(+/-)-taxifolial A | 349636-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-taxifolial A
• 英文别名: [(2E,5E)-3-acetyloxy-6,10-dimethyl-2-(2-oxoethylidene)undeca-5,9-dien-7-ynyl] acetate
• CAS: 349636-42-6
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: ZNJRJRLDPRAASN-KIYPEOPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-taxifolial A 在 potassium acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以43 mg的产率得到(+/-)-iso-caulerpenyne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760
• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-taxifolial A
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-紫杉叶a和（+/-）-异-古草萜烯的第一全合成。

  摘要：

  完成了（+/-）-紫杉叶A和异花椰油烯的首次合成。序列中的关键步骤是（1）衍生自丁炔二醇和官能化醛的乙烯基锡的立体选择性组装，以及（2）通过Stille交叉偶联构建二烯炔部分。

  DOI：

  10.1021/ol015903r

文献信息

• On the construction of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene moiety: application to the synthesis of (±)-caulerpenyne
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00235-1

  日期：2003.3

  The synthesis of 2-substituted 1,4-diacetoxybutadiene derivatives with a partial control of stereochemistry is described from two potentially precursor enals by a judicious choice of experimental conditions (Ac2O/DMAP in Et3N). These conditions have been successfully applied in the first total synthesis of caulerpenyne. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图