Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-6-O-(trifluormethylsulfonyl)-α-D-galactopyranosid | 141019-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-6-O-(trifluormethylsulfonyl)-α-D-galactopyranosid
• CAS: 141019-99-0
• 化学式: C₁₅H₂₂F₃NO₈S
• 分子量: 433.403
• InChiKey: QWVXENIKFXCHQV-LBELIVKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-6-O-(trifluormethylsulfonyl)-α-D-galactopyranosid 在 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 allyl S-(methyl 5-trifluoroacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2-acetamido-2-deoxy-6-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-酰基修饰的S-连接的STn衍生物作为候选抗癌疫苗的 合成和免疫学研究†

  摘要：

  众所周知，肿瘤细胞表达一些异常的聚糖，称为肿瘤相关的碳水化合物抗原（TACA）。TACA是开发基于碳水化合物的抗癌疫苗的良好靶标。然而，主要问题之一是碳水化合物抗原具有弱的免疫原性。为了解决这个问题，设计并制备了许多非天然的N-修饰的S-连接的STn类似物。修饰的STn二糖与双官能己二酸p的反应-硝基苯基二酯提供相应的活化酯，然后与匙孔血蓝蛋白（KLH）偶联，得到相应的蛋白质偶联物。在小鼠模型中评估了这些糖缀合物的免疫学性质。结果表明，修饰的糖缀合物刺激了能够识别天然STn抗原的IgG抗体的产生，有助于发现基于碳水化合物的抗癌疫苗候选物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02424a
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-6-O-(trifluormethylsulfonyl)-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746

  摘要：

  DOI：