Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid | 117299-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: allyl-N-acetyl-3,6-isopropylidene-α-D-galactosamine
• CAS: 117299-91-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: ICMXCOMLIXAMSB-LBELIVKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 allyl-N-acetyl-6-azido-3,6-O-isopropylidene-α-D-galactosamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS

  摘要：

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。

  公开号：

  WO2021072269A1
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-desoxy-α-D-galactopyranosid 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ENGINEERED ANTIBODIES AS MOLECULAR DEGRADERS THROUGH CELLULAR RECEPTORS<br/>[FR] ANTICORPS CONÇUS COMME AGENTS DE DÉGRADATION MOLÉCULAIRE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE RÉCEPTEURS CELLULAIRES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072246A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present disclosure provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In certain embodiments, the circulating protein mediates a disease and/or disorder in a subject, and treatment or management of the disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the disclosure to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder.

  本公开提供了一种双功能化合物，可用于促进或增强特定循环蛋白的降解。在某些实施例中，循环蛋白在受试者中介导疾病和/或紊乱，治疗或管理该疾病和/或紊乱需要降解、去除或减少受试者中循环蛋白的浓度。因此，在某些实施例中，将本公开的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或紊乱。
• 唾液酸(α-(2→6))-D-氨基吡喃半乳糖衍生物或其盐、糖缀合物及其制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN115521348A

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明属于寡糖及其糖缀合物技术领域，具体涉及唾液酸(α‑(2→6))‑D‑氨基吡喃半乳糖衍生物或其盐、糖缀合物及其制备方法。本发明提供了的氮连接的唾液酸(α‑(2→6))‑D‑氨基吡喃半乳糖衍生物或其盐，所述氮连接的唾液酸(α‑(2→6))‑D‑氨基吡喃半乳糖衍生物具有式1所示结构。小鼠实验表明，本发明提供的氮连接的唾液酸(α‑(2→6))‑D‑氨基吡喃半乳糖衍生物或其盐能够与载体蛋白质或多肽通过不同连接子偶联得到糖蛋白(糖肽)缀合物，产生更有效的免疫反应，能够特异地识别表达STn的肿瘤细胞，从而达到对抗肿瘤的作用；为抗肿瘤糖疫苗的研发提供新的骨架结构，有望推动抗肿瘤糖疫苗的发展。
• [EN] BIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES TO TARGET THE SELECTIVE DEGRADATION OF CIRCULATING PROTEINS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES BIFONCTIONNELLES POUR CIBLER LA DÉGRADATION SÉLECTIVE DE PROTÉINES CIRCULANTES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019199634A4

  公开（公告）日：2019-12-05
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE-LIGAND CONJUGATES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] CONJUGUÉS LIGANDS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015006740A3

  公开（公告）日：2015-05-07
• Glycomimetic Ligands for the Human Asialoglycoprotein Receptor
  作者：Sreeman K. Mamidyala、Sanjay Dutta、Boris A. Chrunyk、Cathy Préville、Hong Wang、Jane M. Withka、Alexander McColl、Timothy A. Subashi、Steven J. Hawrylik、Matthew C. Griffor、Sung Kim、Jeffrey A. Pfefferkorn、David A. Price、Elnaz Menhaji-Klotz、Vincent Mascitti、M.G. Finn

  DOI：10.1021/ja2104679

  日期：2012.2.1

  The asialoglycoprotein receptor (ASGPR) is a high-capacity galactose-binding receptor expressed on hepatocytes that binds its native substrates with low affinity. More potent ligands are of interest for hepatic delivery of therapeutic agents. We report several classes of galactosyl analogues with varied substitution at the anomeric, C2-, C5-, and C6-positions. Significant increases in binding affinity were noted for several trifluoromethyl-acetamide derivatives without covalent attachment to the protein. A variety of new ligands were obtained with affinity for ASGPR as good as or better than that of the parent N-acetylgalactosamine, showing that modification on either side of the key C3,C4-diol moiety is well tolerated, consistent with previous models of a shallow binding pocket. The galactosyl pyranose motif therefore offers many opportunities for the attachment of other functional units or payloads while retaining low-micromolar or better affinity for the ASGPR.