N-(p-methoxyphenylcarbonyl)-N'-(2-quinolinecarbonyl)hydrazine | 782469-25-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(p-methoxyphenylcarbonyl)-N'-(2-quinolinecarbonyl)hydrazine
• 英文别名: N'-(4-methoxybenzoyl)quinoline-2-carbohydrazide
• CAS: 782469-25-4
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃
• 分子量: 321.335
• InChiKey: DPEVPOFLXITBAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  14.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-methoxyphenylcarbonyl)-N'-(2-quinolinecarbonyl)hydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-5-(quinolin-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(p-methoxyphenylcarbonyl)-N'-(2-quinolinecarbonyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  设计和发现以酰肼为有前景的新型抗真菌喹啉衍生物

  摘要：

  受天然 2-喹啉羧酸衍生物的启发，合成了一系列含有酰肼、酰腙、磺酰肼、恶二唑、噻二唑或三唑部分的喹啉化合物，并评估了它们的杀菌活性。大多数这些化合物在体外表现出极好的杀真菌活性。值得注意的是，化合物2e对核盘菌、立枯丝核菌、灰葡萄孢和禾谷镰刀菌显示出优异的体外抗真菌活性，EC 50值分别为 0.39、0.46、0.19 和 0.18 μg/mL，并且更有效。多菌灵（EC50，0.68，0.14，> 100，和0.65微克/毫升，分别地）。此外，化合物2e可以抑制禾谷镰刀菌的孢子萌发。初步机理研究表明，化合物2e可引起细胞壁和液泡形态异常、线粒体丢失、膜通透性增加和细胞内容物释放。这些结果表明，化合物2e表现出优异的杀真菌活性，可能是对抗植物真菌病害的潜在杀真菌候选物。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c00670

文献信息

• Syntheses, Crystal Structures, and Spectral Characterization of Two Novel Quinolyl Substituted Triazoles
  作者：Guo-Ping Shen、Jing-Jing Jiang、Feng Sun、Xuan Shen、Dun-Ru Zhu、Xiao-Qin Liu

  DOI：10.1002/jhet.1611

  日期：2013.8

  Two novel quinolyl substituted triazoles, 3‐(p‐methoxyphenyl)‐4‐amino‐5‐(2‐quinolyl)‐1,2,4‐triazole (5) and 3‐(p‐methoxyphenyl)‐4‐phenyl‐5‐(2‐quinolyl)‐1,2,4‐triazole (6), were successfully synthesized. The compound 5 was synthesized under solvothermal conditions, whereas 6 was prepared through a solution method. Both 5 and 6 were characterized with UV–vis, FTIR, 1H‐NMR, ESI‐MS spectra, and elemental

  两种新颖的喹啉基取代的三唑，3-（对甲氧基苯基）-4-氨基-5-（2-喹啉基）1,2,4-三唑（5）和3-（对甲氧基苯基）-4-苯基-5 -（2-喹啉基）-1,2,4-三唑（6）已成功合成。化合物5是在溶剂热条件下合成的，而化合物6是通过溶液法制备的。两个5和6进行了表征，用紫外-可见，红外光谱，1个H-NMR，ESI-MS光谱，以及元素分析。此外，5和6的绝对构型由单晶X射线晶体学确定。