苦楝素 | 58812-37-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 驱肠虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 苦楝素
• 中文别名: 川楝素；苦柬素
• 英文名称: toosendanin
• 英文别名: [(1S,2R,4R,5R,6S,8R,10S,11S,12R,14R,15R,16R,19S,21R)-4-acetyloxy-6-(furan-3-yl)-12,16,19-trihydroxy-5,11,15-trimethyl-3-oxo-9,17-dioxahexacyclo[13.3.3.01,14.02,11.05,10.08,10]henicosan-21-yl] acetate
• CAS: 58812-37-6
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₁
• 分子量: 574.625
• InChiKey: NAHTXVIXCMUDLF-RFNFAWMESA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175°C
• 沸点：
  555.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2084 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090

制备方法与用途

背景

苦楝是一种常见的楝科楝属植物，其主要活性成分苦楝素(toosendanin)可作为中药用于驱蛔、抗菌，同时也是一种具有广阔发展前景的杀虫剂，对多种害虫有毒杀作用，主要表现为使虫忌避、拒食；抑制昆虫生长发育、触杀、内吸制毒作用等。川楝子提取物来源于楝科植物川楝Melia toosendan Sieb. et Zucc.的干燥成熟果实。冬季果实成熟时采收，除去杂质，干燥。

功效

川楝子提取物具有除湿热，清肝火，止痛，杀虫。治热厥心痛，胁痛，疝痛，虫积腹痛。

苦楝树皮提取物

苦楝素是从天然植物苦楝树皮中分离出来的一种物质，有驱除蛔虫，蛲虫和鞭虫的作用，以对蛔虫的作用最明显。
苦楝的根是苦的，躯干是苦的，枝叶是苦的，而浸透了苦汁的生命却孕育出了清香的花朵。

生物活性

Toosendanin是从杜鹃花果实皮中提取的一种三萜，具有镇痛、杀虫和抗炎作用。

体内研究

Toosendanin (0.5 and 1 mg/kg, Intraperitoneal injection daily for 7 days) alleviates DSS-induced experimental colitis by inhibiting M1 macrophage polarization and regulating NLRP3 inflammasome and Nrf2/HO-1 signaling, and may provide a novel Chinese patent medicine for the treatment of murine colitis.

Animal Model:	Forty-eight male C57BL/6 mice weighing 20-22 g.
Dosage:	0.5 and 1 mg/kg.
Administration:	Intraperitoneal injection daily for 7 days.
Result:	Protected against DSS-induced colitis in mice. Inhibited the expression of proinflammatory cytokines in DSS-induced UC and improved oxidative stress.

化学性质 

来源于川楝树根皮及树皮提出的有效成分。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:主要用于驱钩虫、蛔虫、蛲虫及混合感染。川楝素是苦楝皮的驱蛔有效成分，它比乙醇提取物的作用强，与山道年相比，作用缓慢而久。川楝素对呼吸中枢有抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦楝素 在 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种具有STAT3降解活性的川楝素PROTAC化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  一种具有STAT3降解活性的川楝素PROTAC化合物，其结构通式如下式(I)：Y为E3泛素连接酶复合体中的特定蛋白配体，为Cereblon蛋白配体或VHL蛋白配体；X为川楝素与E3泛素连接酶复合体中的特定蛋白配体之间的连接基团。还提供了一种具有STAT3降解活性的川楝素PROTAC化合物的制备方法和在制备治疗肿瘤的药物中的用途。本发明的蛋白降解嵌合体衍生物在多种头颈癌细胞及结直肠癌细胞上与原型药川楝素相比显示增强的抗肿瘤活性，通过检测STAT3蛋白含量，发现在两种细胞中低剂量下均可特异性降解STAT3蛋白。本发明的蛋白降解嵌合体对头颈癌及结直肠癌肿瘤模型均有显著抑制活性。

  公开号：

  CN113861213A

文献信息

• Limonoids and unsaturated fatty acids present in Melia toosendan increase ceramide production in keratinocytes
  作者：Akiko Kawasaki、Hiroshi Hashimoto、Yoshie Shimotoyodome、Shotaro Ito、Junko Ishikawa、Yoshiya Sugai、Taketoshi Fujimori

  DOI：10.1016/j.fitote.2021.105058

  日期：2021.11