3'-dephenyl-3'-(2,2-difluoroethenyl)-2-debenzoyl-2-(3-fluorobenzoyl)-10-methoxycarbonyldocetaxel | 926306-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3'-dephenyl-3'-(2,2-difluoroethenyl)-2-debenzoyl-2-(3-fluorobenzoyl)-10-methoxycarbonyldocetaxel
• CAS: 926306-83-4
• 化学式: C₄₁H₅₀F₃NO₁₆
• 分子量: 869.84
• InChiKey: NKFSDAFPEHLLIU-KQEOKJBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  239.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 红铝 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-dephenyl-3'-(2,2-difluoroethenyl)-2-debenzoyl-2-(3-fluorobenzoyl)-10-methoxycarbonyldocetaxel
  参考文献：
  名称：

  新型 3'-二氟乙烯基紫杉类化合物的合成与生物学评价

  摘要：

  一系列具有 C10 修饰以及具有 C2 和 C10 修饰的 3'-二氟乙烯基紫杉醇被战略性地设计为阻断细胞色素 P-450 3A4 酶的代谢并合成。评估了这些新型二氟乙烯基紫杉素对药物敏感的人乳腺 (MCF7)、多药耐药 (MDR) 人卵巢 (NCI/ADR)、人结肠 (HT-29) 和人胰腺 (PANC-1) 癌细胞的细胞毒性线。与紫杉醇相比，3'-二氟乙烯基紫杉醇对 MCF7、HT-29 和 PANC-1 细胞系的活性高出数倍至 16 倍，对 NCI/ADR 细胞系的效力高出三个数量级。构效关系研究表明 C2 修饰对 MDR 癌细胞系的活性至关重要，而 C10 修饰对效力的影响相当小，但有一些例外。C2 修饰对 MCF7 细胞系效力的影响按以下顺序增加：H < F < Cl < N3 . 在评估的 25 种 3'-二氟乙烯基紫杉类中，8 种紫杉类对 MCF7 细胞系的pM IC 50值小于

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.07.007