(1S,2S)-1-hydroxymethyl-2-[(2S)-2-(5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexanol | 618120-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-1-hydroxymethyl-2-[(2S)-2-(5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexanol
• 英文别名: o-methyl sicccanochromene F；(1S,2S)-1-(hydroxymethyl)-2-[2-[(2S)-5-methoxy-2,7-dimethylchromen-2-yl]ethyl]-3,3-dimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 618120-18-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: IMIPBCCUMCJTIK-MDNUFGMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1-hydroxymethyl-2-[(2S)-2-(5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锰 、 碘苯二乙酸 、 titanocene dichloride 、 碘 、 sodium hydride 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 西卡宁
  参考文献：
  名称：

  （-）-siccanin的对映选择性仿生全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351868
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-carboxyaldehyde 在 platinum(IV) oxide disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1-hydroxymethyl-2-[(2S)-2-(5-methoxy-2,7-dimethyl-2H-chromen-2-yl)ethyl]-3,3-dimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  （-）-siccanin的对映选择性仿生全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351868

文献信息

• Biomimetic Enantioselective Total Synthesis of (−)-Siccanin via the Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation (AAA) and Sequential Radical Cyclizations
  作者：Barry M. Trost、Hong C. Shen、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1021/ja048084p

  日期：2004.10.1

  enantioselectively via a biomimetic route. This synthetic route features two sequential radical cyclizations: a Ti(III)-mediated radical cyclization of epoxyolefin 48 to construct the B-ring, and a Suarez reaction to establish the tetrahyrofuran ring. Chiral chroman moiety of siccanin was prepared based on our recent development of the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) of phenol trisubstituted

  (-)-Siccanin (1) 是一种具有显着抗真菌特性的天然产物，通过仿生途径对映选择性合成。该合成路线具有两个连续的自由基环化：Ti(III) 介导的环氧烯烃 48 自由基环化以构建 B 环，以及苏亚雷斯反应以建立四氢呋喃环。基于我们最近开发的苯酚三取代烯丙基碳酸酯的 Pd 催化不对称烯丙基烷基化 (AAA)，制备了 siccanin 的手性色满部分。还合成了 siccanochromene 家族的其他几个成员，包括 siccanochromenes A (2)、B (3)、E (6)、F (7) 和 siccanochromene C (55) 的甲基醚。这些研究可能会阐明这一新型化合物家族的生物合成。
• Formal Synthesis of (–)-Siccanin Using an Enantioselective Domino Wacker/Carbonylation/Methoxylation Reaction
  作者：Lutz Tietze、Stefan Jackenkroll、Dhandapani Ganapathy、Johannes Reiner

  DOI：10.1055/s-0035-1560752

  日期：——

  A formal synthesis of (–)-siccanin was achieved through an enantioselective domino Wacker/carbonylation/methoxylation reaction as the key step to form the chroman ring with a quaternary stereogenic center with 95% ee. The pendant cyclohexyl moiety was introduced through a two-step aldol condensation.

  (-)-siccanin 的正式合成是通过对映选择性多米诺瓦克/羰基化/甲氧基化反应实现的，这是形成具有 95% ee 的四元立体中心的色满环的关键步骤。侧环己基部分通过两步羟醛缩合引入。
• Collective Synthesis of Natural Products Sharing the Dihydro-γ-Ionone Core
  作者：Alexis Castillo、Lucia Silva、David Briones、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/ejoc.201500208

  日期：2015.5

  so-called “collective total synthesis” approach to synthesize several structurally different molecules from a common intermediate possessing appropriate stereochemistry and functionalities. As the common precursor for the efficient preparation of these bioactive molecules, we chose (+)-3,4-dihydro-γ-ionone (1), a natural compound present in minor quantities in ambergris and in the plant Bellardia trixago

  我们决定遵循所谓的“集体全合成”方法，从具有适当立体化学和功能的常见中间体合成几种结构不同的分子。作为有效制备这些生物活性分子的常见前体，我们选择了 (+)-3,4-二氢-γ-紫罗兰酮 (1)，这是一种在龙涎香和植物 Bellardia trixago 中少量存在的天然化合物。因此，我们在此报告了 siccanochromene F (2)、metachromins U (3) 和 V (4) 和双环角鲨烯衍生物 5 的对映选择性合成以及龙涎香素 (6)、吩嗪霉素 (7) 和 ( –)-siccanin (8)。