Manool | 596-85-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Manool
• 英文别名: (13R)-labda-8(20),14-dien-13-ol；(3R)-5-[(1S,4aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 596-85-0；1438-62-6；29461-42-5；41357-91-9；106631-38-3
• 化学式: C₂₀H₃₄O
• 分子量: 290.489
• InChiKey: CECREIRZLPLYDM-NTNVKXBTSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52 °C(lit.)
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、甲醇（微量）
• LogP：
  6.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

Manool 是丹参中的一种二萜。研究显示，Manool 在癌细胞中具有选择性的细胞毒性作用，并能使癌细胞停滞在细胞周期的 G(2)/M 期。

体外研究

• Manool 对 HeLa 细胞和 U343 细胞表现出较高的细胞毒活性（IC₅₀ = 6.7 µg/mL）。
• Manool 还能保护 HepG2 细胞免受 MMS 引起的染色体损伤。

文献信息

• Method for the preperation of (+)-totarol
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2143703A1

  公开（公告）日：2010-01-13

  The present invention pertains to a simple route to prepare (+)-Totarol from (-)-Sclareol. As intermediate a compound according to formula (I) is used. Compound (I) is reacted with potassium-tert-butylate, suspended in tert-butanol under a oxygen free atmosphere at the boiling temperature of the mixture; then isopropyl iodide is added and the reaction product (II) is separated; As second step the compound (II) is suspended in acetonitrile and then reacted in an oxygen free atmosphere with a blend of LiBr and CuBr2, heated to reflux to form (+)-Totarol.

  本发明涉及一种从 (-)-Sclareol 制备 (+)-Totarol 的简单方法。作为中间体使用的是符合式 (I) 的化合物。 在混合物的沸腾温度下，在无氧气氛中将化合物（I）与悬浮在叔丁醇中的叔丁酸钾反应，然后加入碘化异丙酯，分离反应产物（II）； 第二步，将化合物（II）悬浮在乙腈中，然后在无氧环境下与 LiBr 和 CuBr2 的混合物反应，加热至回流，生成 (+)-Totarol 。