(Z)-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester | 72444-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4Z)-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 72444-96-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: BYPQAGFTLOOIJF-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester 在 三乙烯二胺 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 periodic acid 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 586.0h， 生成 parthenolide
  参考文献：
  名称：

  酚的全合成及其与大环立体调控的类似物。

  摘要：

  描述了小白菊内酯（1）的第一全合成。该合成的关键特征是通过大环立体控制的Barbier反应形成10元碳环，然后进行光诱导的Z / E异构化。小白菊内酯类似物（一小库的生物学评价19，33，和34）中公开的初步结构-活性关系（SAR）。结果表明，小白菊内酯的C1，C10双键构型对活性几乎没有影响，内酯环的C6和C7构型对某些癌细胞系的活性有中等影响。

  DOI：

  10.1021/jm5009456
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-2-acetyl-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酚的全合成及其与大环立体调控的类似物。

  摘要：

  描述了小白菊内酯（1）的第一全合成。该合成的关键特征是通过大环立体控制的Barbier反应形成10元碳环，然后进行光诱导的Z / E异构化。小白菊内酯类似物（一小库的生物学评价19，33，和34）中公开的初步结构-活性关系（SAR）。结果表明，小白菊内酯的C1，C10双键构型对活性几乎没有影响，内酯环的C6和C7构型对某些癌细胞系的活性有中等影响。

  DOI：

  10.1021/jm5009456

文献信息

• Highly Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Allylation of Active Methylene Compounds with Allyl Imidates under Neutral Conditions
  作者：Osamu Suzuki、Seiichi Inoue、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.239

  日期：1989.1

  In the presence of a catalytic amount of Pd(0), active methylene compounds were allylated by allyl imidates under neutral conditions. In allylation with 3,3-disubstituted allyl imidates, e.g., geranyl and neryl imidate the effect of solvent and ligand to the E/Z ratio are investigated. The reaction in dimethyl sulfoxide by addition of diphosphine, e.g., 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane, or large excess

  在催化量的 Pd(0) 存在下，活性亚甲基化合物在中性条件下被亚胺酸烯丙酯烯丙基化。在与 3,3-二取代烯丙基亚胺酸酯（例如香叶基和亚胺酸橙花酯）的烯丙基化中，研究了溶剂和配体对 E/Z 比的影响。在二甲亚砜中通过添加二膦，例如，1,2-双(二苯基膦)乙烷或大量过量的三苯基膦作为添加剂配体的反应给出了最好的结果。在这些条件下，各种活性亚甲基化合物立体选择性地烯丙基化，尤其是使用亚胺酸橙酯实现了起始烯烃几何形状的完全保留。
• Synthesis of Farnesol Isomers via a Modified Wittig Procedure
  作者：José S. Yu、Troy S. Kleckley、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/ol0513239

  日期：2005.10.1

  variation on the use of beta-oxido ylides favored the (2Z)-stereoisomers, whereas the (2E)-isomers were obtained through a classical Horner-Wadsworth-Emmons condensation with triethyl phosphonoacetate and reduction of the resulting ester.

  [结构：见正文]法尼醇的四种烯烃立体异构体是由容易获得的神经烷基丙酮或商业上的香叶基丙酮合成的。使用β-氧化酰基的新变化有利于（2Z）-立体异构体，而（2E）-异构体是通过经典的Horner-Wadsworth-Emmons与三乙基膦酰基乙酸酯缩合并还原生成的酯而获得的。
• Etude de la regioselectivite de la substitution des carbanions par des derives allyliques catalysee au palladium. Obtention selective de composes a carbone quaternaire
  作者：Thérèse Cuvigny、Marc Julia、C. Rolando

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87384-8

  日期：1985.4

  carbanions and ligands on π-allylpalladium has been investigated in the substitution of primary or tertiary terpene derivatives. Conditions have been found under which the substitution takes place essentially at one or the other end of the allylic system. This provides a new and convenient way to obtain compounds with quaternary carbon atoms, which has been exemplified by the synthesis of 3,3-dimethyl-4-pentenenitrile

  在取代伯或叔萜衍生物中，已经研究了离去基团，碳负离子和配体对π-烯丙基铝的影响。已经发现条件，在该条件下取代基本上发生在烯丙基体系的一个或另一端。这为获得具有季碳原子的化合物提供了一种新的便捷方法，已通过合成3,3-二甲基-4-戊腈进行了举例说明。
• [EN] UNIQUE HALOGEN-INDUCED CYCLIZATIONS, REAGENTS THEREFOR, AND COMPOUNDS PRODUCED THEREBY<br/>[FR] CYCLISATIONS PARTICULIÈRES INDUITES PAR HALOGÈNE, RÉACTIFS POUR CELLES-CI ET COMPOSÉS AINSI PRODUITS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2012037069A3

  公开（公告）日：2014-03-20
• Synthetic Studies towards Stachybotrin C
  作者：Srivari Chandrasekhar、Pierre van de Weghe、Naresh Tumma、Maiwenn Jacolot、Mickael Jean

  DOI：10.1055/s-0032-1317528

  日期：——

  The preparation of racemic des-hydroxy stachybotrin C is described. Different approaches have been studied. Observations made in the course of the synthesis show the efficiency of the intermolecular cyclization between the diethyl acetal 19 and phenol 12 leading to the benzopyran moiety 17.