6,8-dibromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 115540-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6,8-dibromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2,3-Benzoxathiazine, 6,8-dibromo-, 2,2-dioxide；6,8-dibromo-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 115540-66-4
• 化学式: C₇H₃Br₂NO₃S
• 分子量: 340.98
• InChiKey: JNQAHQNHNQTBAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 6,8-dibromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 磷酸二苄酯 、 C₁₈H₂₇BrN₂*C₂HF₃O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-二胺衍生催化剂：设计、合成以及在酮对映选择性曼尼希反应中的应用

  摘要：

  设计、合成了 1,3-二胺衍生催化剂，并将其用于酮的不对称曼尼希反应。在酸存在下，由一种 1,3-二胺衍生物催化的反应在温和条件下提供了具有高对映选择性的曼尼希产物。在大多数情况下，成键发生在酮羰基的取代较少的α位。我们的结果表明1,3-二胺衍生物的伯胺和叔胺协同发挥催化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01051
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 6,8-dibromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、空气介导的烷基硼酸对环状醛亚胺的 C(sp2)−H 烷基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过烷基硼酸的自氧化实现了空气介导的环醛亚胺的自由基烷基化。通过使用空气作为唯一氧化剂，简单地加热环状醛亚胺与烷基硼酸，该方案无需催化剂即可获得各种烷基化环状醛亚胺，产率为 21-91%。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301093

文献信息

• An asymmetric Brønsted acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction of indoles with cyclic N-sulfimines
  作者：Sang Gyu Lee、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1039/c7ra06244c

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic Friedel–Crafts reaction of indoles with cyclic N-sulfimines using a chiral phosphoric acid as an organocatalyst has been developed. This organocatalytic reaction provides for the first time 3-indolyl sulfamidate derivatives in good yields and with high enantioselectivities (up to 97% ee) with a broad range of functional groups and substitution patterns.

  利用手性磷酸作为有机催化剂，研究了吲哚与环状N-亚磺酰亚胺的高度对映选择性有机催化弗里德-克来福特反应。这种有机催化反应首次以高收率和高对映选择性（高达97％ee）提供了具有广泛官能团和取代方式的3-吲哚基氨基磺酸酯衍生物。
• Asymmetric Mannich Reaction of Aryl Methyl Ketones with Cyclic Imines Benzo[<i>e</i> ][1,2,3]oxathiazine 2,2-Dioxides Catalyzed by Cinchona Alkaloid-based Primary Amines
  作者：Xiao-Yu Cui、Hui-Xin Duan、Yongna Zhang、You-Qing Wang

  DOI：10.1002/asia.201601149

  日期：2016.11.7

  asymmetric Mannich reactions due to a large steric hindrance exhibited by such compound species. A highly enantioselective direct Mannich reaction of aryl methyl ketones with cyclic imine benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2‐dioxides could be successfully carried out utilizing a combination of cinchona alkaloid‐derived primary amines with trifluoroacetic acid (TFA); the primary amines feature a superior

  芳基酮代表不对称曼尼希反应的有问题的底物，因为这类化合物表现出很大的位阻。可以使用金鸡纳生物碱衍生的伯胺与三氟乙酸（TFA）的组合成功进行芳基甲基酮与环状亚胺苯并[ e ] [1,2,3]恶二嗪2,2-二氧化物的高度对映选择性直接曼尼希反应）; 伯胺具有比仲胺优越的催化功效，而仲胺则以各种空间受阻的羰基化合物为底物。反应在89-97％ee的各种环亚胺和85-98％ee的各种芳基甲基酮中进行得很好。而且，曼尼希产物的芳基羰基可以转化为酮肟，酮肟进一步进行贝克曼重排以产生酰胺化合物，同时保持对映选择性。
• Control of Reactions of Pyruvates by Catalysts: Direct Enantioselective Mannich Reactions of Pyruvates Catalyzed by Amine-based Catalyst Systems
  作者：Santanu Mondal、Ravindra D. Aher、Venkati Bethi、Yu-Ju Lin、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Fujie Tanaka

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00436

  日期：2022.3.11

  Enantioselective Mannich reactions of pyruvates catalyzed by amine-based catalyst systems, in which pyruvates act as nucleophiles, are reported. The reactions of pyruvates and cyclic sulfonylimines afforded the desired Mannich products, including those bearing tetrasubstituted carbon centers, in high yields with high enantioselectivities in most cases. The selection of the acid used in the amine-based

  报道了由胺基催化剂体系催化的丙酮酸盐的对映选择性曼尼希反应，其中丙酮酸盐充当亲核试剂。在大多数情况下，丙酮酸盐和环状磺酰亚胺的反应以高产率和高对映选择性提供了所需的曼尼希产物，包括那些带有四取代碳中心的产物。胺基催化剂体系中使用的酸的选择是形成具有高对映选择性的曼尼希产物的关键。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative [4+2] Cycloaddition of Vinyl Benzoxazinanones with Cyclic N-Sulfimines: Stereoselective Synthesis­ of Benzosulfamidate-Fused Tetrahydroquinazolines
  作者：Dasom Mun、Eunjin Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0037-1610685

  日期：2019.6

  Abstract Methods for the catalytic synthesis of highly functionalized benzosulfamidate-fused tetrahydroquinazolines are presented. The decarboxylative [4+2] cycloaddition of vinyl benzoxazinanones with benzoxathiazine 2,2-dioxides catalyzed by Pd(PPh3)4 affords fused-tetrahydroquinazolines with high diastereoselectivities. Alternatively, catalytic asymmetric [4+2] cycloaddition employing a chiral palladium-containing

  抽象的 提出了催化合成高官能度苯并氨基磺酸盐稠合的四氢喹唑啉的方法。Pd（PPh 3）4催化乙烯基苯并恶嗪并酮与苯并恶嗪2，2-二氧化物的脱羧[4 + 2]环加成反应提供了具有高非对映选择性的稠合四氢喹唑啉。或者，采用手性含钯的亚磷酰胺配体的催化不对称[4 + 2]环加成反应，可以以良好的收率和极好的非对映选择性和对映选择性提供光学富集苯并氨基磺酸酯稠合的四氢喹唑啉。 提出了催化合成高官能度苯并氨基磺酸盐稠合的四氢喹唑啉的方法。Pd（PPh 3）4催化乙烯基苯并恶嗪并酮与苯并恶嗪2，2-二氧化物的脱羧[4 + 2]环加成反应提供了具有高非对映选择性的稠合四氢喹唑啉。或者，采用手性含钯的亚磷酰胺配体的催化不对称[4 + 2]环加成反应，可以以良好的收率和极好的非对映选择性和对映选择性提供光学富集苯并氨基磺酸酯稠合的四氢喹唑啉。
• Organocatalytic Asymmetric Mannich/Aza-Michael Cascade Reaction of δ-Formyl-α,β-unsaturated Ketones with Cyclic <i>N</i>-Sulfimines: Enantioselective Synthesis of Benzosulfamidate-Fused Pyrrolidines
  作者：Hanna Kim、Yerin Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01533

  日期：2017.8.4

  A catalytic highly enantioselective Mannich/aza-Michael cascade reaction of δ-formyl-α,β-unsaturated ketones with cyclic N-sulfimines, promoted by diphenylprolinol TMS ether as an organocatalyst, has been developed for the synthesis of chiral benzosulfamidate-fused pyrrolidines, which generated in good yields and with high diastero- and enantioselectivities. Further chemical transformations have been

  已开发了由二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂促进的δ-甲酰基-α，β-不饱和酮与环状N-亚磺酰亚胺的催化高对映选择性的Mannich / aza-Michael级联反应，用于合成手性苯并磺酰胺基稠合的吡咯烷，产生的收率高，非对映和对映选择性高。已使用手性苯甲酰胺基氨基磺酸融合的吡咯烷类化合物进行了进一步的化学转化