维帕他韦中间体 | 24277-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 维帕他韦中间体
• 英文名称: (S)-1-tert-butyl 5-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)pentanedioate
• 英文别名: Boc-Glu(OMe)-OtBu；1-tert-butyl 5-methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}pentanedioate；1-(tert-butyl) 5-methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-glutamate；(S)-1-tert-Butyl 5-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanedioate；1-O-tert-butyl 5-O-methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 24277-38-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: IURKEBKDWQGPJJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  403.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维帕他韦中间体 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  (?-13C-,?-15N)-富集L-赖氨酸的合成？建立所有可能的 L-赖氨酸、L-鸟氨酸和 L-脯氨酸的 13C 和 15N 同位素异构体的制备方案

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单的合成策略，通过正确的合理适应，可以直接获得 L-谷氨酸、L-鸟氨酸、L-脯氨酸、L-赖氨酸和 L-α 氨基己二酸的任何 13C/15N 同位素异构体. 该策略还允许以高产量和光学纯度获得非蛋白质氨基酸，如 L-瓜氨酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400370
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 维帕他韦中间体
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的二齿锌螯合肽抑制剂的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.056

文献信息

• Preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160145208A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to the field of medical synthesis, in particular to a preparation method for pyrrolidine-2-carboxylic acid derivatives. The present invention adopts the following technical solution: providing a compound having a structure of formula (E), wherein R is R 1 or R 2 , R 1 is C 1 -C 6 an alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, or p-nitrobenzyl group, and R 2 is hydrogen; R 3 is a protecting group of the carboxyl group; and P 1 is a protecting group on nitrogen.

  本发明涉及医药合成领域，特别是一种吡咯烷-2-羧酸衍生物的制备方法。本发明采用以下技术方案：提供具有结构式（E）的化合物，其中R为R1或R2，R1为C1-C6烷基、苄基、对甲氧基苄基或对硝基苄基，R2为氢；R3为羧基的保护基；P1为氮上的保护基。
• Methylene Analogues of Neopetrosiamide as Potential Antimetastatic Agents: Solid-Supported Syntheses Using Diamino Diacids for Pre-Stapling of Peptides with Multiple Disulfides
  作者：Cameron A. Pascoe、Daniel B. Engelhardt、Albert Remus R. Rosana、Marco J. van Belkum、John C. Vederas

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03532

  日期：2021.12.3

  Neopetrosiamide, a 28-residue peptide from Neopetrosia sp., contains three disulfide bonds and hinders mammalian tumor cell invasion. Proper connectivity of disulfide bonds is crucial for activity. Synthetic replacement of single disulfide bridges with methylene bridges gives active analogues. Pre-stapling of one ring enhances the correct formation of the remaining disulfides by reducing isomeric possibilities

  Neopetrosiamide 是一种来自Neopetrosia sp. 的 28 个残基肽，含有三个二硫键，可阻碍哺乳动物肿瘤细胞的侵袭。二硫键的正确连接对于活性至关重要。用亚甲基桥合成取代单个二硫桥得到活性类似物。一个环的预钉合通过减少异构体的可能性并可能启动正确的 3D 折叠来增强剩余二硫化物的正确形成。新石油酰胺在大肠杆菌中的克隆和表达提供了获得天然线性肽的途径。
• 複合体
  申请人：学校法人上智学院

  公开号：JP2019167301A

  公开（公告）日：2019-10-03

  【課題】デスモシン類の簡便な定量法に用いることができる物質を提供する。【解決手段】本発明における複合体は、デスモシンが、デスモシンのピリジン環の４位の側鎖末端において、直接または連結基を介してタンパク質に結合している。【選択図】なし

  这个文本是关于一种用于简便定量法的物质的描述。描述了一种复合物，其中蛋白质与Desmosine通过Desmosine的吡啶环的4位侧链末端直接或通过连接基结合。
• Substrate-Directed Lewis-Acid Catalysis for Peptide Synthesis
  作者：Wataru Muramatsu、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.9b03850

  日期：2019.8.7

  A Lewis-acid-catalyzed method for the substrate-directed formation of peptide bonds has been developed, and this powerful approach is utilized for the new "remote" activation of carboxyl groups under solvent-free conditions. The presented method has the following advantages: 1) the high-yielding peptide synthesis uses a tantalum catalyst for any amino acids; 2) the reaction proceeds without any racemization;

  一种路易斯酸催化的底物定向形成肽键的方法已经被开发出来，这种强大的方法被用于在无溶剂条件下对羧基进行新的“远程”活化。该方法具有以下优点：1）高产肽合成对任何氨基酸均使用钽催化剂；2) 反应进行时没有任何外消旋化；3）采用钛催化剂的新型底物导向化学连接适用于会聚肽合成。这些优势克服了经典肽合成中一些未解决的问题。
• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。