methyl (4R)-2-diazo-5-phenylmethoxy-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]pentanoate | 194720-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4R)-2-diazo-5-phenylmethoxy-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]pentanoate
• CAS: 194720-00-8
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₄
• 分子量: 468.637
• InChiKey: AHBHXTFGMNGSRB-ZSBPFSKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-diazo-5-phenylmethoxy-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]pentanoate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 Rh₂(Oct)4 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 水杨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-trans-Cembranolide

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.

  DOI：

  10.1021/jo971065w
• 作为产物：
  描述：

  在 4-硝基苯磺酸 、 亚甲兰 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (4R)-2-diazo-5-phenylmethoxy-4-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-trans-Cembranolide

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.

  DOI：

  10.1021/jo971065w