(4R,2'Z)-4-[7'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-heptenyl]-2-cyclopenten-1-one | 676236-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2'Z)-4-[7'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-heptenyl]-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (R,Z)-4-(7-((4-methoxybenzyl)oxy)hept-2-en-1-yl)cyclopent-2-enone；(4R)-4-{(2Z)-7-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-2-en-1-yl}cyclopent-2-en-1-one；(1R)-2-cyclopenten-4-one compound；(4R)-4-[(Z)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-enyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 676236-01-4
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: OITJEHKYLGWOML-IVZVJUQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'Z)-4-[7'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-heptenyl]-2-cyclopenten-1-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4S,5R)-4-((Z)-7-hydroxyhept-2-en-1-yl)-5-((E)-oct-2-en-1-yl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Prostaglandin 15d-PGJ₂ and Investigation of its Effect on the Secretion of IL-6 and IL-12

  摘要：

  An efficient synthesis of 15-deoxy-Delta 12,14-prostaglandin J(2) (15d-PGJ(2), 1) is reported. The route described allows for diversification of the parent structure to prepare seven analogues of 1 in which the positioning of electrophilic sites is varied. These analogues were tested in SAR studies for their ability to reduce the secretion of proinflammatory cytokines. It was shown that the endocyclic enone is crucial for the bioactivity investigated and that the conjugated omega-side chain serves in a reinforcing manner.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02181
• 作为产物：
  描述：

  2-((1s,4s)-4-羟基-2-环戊烯基)乙酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (4R,2'Z)-4-[7'-(4-methoxybenzyloxy)-2'-heptenyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Δ12-前列腺素J3的全合成：合成策略向简化工艺的演变

  摘要：

  Δ的总合成12 -前列腺素Ĵ 3（Δ 12 -PGJ 3，1），所报告的白血病干细胞消融器，通过若干战略和战术进行说明。关键的共轭烯酮13和醛14的醛醇缩合反应/脱水序列伪造了1的标志性交叉共轭二烯酮结构基序。，其单独的立体中心分别由不对称的Tsuji-Trost反应和不对称的Mukaiyama aldol反应产生。在该程序中，发现了用于Rh催化的环戊烯和相关烯烃的CH官能化的取代基控制的区域选择性模式。1的合成从最初的策略发展到最终的简化流程，这是通过改进片段13和14的结构，探索迄今未充分利用的手性内酯合成子57的化学性质以及环戊烯酮中间体的非对映选择性烷基化来进行的。 。所描述的化学设置了大规模生产Δ的阶段12 -PGJ3并设计类似物用于进一步的生物学和药理研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201601449

文献信息

• Total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and related compounds
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.143

  日期：2004.2

  α′-position with the ω-chain aldehydes followed by dehydration to produce the title compounds. In a similar manner, 5-dehydro compounds (acetylene analogues) were synthesized successfully. In addition, palladium-catalyzed reaction of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate with methyl malonate, the first step of the synthesis, was improved to afford the product in high yield by using t-BuOK or LDA in place

  具有α链的关键环戊烯酮，从4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯的TBS醚合成，并且在提交给醛醇缩合反应的α '位上与ω-链醛，然后脱水，产生标题化合物。以类似的方式，成功地合成了5-脱氢化合物（乙炔类似物）。另外，通过使用t- BuOK或LDA代替NaH ，改进了合成的第一步钯-催化的4-环戊烯-1，3-二醇单乙酸酯与丙二酸甲酯的反应，从而以高收率提供了产物。
• Highly efficient total synthesis of Δ12-PGJ2, 15-deoxy-Δ12,14-PGJ2, and their analogues
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.051

  日期：2006.4

  Palladium-catalyzed reaction of TBS ether of 4-cyclopentene-1,3-diol monoacetate (>95% ee) with an anion derived from methyl malonate and a base such as t-BuOK and LDA proceeded highly efficiently and reproducibly. The product obtained in >90% isolated yield was transformed in five steps into the key cyclopentenone possessing the α-chain at the γ position. Aldol reaction of this enone with the ω-chain aldehyde afforded

  4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯（> 95％ee）的TBS醚与衍生自丙二酸甲酯的阴离子和t- BuOK和LDA等碱的钯催化反应进行得非常高效且可重复。以> 90％的分离产率获得的产物经五步转化为在γ位具有α链的关键环戊烯酮。该烯酮与ω-链醛的醛醇缩合反应得到醛醇加合物，并且将衍生的甲磺酸酯暴露于Al 2 O 3提供了完整结构的交联二烯酮。最后，官能团操作布置Δ 12 -PGJ 2有效。同样，15-脱氧Δ 12,14 -PGJ 2合成了5，6-乙炔类似物和5，6-二氢类似物。
• [EN] SYNTHESIS OF DELTA 12-PGJ3 AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DELTA 12-PGJ3 ET COMPOSÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2015048268A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of Δ12-PGJ3 and modular synthetic pathways to obtaining Δ12-PGJ3 and derivatives thereof. In some aspects, the present derivatives of Δ12-PGJ3 are useful as chemotherapeutic agents. The present disclosure also describes compositions of these derivatives as well as methods of use of the derivatives thereof.

  在一个方面，本发明提供了Δ12-PGJ3的新颖衍生物以及获取Δ12-PGJ3及其衍生物的模块化合成途径。在某些方面，目前的Δ12-PGJ3衍生物可用作化疗药物。本公开还描述了这些衍生物的组合物以及这些衍生物的使用方法。
• Synthesis and Biological Investigation of Δ¹²-Prostaglandin J₃ (Δ¹²-PGJ₃) Analogues and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Ruocheng Yu、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni、Verena Fetz、Mark Brönstrup、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.6b02075

  日期：2016.5.25

  (Δ(12)-PGJ3) analogues and derivatives were synthesized employing an array of synthetic strategies developed specifically to render them readily available for biological investigations. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against a number of cancer cell lines, revealing nanomolar potencies for a number of them against certain cancer cell lines. Four analogues (2, 11, 21,

  采用一系列专门开发的合成策略合成了一系列 Δ(12)-前列腺素 J3 (Δ(12)-PGJ3) 类似物和衍生物，使它们易于用于生物学研究。评估了合成的化合物对许多癌细胞系的细胞毒性，揭示了其中一些化合物对某些癌细胞系的纳摩尔效力。四种类似物（2、11、21 和 27）证明通过在输出受体 Crm1 的 Cys528 处共价添加抑制核输出。这些化合物之一（即，11）目前正在评估作为治疗某些类型癌症的潜在候选药物。
• Synthesis of phosphorylcholines possessing 5,6- or 14,15-epoxyisoprostane A2 at sn-2 position
  作者：Hukum P. Acharya、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.193

  日期：2005.11

  Use of the PMBOCH2 group (PMB: p-MeOC6H4CH2) as a substitute of CO2H provided high level of reproducibility and efficiency in construction of the full structure of 5,6-epoxyisoprostane A2. After the construction, the PMBOCH2 group was converted to CO2H by using (1) DDQ, (2) SO3·pyridine and (3) NaClO2 at pH 7. The acid, thus synthesized, was condensed with lyso-PC to furnish one of the title compounds

  使用PMBOCH 2基团（PMB：p- MeOC 6 H 4 CH 2）替代CO 2 H在构建5,6-环氧异前列腺素A 2的完整结构中提供了高水平的再现性和效率。施工后，PMBOCH 2基团均转化成CO 2，通过使用（1）DDQ，（2）SO 3 H 3 ·吡啶和（3）的NaClO 2在pH 7的酸，由此合成，用冷凝溶血PC提供一种标题化合物。类似地，合成了14，15-区域异构体。