绿原酸 | 327-97-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 绿原酸
• 中文别名: 咖啡单宁酸；3-O-咖啡酰奎宁酸；(1S,3R,4R,5R)-3-[[3-(3,4-二羟基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]氧]-1,4,5-三羟基环己烷甲酸；咖啡酰奎尼酸；绿原；3-咖啡酰奎尼酸；3-(3,4-二羟基肉桂酰基)奎宁酸
• 英文名称: chlorogenic acid
• 英文别名: 3-O-caffeoylquinic acid；5-O-caffeoylquinic acid；3-caffeoylquinic acid；CGA；5-caffeoylquinic acid；3-mono-O-caffeoylquinic acid；caffeoyl quinic acid；cholorogenic acid；3-CQA；5-CQA；3-(3,4-dihydroxycinnamoyl)quinic acid；3-O-caffeoyl-D-quinic acid；3-O-caffeylquinic acid；3-chlorogenic acid；clorogenic acid；(1S,3R,4R,5R)-3-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,4,5-trihydroxy-cyclohexanecarboxylic acid；(1S,3R,4R,5R)-3-[3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyloxy]-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 327-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₉
• mdl: MFCD00003862
• 分子量: 354.314
• InChiKey: CWVRJTMFETXNAD-NCZKRNLISA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  -36 º (c=1, H2O)
• 沸点：
  407.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3594 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于乙醇和丙酮。
• LogP：
  -0.356 (est)
• 稳定性/保质期：
  1. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、烟气中。 2. 其碱溶液呈橙色，并且与稀盐酸加热后生成咖啡酸，遇铁会形成黑色化合物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29182900
• RTECS号：
  GU8480000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 绿原酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid 3-(3,4-dihydroxycinnamate)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3,4,5-Tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid 3-(3,4-
别名
dihydroxycinnamate)
: C16H18O9
分子式
: 354.31 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 210 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
发育毒性 - 大鼠 - 腹膜内的
特定发育异常：肌肉骨骼系统。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

绿原酸是一种天然化合物，广泛存在于忍冬科、千屈菜科等植物中。它具有多种生物活性和潜在的药用价值。

化学性质：

• 熔点：208℃（无水物）
• 溶解性：易溶于乙醇及丙酮，极微溶于醋酸乙酯
• 旋光度：[α]20D -35.2

用途和药理作用：

1. 抗菌作用：绿原酸具有广谱抗菌活性，能有效抑制多种细菌的生长。
2. 解热镇痛：用于治疗上呼吸道感染、消炎解热等。
3. 免疫调节：有助于提高白细胞数量，增强机体免疫力。
4. 抗病毒：能够抑制病毒感染和复制。
5. 抗氧化作用：具有清除自由基的能力，保护细胞免受氧化损伤。

化学合成方法：

绿原酸可以通过化学合成获得。例如从緑咖啡豆中分离得到的步骤如下：

1. 提取：通过溶剂萃取或酶解等方式从植物材料中提取含绿原酸的组分。
2. 纯化：使用柱层析、结晶等方法进一步提纯绿原酸。
3. 精制与干燥：对粗产品进行必要的洗涤、过滤及干燥处理，最终获得纯度较高的绿原酸。

安全性：

• 绿原酸对人有轻微致敏作用，但口服一般不会引起过敏反应。其毒性较小，经动物实验测定的大鼠腹腔注射半数致死量（LD50）大于0.25g/kg。
• 需要避免在火场使用时产生辛辣刺激性烟雾，并采取适当的安全防护措施。

生产与储存：

• 通常需要储存在低温、通风良好的干燥环境中以保持其稳定性和活性。
• 运输过程中应同样注意防潮和温度控制，防止因环境因素导致的降解。

综上所述，绿原酸是一种重要的天然产物，在医药保健领域有着广泛的应用前景。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  绿原酸 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以34.5%的产率得到4-O-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种隐绿原酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种隐绿原酸的制备方法，该制备方法步骤为：取绿原酸，甲醇溶解，然后加1～2mol/L盐酸，搅拌反应6～8h，1～2mol/LNaOH溶液调pH至中性，浓缩，甲醇溶解，过滤，减压浓缩，加水溶解，滤过，得滤液；取滤液经反相C18柱预处理，水洗，收集水洗液浓缩，离心，过滤，利用反相工业制备色谱法制备得到隐绿原酸。本发明提供的隐绿原酸的制备方法，经过系统实验筛选得到最佳的酸转化条件和碱中和反应条件，并经过反相工业制备色谱制备得到高纯度的隐绿原酸，产率高，适合大规模制备，取得了很好的技术效果。

  公开号：

  CN105481689B
• 作为产物：
  描述：

  neochlorogenic acid 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 绿原酸 、 4-O-caffeoylquinic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyphenols Are Intensively Metabolized in the Human Gastrointestinal Tract after Apple Juice Consumption

  摘要：

  Polyphenols are secondary plant compounds showing anticarcinogenic effects both in vitro and in animal experiments and may thus reduce the risk of colorectal cancer in man. The identification of polyphenol metabolites formed via their passage through the small intestine of healthy ileostomy subjects after apple juice consumption is presented. Identification and quantification of polyphenols and their metabolites were performed using HPLC-DAD as well as HPLC-ESI-MS/MS. Total procyanidin content (TPA) was measured, and additionally the mean degree of polymerization (DPm) of the procyanidins was determined in the apple juice and ileostomy effluents. As products of polyphenol metabolism, D-(-)-quinic acid and methyl esters of caffeic acid and p-coumaric acid are liberated from the corresponding hydroxycinnamic acid esters. 1-Caffeoylquinic acid and 3-caffeoylquinic acid were determined as products of isomerization. Phloretin 2'-O-glucoside (phloridzin) and phloretin 2'-O-xyloglucoside were metabolized into the corresponding aglycons phloretin and phloretin 2'-O-glucuronide and all were found in the ileostomy effluent. Ninety percent of the consumed procyanidins were recovered in the ileostomy effluent and therefore would reach the colon under physiologic circumstances. The DPm was reduced (DPm of apple juice = 5.7) and varied depending on the time point of excretion. The gastrointestinal passage seems to play an important role in the colonic availability of apple polyphenols.

  DOI：

  10.1021/jf071942r

文献信息

• Redox-neutral photochemical Heck-type arylation of vinylphenols activated by visible light
  作者：Kangjiang Liang、Tao Li、Na Li、Yang Zhang、Lei Shen、Zhixian Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/c9sc06184c

  日期：——

  Disclosed herein is a photochemical Heck-type arylation of vinylphenols with non-activated aryl and heteroaryl halides under visible light irradiation. Preliminary mechanistic studies suggested that the colored vinylphenolate anions acted as a strong reducing photoactivator to directly activate (hetero)aryl halides without the need for any sacrificial reductants. The photochemically generated aryl radicals

  本文公开了在可见光照射下乙烯基酚与未活化的芳基和杂芳基卤化物的光化学Heck型芳基化。初步的机理研究表明，有色乙烯基酚酸根阴离子可作为强还原性光活化剂，直接活化（杂）芳基卤化物，而无需任何牺牲性还原剂。光化学产生的芳基与另一个乙烯基苯酚分子偶联，以区域特异性和立体选择性的方式提供Heck型芳基化产物。发达的光化学芳基化方案显示出优异的官能团耐受性，并且无需任何保护-脱保护程序即可成功应用于具有挑战性的天然产物后期修饰。
• Flavonoids and hydroxycinnamic acids from Astragalus asper
  作者：N. N. Guzhva

  DOI：10.1007/s10600-010-9597-2

  日期：2010.5

  using UV spectroscopy with ionizing and complexing reagents. Comparison of molecular rotations in the studied compound established the -configuration for the glycoside bond. Based on the results the compound was identified as quercimeritrin [4]. Compound 5. C21H30O16, mp 190–192°C (MeOH); Rf 0.45 (system I), 0.51 (system II). UV spectrum (EtOH, max, nm): 256, 264sh, 354. IR spectrum (KBr, max, cm –1):

  为了继续研究黄芪属植物的化学成分 [1]，我们研究了生长在 Stavropol 附近 Stavropol 高地的 Caucases 山麓的 A. asper Jacq 的多酚化合物 [2]。在开花期间收集原材料。总多酚化合物通过已知方法进行处理 [1, 3]。为此，将风干的原材料（1 公斤，地上部分）研磨至 3-5 毫米，并用乙醇（70%，1:10, 4）萃取。生物活性化合物的产率约为 94% [3]。合并提取物。蒸馏掉乙醇。提取物在真空中浓缩（压力 4.0 104 N/m2）。使用戊烷和庚烷纯化浓缩提取物的亲脂性物质。通过用 CHCl3、EtOAc、BuOAc 和 BuOH 选择性萃取分离主要的生物活性化合物组 [4]。通过蒸馏溶剂、合并它们并在 45–50°C 和 2.6 104 N/m2 的真空干燥箱中干燥，从 EtOAc 和 BuOAc 提取物中获得总多酚化合物 [2]。收率为原料风干质量的5
• Brønsted Acid Catalyzed Tandem Defunctionalization of Biorenewable Ferulic acid and Derivates into Bio‐Catechol
  作者：Jeroen Bomon、Elias Van Den Broeck、Mathias Bal、Yuhe Liao、Sergey Sergeyev、Veronique Van Speybroeck、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201913023

  日期：2020.2.17

  H2 SO4 ) as catalyst in pressurized hot water (250 °C, 50 bar N2 ). The versatility is shown on a variety of other (biorenewable) substrates yielding up to 84 % di- (catechol, resorcinol, hydroquinone) and trihydroxybenzenes (pyrogallol, hydroxyquinol), in most cases just requiring simple extraction as work-up.

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。
• Effective Conversion of Metmyoglobin to Oxymyoglobin by Cysteine-Substituted Polyphenols
  作者：Sari Honda、Yukari Miura、Toshiya Masuda、Akiko Masuda

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05511

  日期：2016.2.3

  Reaction products from the peroxidase-catalyzed oxidation of polyphenols in the presence of cysteine showed a potent activity for reducing metmyogolobin (MetMb) to bright-colored oxymyogolobin (MbO2). High-performance liquid chromatography (HPLC) purification of the reaction products from catechin, chlorogenic acid, dihydrocaffeic acid, hydroxytyrosol, nordihydroguaiaretic acid, and rosmarinic acid afforded

  在半胱氨酸的存在下，过氧化物酶催化的多酚氧化反应的反应产物显示出强效的活性，可将甲基肌红蛋白（MetMb）还原为鲜艳的氧化型肌红蛋白（MbO 2）。儿茶素，绿原酸，二氢咖啡酸，羟基酪醇，去甲二氢愈创木酸和迷迭香酸的反应产物的高效液相色谱（HPLC）纯化可提供相应的S-半胱氨酰化合物，其结构由核磁共振（NMR）确定光谱和质谱（MS）。分离的半胱氨酰多酚在最初的1小时内对MetMb还原为MbO 2具有浓度依赖性的还原活性。然而，在1小时后，其中一些减少了MbO 2的量。生产的。使用具有不同半胱氨酸取代数目的羟基酪醇检测多酚中半胱氨酰硫取代数目对MetMb还原和MbO 2维持的影响。这些羟基酪醇是由羟基酪醇和N-乙酰半胱氨酸甲酯合成的。被两个N-乙酰半胱氨酸酯取代的羟基酪醇衍生物表现出最有效的还原活性，而对MbO 2没有任何影响。
• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE FACTEUR XIA EN TANT QU'AGENTS ANTICOAGULANTS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2014075045A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.

  提供了能够以别构调节和/或抑制XIa因子活性的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物包括i) 硫酸酯化没食子醇葡萄糖苷，ii) 硫酸酯化喹唑啉酮，和iii) 硫酸酯化肌醇类似物。这些化合物被用作抗凝剂。