有2-连接的4,6-二脱氧-4-甲酰胺基-α-D-甘露吡喃糖基残基的布鲁氏菌O抗原决定簇的策略。所采用的方法还允许改变N-酰基部分。由D-甘露糖以10-20g的规模高产率合成甲基4-叠氮基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷提供了关键的中间体。7的区域选择性乙酰化得到2-乙酸酯8，其用三氯乙酰亚胺苄基酯处理后，提供了甲基2-O-乙酰基-4-叠氮基-3-O-苄基-4，6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。该化合物用作糖基供体12和受体10分子的共同前体。三氟甲磺酸银促进的10乘12的糖基化反应产生了二糖衍生物，其经氢解后生成了甲基4-氨基-2-O-（4-氨基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖基）-4，从中获得N-甲酰基和N-乙酰基衍生物的6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷。13脱乙酰基，然后与12进行糖基化，得到三糖衍生物。N-甲酰化的二糖17抑制布鲁氏菌O-多糖与布鲁氏菌特异性单克隆抗体的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85094-8

文献信息

• Synthetic glycoconjugates characterize the fine specificity of Brucella A and M monoclonal antibodies
  作者：Satadru Sekhar Mandal、N. Vijaya Ganesh、Joanna M. Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c7ob00445a

  日期：——

  The dominant cell wall antigen of Brucella bacteria is the O-polysaccharide component of the smooth lipopolysaccharide. Infection by various Brucella biovars causes abortions and infertility in a wide range of domestic and wild animals and debilitating disease in humans. Diagnosis relies on the detection of antibodies to the A and M antigens expressed in the O-polysaccharide. This molecule is a homopolymer

  布鲁氏菌细菌的主要细胞壁抗原是光滑脂多糖的O-多糖成分。各种布鲁氏菌生物变种的感染会导致各种家畜和野生动物的流产和不育，并导致人类衰弱的疾病。诊断依赖于针对O-多糖中表达的A和M抗原的抗体的检测。该分子是稀有单糖4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-D-甘露吡喃糖（Rha4NFo）的均聚物。A表位是由均匀的α1,2连接的内部聚合物序列产生的，该序列由限定M抗原的独特的四糖序列所覆盖。唯一的寡糖只能通过化学合成获得，并通过牛血清白蛋白的还原性和非还原性残基揭示了精细特异性的结构基础，该特异性可以区分这些密切相关的A和M表位。推断所有这三种M特异性单克隆抗体（mAb）具有在两端开放的凹槽型结合位点，并将α1,3连接的Rha4NFo二糖识别为三糖表位的一部分，在两个mAb中包括末端Rha4NFo残基。这些抗体之一的结合位点足够大，可以结合多达六个Rha4NFo残基，并且涉及对α1,2连接的Rha4NFo
• Studies toward a conjugate vaccine for anthrax. Synthesis and characterization of anthrose [4,6-dideoxy-4-(3-hydroxy-3-methylbutanamido)-2-O-methyl-d-glucopyranose] and its methyl glycosides
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2005.04.010

  日期：2005.7

  group and reduce the azido function. Subsequent N-acylation of the formed amine 5 with 3-hydroxy-3-methylbutyric acid gave the target methyl alpha-glycoside 6. Synthesis of methyl beta-anthroside (22) comprised the same sequence of reactions, starting from the known methyl 4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-beta-D-mannopyranoside (17), which was prepared from 1. In the synthesis of anthrose (16), 1-thio-beta-glucoside

  炭疽病（16）及其甲基α-（6）和β-糖苷（22）的第一化学合成中的关键步骤是分别从三氟甲磺酸10、2和18中的C-2颠倒C-2的构型。常见的中间体，甲基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷（1）。为了制备甲基α-蒽苷（6），将从2中获得的葡萄糖产物3在O-2处甲基化，然后对所形成的2-甲基醚4进行氢化/氢解，以同时除去保护性苄基并还原叠氮功能。随后将形成的胺5用3-羟基-3-甲基丁酸进行N-酰化，得到目标甲基α-糖苷6。甲基β-蒽苷（22）的合成从已知的甲基4-开始，包括相同的反应顺序。叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-β-D-甘露吡喃糖苷（17），
• Neoglycoconjugates from synthetic tetra- and hexasaccharides that mimic the terminus of the O-PS of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba
  作者：Xingquan Ma、Rina Saksena、Anatoly Chernyak、Pavol Kováč

  DOI：10.1039/b211660j

  日期：2003.2.27

  nic acid side chain already attached have been prepared and used for the synthesis of the di-through to the hexasaccharide that mimic the upsteam terminus of the O-specific polysaccharide of Vibrio cholerae O:1, serotype Inaba. The target tetra- and the hexasaccharide, which were obtained in the form of 5-methoxycarbonylpentyl glycosides, were linked to BSA using squaric acid diester chemistry. The

  已经制备了具有已连接的N-3-脱氧-L-甘油-四氢电子酸侧链的糖基受体和糖基供体，并将其用于合成模仿O-的上游端的六糖的二通。霍乱弧菌O：1血清型Inaba的特定多糖。使用方酸二酯化学方法将以5-甲氧基羰基戊基糖苷形式获得的目标四糖和六糖与BSA连接。通过表面增强的激光解吸电离飞行时间质谱仪（SELDI-TOF MS）监测共轭反应。当达到所需的半抗原/ BSA摩尔比时，这可以控制合成寡糖的结合过程，并终止反应，产生具有预定碳水化合物/载体比的新糖缀合物。通过SELDI-TOF MS技术监测结合的能力，使得在一锅反应中从一个半抗原中制备出几种具有不同预定碳水化合物/载体比的新糖结合物成为可能。
• Design and Synthesis of a Universal Antigen to Detect Brucellosis
  作者：Julie Guiard、Eugenia Paszkiewicz、Joanna Sadowska、David R. Bundle

  DOI：10.1002/anie.201302303

  日期：2013.7.8

  Upgrading diagnostics: A universal antigen has been prepared for the detection of brucellosis caused by any Brucella species that express a smooth lipopolysaccharide. This nonasaccharide, which encompasses Brucella A‐ and M‐antigenic determinants, is uniquely available only by chemical synthesis.

  诊断升级：已准备了一种通用抗原，用于检测由表达光滑脂多糖的任何布鲁氏菌属引起的布鲁氏菌病。这种包含布鲁氏菌A和M抗原决定簇的九糖，只有通过化学合成才能唯一获得。
• OLIGOSACCHARIDE CONJUGATES AND METHODS OF USE
  申请人：THE SECRETARY OF STATE FOR ENVIRNMENT, FOOD AND RURAL AFFAIRS

  公开号：US20160067345A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  There is provided a method of detecting in a sample the presence of an anti-M and/or anti-A and/or anti-C/Y anti-body, the method comprising contacting the sample with a diagnostic conjugate provided according to the invention, comprising an oligosaccharide which comprises at least two units of 4,6-dideoxy-4-acylamido-α-pyranose and comprising at least one -(1-3)-link between adjacent 4,6-dideoxy-4-acylamido-α-pyranose units, in which the carbon at position 5 in the pyranose is linked to an R group, where R is independently selected from —CH 2 OH, —H or an alkyl group having at least one C atom, the oligosaccharide being covalently linked to a non-saccharide molecule or to a surface.

  本发明提供了一种检测样品中抗-M和/或抗-A和/或抗C/Y抗体存在的方法，该方法包括将样品与根据本发明提供的诊断共轭物接触，所述诊断共轭物包括寡糖，其包含至少两个4,6-二脱氧-4-酰胺基-α-吡喃糖单元，并且包含至少一个相邻的4,6-二脱氧-4-酰胺基-α-吡喃糖单元之间的-(1-3)-键，其中在吡喃糖的5号碳与R基连接，其中R独立选择自-CH2OH，-H或至少具有一个C原子的烷基基团，所述寡糖与非糖分子或表面共价连接。