Boc-γ-Glu[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu | 945979-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-γ-Glu[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu
• 英文别名: Boc-gGlu(OtBu)-Glu(OBn)-Gly-OtBu；tert-butyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-[[(2S)-1-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-1,5-dioxo-5-phenylmethoxypentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 945979-61-3
• 化学式: C₃₂H₄₉N₃O₁₀
• 分子量: 635.755
• InChiKey: VFVDXPWMTKTICI-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-γ-Glu[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (6S,11S)-6-(tert-butoxycarbonyl)-11-(5-methoxy-3,5-dioxopentyl)-2,2-dimethyl-4,9,12-trioxo-3-oxa-5,10,13-triazapentadecan-15-oate
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的二齿锌螯合肽抑制剂的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.056
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-甲酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Boc-γ-Glu[-Glu(OBn)-Gly-OtBu]-OtBu
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I的二齿锌螯合肽抑制剂的设计，合成和结合研究。

  摘要：

  乙酰乙酸乙酯（ACC）对二价锌的已知亲和力促使我们尝试将其用作乙二醛酶I抑制剂设计中的螯合部分。开发了一种实用的合成路线，以将该药效团并入谷氨酸的侧链，并具有灵活性，以允许在合成的最后阶段并入其他功能。在此，报道了这种合成方法的细节以及对所得β-酮酯化合物的评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.056

文献信息

• Inhibition of Glyoxalase I: The First Low-Nanomolar Tight-Binding Inhibitors
  作者：Swati S. More、Robert Vince

  DOI：10.1021/jm900382u

  日期：2009.8.13

  -based glyoxalase I inhibitors culminated in the discovery of the first single-digit nanomolar inhibitor. This study makes available key information about possible means to address the issues of metabolic instability, low potency, and synthetic complexicity that have plagued the area of glyoxalase I inhibition. Knowledge garnered from this study has implications in the design of inhibitors with higher

  对已知的基于S-（N-芳基-N-羟基氨基甲酰基）谷胱甘肽的乙二醛酶I抑制剂的结构进行了一系列合理的修改，最终发现了第一个个位数的纳摩尔抑制剂。这项研究提供了有关解决困扰乙二醛酶I抑制区域的代谢不稳定，药效低和合成复杂性问题的可能手段的关键信息。从这项研究中获得的知识对具有更高构象定义和更低肽特性的抑制剂的设计具有重要意义。