(-)-methyl [(3aS,7aS)-2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-inden-3a-yl]acetate | 674781-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-methyl [(3aS,7aS)-2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-inden-3a-yl]acetate
• 英文别名: (+/-)-methyl [(3aS,7aS)-2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-inden-3a-yl]acetate
• CAS: 674781-56-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: BZWABLPPXLFDKF-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl [(3aS,7aS)-2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-inden-3a-yl]acetate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 sodium hydroxide 、 六氟异丙醇 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 六正丁基二锡 、 镍 、 碳酸氢钠 、 二氯磷酸苯酯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 (+/-)-(1R,6S,9R)-5,5,9-trimethyltricyclo[7.2.1.0^1,6]dodecan-10,11-dione (Z)-11-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)-2-methylprop-2-enyl methyl carbonate 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (-)-methyl [(3aS,7aS)-2,7,7-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-3aH-inden-3a-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用Pd催化的金属-烯反应和非还原性5-exo-酰基自由基环化来全合成（+）-棘烷醛。

  摘要：

  [反应：见正文]抗生素Acanthodoral（1）的第一个全合成反应是由3-甲基-2-环己烯-1-酮分19个步骤完成的，总产率为2.1％。该合成的特征在于在CO存在下使用Pd-烯反应形成环内烯烃8，非还原性酰基自由基环化反应和通过Wolff重排的环收缩反应。还从（+）-S-2，2-二甲基-6-亚甲基环己烷羧酸开始合成了（+）-棘棘醛。

  DOI：

  10.1021/ol0363063