(1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diol | 549501-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 549501-35-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₄O₆
• 分子量: 502.611
• InChiKey: BTPJYPJGFQLMED-NPNUCIPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  181.46
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 新霉胺
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-azido-2-(azidomethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-diamino-3-(((2R,3R,4R,5R,6R)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-bis(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+），（-）-神经胺及其位置异构体的合成作为潜在的抗生素。

  摘要：

  据报道，（+）-neamine 1，（-）-neamine ent-1及其位置异构体2、3，ent-2和ent-3的合成是新型氨基糖苷类抗生素的潜在新支架。这些异构体表现出相似的抑制活性，如使用体外翻译分析所示。提出了一个简单的模型来解释这种与核糖体RNA立体定向结合的缺乏。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01073-9

文献信息

• [EN] AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE D'AMINO-GLYCOSIDES ET PROCEDES D'UTILISATION CORRESPONDANTS
  申请人：——

  公开号：WO2003101405A3

  公开（公告）日：2004-11-25