7-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptyn-1-ol | 197219-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptyn-1-ol
• 英文别名: 7-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]hept-2-yn-1-ol
• CAS: 197219-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: TUFPSTVJKHIPDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptyn-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三苯基膦氯金 、 碘苯二乙酸 、 H₂O₄P^(1-)*Na⁽¹⁺⁾*5H₂O 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氟化氢吡啶 、 bis(2,4-pentanedionato)dioxomolybdenum(VI) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联大环内酯合成：通过大环化/跨环吡喃环化策略全合成 (-)-Exiguolide

  摘要：

  开发了一种集成了 Meyer-Schuster 重排、大环闭环复分解和跨环 oxa-Michael 加成的催化串联反应，可从现成的线性前体一步获得含四氢吡喃的大环内酯。为了说明该合成策略的可行性，一种抗肿瘤海洋大环内酯类 (-)-exiguolide 由市售化合物仅用 13 个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202202549
• 作为产物：
  描述：

  5-((4-methoxybenzyl)oxy)pentanal 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 7-(4-methoxybenzyloxy)-2-heptyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联大环内酯合成：通过大环化/跨环吡喃环化策略全合成 (-)-Exiguolide

  摘要：

  开发了一种集成了 Meyer-Schuster 重排、大环闭环复分解和跨环 oxa-Michael 加成的催化串联反应，可从现成的线性前体一步获得含四氢吡喃的大环内酯。为了说明该合成策略的可行性，一种抗肿瘤海洋大环内酯类 (-)-exiguolide 由市售化合物仅用 13 个步骤合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202202549

文献信息

• Total Synthesis of Δ¹²-Prostaglandin J₃: Evolution of Synthetic Strategies to a Streamlined Process
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Ruocheng Yu、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni

  DOI：10.1002/chem.201601449

  日期：2016.6.13

  cross‐conjugated dienone structural motif of 1 was forged by an aldol reaction/dehydration sequence from key building blocks enone 13 and aldehyde 14, whose lone stereocenters were generated by an asymmetric Tsuji–Trost reaction and an asymmetric Mukaiyama aldol reaction, respectively. During this program, a substituent‐governed regioselectivity pattern for the Rh‐catalyzed C−H functionalization of cyclopentenes

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。
• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Synthesis of phosphorylcholines possessing 5,6- or 14,15-epoxyisoprostane A2 at sn-2 position
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.193

  日期：2005.11

  Use of the PMBOCH2 group (PMB: p-MeOC6H4CH2) as a substitute of CO2H provided high level of reproducibility and efficiency in construction of the full structure of 5,6-epoxyisoprostane A2. After the construction, the PMBOCH2 group was converted to CO2H by using (1) DDQ, (2) SO3·pyridine and (3) NaClO2 at pH 7. The acid, thus synthesized, was condensed with lyso-PC to furnish one of the title compounds

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。
• Total synthesis of (±)-stemonamide and (±)-isostemonamide
  作者：Andrew S Kende、Jose I Martin Hernando、Jared B.J Milbank

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01138-3

  日期：2002.1

  Two different approaches to the alkaloids stemonamide and isostemonamide using N-acyliminium chemistry are described. The approach using an aldol spirocyclization to construct the second contiguous spirocenter was successful. The total synthesis of these products was completed by 1,4-addition of an appropriate side chain, alpha -methylenation by Mannich reaction, double bond isomerization and closure of the azepine ring. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The biomimetic construction of fused cyclic polyethers
  作者：Nobuyuki Hayashi、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00780-1

  日期：1997.9

  The formation of fused cyclic ethers by biomimetic synthesis was demonstrated. The one-pot successive ring-expansion reactions of bromo diepoxides were investigated by regarding the epoxy groups as the nucleophiles for the intramolecular cationic carbons to obtain the fused cyclic ethers. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.