t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde trans | 15763-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde trans
• 英文别名: trans-4-(tert-butyl)cyclohexane-1-carbaldehyde；trans-4-(t-butyl)cyclohexane carbaldehyde；trans-4-t-butylcyclohexane carbaldehyde；trans-4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexanecarboxaldehyde；trans-(4-t-butyl)cyclohexanecarboxaldehyde；trans-4-tert.-Butyl-cyclohexan-1-carboxaldehyd
• CAS: 15763-62-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: MXGRYXNVQNESIN-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde trans 在 吡啶 、 正丁基锂 、 氢氟酸 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 trans-1-[4-(tert-butyl)cyclohexyl]-2-oxo-2-phenylethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  光化学合成高度官能化的环丙基酮

  摘要：

  通过辐射酮3和5制备一系列二和三取代的环丙基酮11，所述酮3和5带有与羰基C-原子相邻的离去基团。所需的酮3可以通过使用高价碘试剂2对酮1进行功能化或通过α-羟基酮7的O-磺酰化来轻松合成。通过用AgNO 3处理相应的α-溴代酮获得硝酸盐5。3和5的照射必须在除酸剂（1-甲基-1 H-咪唑）的存在下进行，以获得高收率的环丙烷11。除其他事项外，该方法的合成效率通过制备高收率的高应变双环[2.1.0]戊烷11i得以证明。通过光动力学测量以及量子化学计算研究了光化学环化的机理。已经表明，离去基团的存在实质上影响了光化学反应级联的所有步骤。还确定了11j和exo - 11k的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390086
• 作为产物：
  描述：

  1-氧杂螺[2.5]辛烷,6-(1,1-二甲基乙基)-,反- 在 镍 chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 t-butyl-4 cyclohexanecarboxaldehyde trans
  参考文献：
  名称：

  Accrombessi, Georges; Geneste, Patrick; Olive, Jean-Louis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1981, vol. 2, # 1-2, p. 19 - 23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methylene C(sp³)–H β,β′-Diarylation of Cyclohexanecarbaldehydes Promoted by a Transient Directing Group and Pyridone Ligand
  作者：Sahra St John-Campbell、Andrew J. P. White、James A. Bull

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00124

  日期：2020.3.6

  A hindered β-amino amide transient directing group effects di-trans-arylation of cyclohexanecarbaldehydes. The amide N-substituents are shown to affect yield and can enhance the rate of arylation compared with the α-amino acid. Addition of a pyridone ligand further enhanced reactivity. The reaction is successful for a range of aryl iodides, and various substituted cyclohexane carboxaldehydes, providing

  受阻的β-氨基酰胺瞬态导向基团可实现环己烷甲醛的双反芳基化作用。与α-氨基酸相比，酰胺N-取代基显示出影响收率并且可以提高芳基化速率。吡啶酮配体的添加进一步增强了反应性。对于一系列的芳基碘化物和各种取代的环己烷甲醛，该反应是成功的，可以从简单的原料中得到官能化的产物。提出了引起瞬态烯胺的机制。
• CCK analogs with appetite regulating activity
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05128448A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  The invention is directed to novel CCK analogs wherein Tryptophan and/or Phenylalamine are substituted with a radical which provides enhanced appetite suppressant activity to the peptide.

  这项发明涉及新型CCK类似物，其中色氨酸和/或苯丙氨酸被取代为一种基团，该基团为肽提供了增强的食欲抑制活性。
• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetraalkyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxamides: Novel Chiral Auxiliaries for Asymmetric Simmons–Smith Cyclopropanation of Allylic Alcohols and for Asymmetric Diethylzinc Addition to Aldehydes
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Yuko Aoki、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/bcsj.70.207

  日期：1997.1

  efficient chiral auxiliaries for the asymmetric Simmons–Smith cyclopropanation of allylic alcohols and for asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes. For example, Simmons-Smith cyclopropanation of cinnamyl alcohol in the presence of N,N,N′,N′-tetraethyl-2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl-3,3′-dicarboxamide (1b) proceeded with high enantioselectivity of 94% ee and addition of diethylzinc to benzaldehyde

  发现新引入的标题化合物是烯丙醇的不对称 Simmons-Smith 环丙烷化和二乙基锌与醛的不对称加成的有效手性助剂。例如，在 N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxamide (1b) 存在下肉桂醇的 Simmons-Smith 环丙烷化反应进行在 N,N,N',N'-四异丙基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺存在下，具有 94% ee 的高对映选择性和二乙基锌与苯甲醛的加成（ 1e) 以 99% ee 的对映选择性进行。尽管这些反应的反应机理仍然是核反应，但单体七元 2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺 (1)-Zn 复合物被认为是一种活性物质，催化上述反应，
• Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes Using 1,1′-Bi-2-naphthol-3,3′-dicarboxamide as a Chiral Auxiliary
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1246/cl.1996.343

  日期：1996.5

  A highly enantioselective addition of diethylzinc to a wide range of aldehydes was achieved by using N,N,N′,N′-tetraalkyl-1,1′-bi-2-naphthol-3,3′-dicarboxamides as chiral auxiliaries.

  通过使用 N,N,N',N'-四烷基-1,1'-bi-2-naphthol-3,3'-二甲酰胺作为手性助剂，实现了二乙基锌与多种醛的高度对映选择性加成。
• The stereochemistry of metal catalysed hydrogen cyanide addition to alkenes
  作者：W.Roy Jackson、Craig G. Lovel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87174-9

  日期：1982.1

  Reactions of both terminal and cyclic alkenes have been shown to occur in a stereospecifically - manner with deutrerium cyanide when a catalyst system based on Pd(DIOP)2 was used. Reactions of cyclohexene give only the products of equatorial cyanide incorporation.

  当使用基于Pd（DIOP）2的催化剂体系时，已显示出末端烯烃和环状烯烃的反应均以立体定向方式与氘化氰发生。环己烯的反应仅产生赤道氰化物结合的产物。