allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside | 92734-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 2-deoxy-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside；allyl-2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 92734-32-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈
• 分子量: 469.491
• InChiKey: ZOLUVOSZLZBATK-CITZFPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含T抗原的GlycoPAMAM树状大分子的合成和蛋白质结合特性。

  摘要：

  由相应的半乳糖基溴化物（6、7）和烯丙基以优异的产率制备烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。使用Hg（CN）2作为促进剂的2-乙酰氨基-4,6-亚苄基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖苷（5）。化合物5是从N-乙酰基葡糖胺1获得的，其后继的保护基策略和C-4差向异构化是关键步骤。通过将3-巯基丙酸自由基加成到烯丙基二糖10中获得的羧酸官能化T抗原衍生物15，通过使用TBTU的有效酰胺偶联策略与PAMAM树突状核13-16偶联。以73％至99％的产率获得了具有4、8、16和32价（17-20）的T抗原残基的GlycoPAMAM树状聚合物。使用花生花生凝集素和小鼠单克隆IgG抗体证明了它们的蛋白质结合特性。较高价的结合物产生更强的结合相互作用，表明簇效应。这些g糖PAMAM缀合物对抗体-包被抗原相互作用的抑制潜力比单体T抗原残基的抑制潜力提高了3800倍（10）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00248-6

文献信息

• “Standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. A convenient preparation of partially benzylated derivatives of allyl 2-acetamido-2-deoxy-α-d-galactopyranoside having chain extension at position 4
  作者：Mina A. Nashed、Ramadan I. El-Sokkary、Latif Rateb

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85402-6

  日期：1984.8

  Abstract Allyl 2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranoside (5) was prepared from the corresponding gluco compound, allyl 2-acetamido-2-deoxy-α- d -glucopyranoside (1), by successive selective benzoylation at O-3 and O-6, p-bromobenzenesulfonylation, displacement with cesium benzoate, and O-debenzoylation. Allyl 2- acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α- d -galactopyranoside (10) was prepared from 5via

  摘要由相应的葡萄糖化合物2-烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃吡喃糖苷（1），通过在O上连续的选择性苯甲酰化制得烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（5） -3和O-6，对溴苯磺酰化，苯甲酸铯置换和O-脱苯甲酰化。由5通过4,6-亚苄基乙缩醛6由5制备烯丙基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（10），将其依次苄基化并进行温和的酸水解从而提供二醇8。然后通过α-溴甲苯在4,6-O-二丁基锡亚烷基衍生物9上的作用实现O-6的选择性苄基化。
• Synthesis of Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα-, Galβ(1,4)GlcNAcα- and GlcNAc-containing neoglycoproteins and their immunological evaluation in the context of Chagas disease
  作者：Nathaniel S Schocker、Susana Portillo、Carlos R N Brito、Alexandre F Marques、Igor C Almeida、Katja Michael

  DOI：10.1093/glycob/cwv081

  日期：——

  The protozoan parasite, Trypanosoma cruzi, the etiologic agent of Chagas disease (ChD), has a cell surface covered by immunogenic glycoconjugates. One of the immunodominant glycotopes, the trisaccharide Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα, is expressed on glycosylphosphatidylinositol-anchored mucins of the infective trypomastigote stage of T. cruzi and triggers high levels of protective anti-α-Gal antibodies (Abs) in infected individuals. Here, we have efficiently synthesized the mercaptopropyl glycoside of that glycotope and conjugated it to maleimide-derivatized bovine serum albumin (BSA). Chemiluminescent-enzyme-linked immunosorbent assay revealed that Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα-BSA is recognized by purified anti-α-Gal Abs from chronic ChD patients ∼230-fold more strongly than by anti-α-Gal Abs from sera of healthy individuals (NHS anti-α-Gal). Similarly, the pooled sera of chronic Chagas disease patients (ChHSP) recognized Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα ∼20-fold more strongly than pooled NHS. In contrast, the underlying disaccharide Galβ(1,4)GlcNAcα and the monosaccharide GlcNAcα or GlcNAcβ conjugated to BSA are poorly or not recognized by purified anti-α-Gal Abs or sera from Chagasic patients or healthy individuals. Our results highlight the importance of the terminal Galα moiety for recognition by Ch anti-α-Gal Abs and the lack of Abs against nonself Galβ(1,4)GlcNAcα and GlcNAcα glycotopes. The substantial difference in binding of Ch vs. NHS anti-α-Gal Abs to Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα-BSA suggests that this neoglycoprotein (NGP) might be suitable for experimental vaccination. To this end, the Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα-BSA NGP was then used to immunize α1,3-galactosyltransferase-knockout mice, which produced antibody titers 40-fold higher as compared with pre-immunization titers. Taken together, our results indicate that the synthetic Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα glycotope coupled to a carrier protein could be a potential diagnostic and vaccine candidate for ChD.

  BSA的差异在于，Ch抗α-Gal抗体与Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα-BSA的结合能力比NHS抗α-Gal抗体强230倍。同样，慢性恰加斯病患者（ChHSP）的混合血清与Galα(1,3)Galβ(1,4)GlcNAcα的结合能力比NHS混合血清强20倍。相比之下，与BSA结合的潜在二糖Galβ(1,4)GlcNAcα和单糖GlcNAcα或GlcNAcβ很少或根本不被纯化的抗α-Gal抗体或恰加斯病患者或健康个体的血清识别。我们的研究结果强调了末端Galα部分对于恰加斯病抗α-Gal抗体识别的重要性，以及缺乏针对非自身Galβ(1,4)GlcNAcα和GlcNAcα糖基化合物的抗体。
• Glycoconjugates and methods for their use
  申请人：Almeida Igor C.

  公开号：US10363319B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  Certain embodiments are directed to method for synthesizing and using glycoconjugates on the immunodominant epitope Galα(1,3)Galβ(3(1,4)GlcNAcα (Galα3LNα).

  某些实施方案涉及合成和使用免疫显性表位 Galα(1,3)Galβ(3(1,4)GlcNAcα (Galα3LNα)上的糖结合物的方法。
• WO2007/93769
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• GLYCOCONJUGATES AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：ALMEIDA Igor C.

  公开号：US20170333568A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Certain embodiments are directed to method for synthesizing and using glycoconjugates on the immunodominant epitope Galα( 1,3 )Galβ( 3 ( 1,4 )GlcNAcα (Galα 3 LNα).